EAS: Ortho vs. Para positioner

i den här videon, vi går in lite mer djup på de stora produkterna av ortho, para-riktade reaktioner. I allmänhet, när vi har en EAS-reaktion på en ortho, para-director kommer vi bara att säga att produkten är en blandning av både ortho och para-positionerna. Om du vill spela det säkert kan du alltid bara säga att det är en blandning. Det är så som de flesta läroböcker lär det.det finns dock några mönster som kan vara till hjälp för oss att lära oss, särskilt senare när vi börjar prata om specifika grupper som kallas blockeringsgrupper. Låt mig berätta om skillnaden mellan ortho-positionen och para-positionen.
i grund och botten är dessa positioner i konkurrens med varandra eftersom de båda har fördelar. Låt oss säga att du har en elektrondonationsgrupp, det betyder att det trycker elektroner in i ringen och det är förmodligen – det är en Orto, para director. Ortho-positionen har en klar fördel redan från början eftersom märker att den har två positioner istället för en. Para-positionen, det finns bara en para. Men det finns två ortho positioner. Så du kanske tror att vi kommer att få mer ortho-produkt eftersom du har dubbelt så många positioner som kan reagera. Det är ett sätt att tänka på det att det finns två gånger så många positioner.men å andra sidan har para-positionen också en fördel, vilket är att para-positionen vanligtvis är den som är mindre hindrad eftersom den är längst bort från donationsgruppen. Så det är faktiskt lättare att lägga till den para-positionen även om det finns mindre av dem.i allmänhet, när du parar ihop dessa två tillsammans, när du slutför dem mot varandra, nummer kontra steriskt hinder, steriskt hinder kommer vanligtvis att vinna. Vanligtvis kommer det att finnas en liten fördel för para-positionen över ortho-positionerna.
om i en fråga, du ber att leverera en viktig produkt i stället för en blandning, om det står specifikt vilken som är den viktigaste produkten, här kan vi se en sulfonering på toluen. Du kan se att vi har vår SO3. Vi har kommit ut fuming H2SO4 och titta vad vi ska få. Vi kommer att få är en viktig produkt av para. Du skulle säga att din para sulfonsyra kommer att vara den viktigaste produkten och din Orto kommer att vara den mindre. Även om det finns fler ortho-positioner, steriskt hinder, kommer fördelen med sterics att göra para den stora produkten.
i grund och botten kommer det att vara den regel som vi alltid följer. Vi kommer att säga att para vinner över ortho om de blir ombedda att leverera en stor produkt.
Nu finns det ett noterat undantag. Det enda undantaget är om slutprodukten kan vätebindas med sig själv. Om slutprodukten kan vätebindas på grund av gruppernas orientering, skulle vi säga att Orto kommer att vinna något.
här kan ni se nitrering av fenol. Lägg märke till att här har jag min salpetersyra. Jag har min svavelsyra. Vi vet att vi kommer att generera, vad är det? Det kommer att bli nitroniumkatjonen eller min nitroniumjon. Och vi vet att OH är en ortho, para regissör eftersom den har ett ensamt par. Så det betyder att det är en elektron som donerar – jag menar att den har två ensamma par. Jag säger bara om det har minst ett ensamt par. Vi vet att det kommer att styra antingen bredvid det, vilket är ortho, eller längst ner, vilket är para.
men det visar sig att ortho i detta fall är något bättre. Varför? För om du gör det ortho, kan du få en vätebindning mellan fenolen och nitrogruppen. Om du gör det para är det mindre hindrat, så det är lättare att lägga till på det sättet, men det kan inte interagera med sig själv, så det kommer inte att bli lika gynnat. Nu är detta förhållande faktiskt inte så stor skillnad som du kanske sak. Det kommer faktiskt bara att bli ett förhållande på 60% till 35%, vilket innebär att det inte ens vinner så mycket, men det skulle fortfarande vara det enda undantaget där du förväntar dig mer ortho.men för allt annat, om du blir ombedd att leverera en stor produkt, menar jag att du alltid kan säga att det är en blandning, men om du blir ombedd att leverera en, kommer du vanligtvis att gå med para-produkten eftersom det är den som är mindre steriskt hindrad.
alla rätt killar. Tro mig, du behöver inte veta dessa procentsatser. Jag ger dem bara som ett undervisningsmoment så att ni kan se faktiska exempel i verkligheten och ni kan förstå hur det spelar ut. Men i allmänhet kan du bara gå med de regler som jag säger till dig.
okej killar, så låt oss gå vidare till nästa video.