클로로 시클로 헥산

클로로 시클로 헥산(HCH),C
6 시간
6Cl
6,러 polyhalogenated 유기 화합물로 구성된 여섯-탄소 반지와 함께 하나 염소와 하나의 수소 첨부된 각 탄소. 이 구조는 시클로 헥산상의 개별 염소 치환기의 입체 화학에 따라 다른 9 개의 입체 이성질체(8 개의 이성질체,그 중 하나는 2 개의 거울상 이성질체를 갖는다)를 갖는다. 때로는”벤젠 헥사 클로라이드”라고 잘못 불립니다. 그들은 시클로 헥산 형태의 안정성에 쌍극자 결합을 가진 큰 원자의 다른 기하학적 위치의 효과를 분석하기위한 모델로 사용되었습니다. 이성질체는 다양한 정도에 유독한,살충제,및 지속적인 유기 오염물질입니다.헥사 클로로 시클로 헥산을 이량 체화하여 금지 된 살충제 인 미렉스를 생산 하였다.

일반적인 형태는 다음과 같습니다

• 알파-클로로 시클로 헥산,α-HCH,또는 α-BHC(CAS RN:319-84-6),광학적으로 활성 이성체
• 베타-클로로 시클로 헥산,β-HCH,또는 β-BHC(CAS RN: 319-85-7)감마-헥사클로로시클로헥산,/리-헥사클로로시클로헥산,/리-헥사클로로시클로헥산,/리-헥사클로로시클로헥산,/리-헥사클로로시클로헥산,/리-헥사클로로시클로헥산,/리-헥사클로로시클로헥산,/리-헥사클로로시클로헥산,/리-헥사클로로시클로헥산,/리-헥사클로로시클로헥산,/리-헥사클로로시클로헥산,/리-헥사클로로시클로헥산,/리-헥사클로로시클로헥산,/리-헥사클로로시클로헥산,/리-헥사클로로시클로헥산,/리-헥사클로로시클로헥산,/리-헥사클로로시클로헥산,/리 100000000000: 608-73-1 ), a mixture of isomers

• 

  α-Hexachlorocyclohexane, the levorotatory enantiomer

• 

  γ-Hexachlorocyclohexane, lindane

Chlorination of benzene under electrophilic aromatic substitution conditions (Cl2/FeCl3 or Cl2/AlCl3) produces chlorobenzene. Since mono chloro-de-hydrogenation deactivates the molecule against further electrophilic reactions, the reaction can be halted at one chlorine atom substitution.

Electrophilic chlorination: 벤젠의 염소화는 3 개의 연속적인 라디칼 이염소화 단계 후에 헥사클로로시클로헥산 이성질체를 산출한다. 수소 원자의 추상화를 싫어하는 매우 높은 씨–에이치 결합 해리 에너지(112 킬로 칼로리/몰)로 인해 대체보다는 추가가 발생합니다. 또한 벤젠 고리의 방향성을 파괴하며,제 1 분자보다 2 분자 더 빠르게 첨가한다. 따라서,이 반응으로부터 세 번-이염화 된 생성물 만 분리 될 수있다.탄소 당 하나 이상의 염소 원자를 갖는 헥사 클로로 시클로 헥산 이성질체는 다음과 같다:1,1,2,3,4,5-헥사클로로시클로헥산 1,1,2,3,4,6-헥사클로로시클로헥산 1,1,2,3,5,6-헥사클로로시클로헥산 1,1,2,2,3,4,4-헥사클로로시클로헥산 1,1,2,2,3,5-헥사클로로시클로헥산