Glykosid

glykosider kan klassificeras efter Glykon, efter typen av glykosidbindning och av aglykon.

av Glykon/närvaro av sockerdet

om glykongruppen av en glykosid är glukos, är molekylen en glukosid; om det är fruktos, är molekylen en fruktosid; om det är glukuronsyra, är molekylen en glukuronid; etc. I kroppen binds giftiga ämnen ofta till glukuronsyra för att öka deras vattenlöslighet; de resulterande glukuroniderna utsöndras sedan. Föreningar kan också generellt definieras baserat på klassen Glykon; till exempel är biosider glykosider med en disackarid (BIOS) Glykon.

efter typ av glykosidbindningdet

beroende på om glykosidbindningen ligger” under ”eller” över ” planet för den cykliska sockermolekylen, klassificeras glykosider som flavonoider-glykosider eller glykosider. Vissa enzymer, t.ex.

det finns fyra typer av kopplingar mellan Glykon och aglykon:

• C-koppling/glykosidbindning, ”icke-hydrolyserbar av syror eller enzymer”
• O-koppling/glykosidbindning
• N-koppling/glykosidbindning
• S-koppling/glykosidbindning

av aglyconeEdit

glykosider klassificeras också enligt aglykonets kemiska natur. För biokemi och farmakologi är detta den mest användbara klassificeringen.

alkoholisk glykosidesedit

ett exempel på en alkoholisk glykosid är salicin, som finns i släktet Salix. Salicin omvandlas i kroppen till salicylsyra, som är nära besläktad med aspirin och har smärtstillande, antipyretiska och antiinflammatoriska effekter.

Antrakinonglykosidesedit

dessa glykosider innehåller en aglykongrupp som är ett derivat av antrakinon. De har en laxerande effekt. De finns främst i dikotväxter utom familjen Liliaceae som är monocots. De är närvarande i Senna, rabarber och Aloe arter. Anthron och anthranol är reducerade former av antrakinon.

Kumaringlykosidesedit

här är aglykonet kumarin eller ett derivat. Ett exempel är apterin som rapporteras utvidga kransartärerna samt blockera kalciumkanaler. Andra kumaringlykosider erhålls från torkade blad av Psoralea corylifolia.

Kromonglykosidesedit

i detta fall kallas aglykonet Benso-gamma-pyrone.

Cyanogen glykosidesedit

i detta fall innehåller aglykon en cyanohydringrupp. Växter som gör cyanogena glykosider lagrar dem i vakuolen, men om växten attackeras frigörs de och aktiveras av enzymer i cytoplasman. Dessa avlägsnar sockerdelen av molekylen, vilket gör att cyanohydrinstrukturen kan kollapsa och frigöra giftig vätecyanid. Att lagra dem i inaktiva former i vakuolen hindrar dem från att skada växten under normala förhållanden.

tillsammans med att spela en roll för att avskräcka växtätare, kontrollerar de i vissa växter spiring, knoppbildning, kol-och kvävetransport och fungerar eventuellt som antioxidanter. Produktionen av cyanogena glykosider är en evolutionärt konserverad funktion, som förekommer i arter som är gamla som ormbunkar och så nyligen som angiospermer. Dessa föreningar tillverkas av cirka 3000 arter; på skärmar finns de i cirka 11% av odlade växter men endast 5% av växterna totalt sett—människor verkar ha valt för dem.

exempel inkluderar amygdalin och prunasin som är gjorda av det bittra mandelträdet; andra arter som producerar cyanogena glykosider är sorghum (från vilken dhurrin, den första cyanogena glykosiden som identifierades, isolerades först), Korn, Lin, vitklöver och kassava, som producerar linamarin och lotaustralin.

Amygdalin och ett syntetiskt derivat, laetrile, undersöktes som potentiella läkemedel för att behandla cancer och främjades kraftigt som alternativ medicin; de är ineffektiva och farliga.

vissa fjärilsarter, såsom Dryas iulia och Parnassius smintheus, har utvecklats för att använda de cyanogena glykosiderna som finns i deras värdväxter som en form av skydd mot rovdjur genom deras unpalatability.

Flavonoid glykosidesedit

här är aglykonet en flavonoid. Exempel på denna stora grupp glykosider inkluderar:

• Hesperidin (aglykon: Hesperetin, Glykon: rutinos)
• Naringin (aglykon: Naringenin, Glykon: rutinos)
• Rutin (aglykon: Quercetin, Glykon: rutinos)
• Quercitrin (aglykon: Quercetin, Glykon: Rhamnos)

bland de viktiga effekterna av flavonoider är deras antioxidant effekt. De är också kända för att minska kapillär sårbarhet.

Fenolglykosidesedit

här är aglykonet en enkel fenolstruktur. Ett exempel är arbutin som finns i den vanliga björnbärs Arctostaphylos uva-ursi. Det har en urinantiseptisk effekt.

SaponinsEdit

dessa föreningar ger en permanent skum när de skakas med vatten. De orsakar också hemolys av röda blodkroppar. Saponinglykosider finns i lakrits. Deras medicinska värde beror på deras expektorativa och kortikoida och antiinflammatoriska effekter. Steroid saponiner, till exempel i Dioscorea wild yam sapogenin diosgenin—i form av dess glykosid dioscin—är ett viktigt utgångsmaterial för produktion av halvsyntetiska glukokortikoider och andra steroidhormoner såsom progesteron. Ginsenosiderna är triterpenglykosider och Ginseng saponiner från Panax Ginseng C. A. Meyer, (kinesisk ginseng) och Panax quinquefolius (amerikansk Ginseng).I allmänhet är användningen av termen saponin i organisk kemi avskräckt, eftersom många växtbeståndsdelar kan producera skum och många triterpenglykosider är amfipolära under vissa förhållanden och fungerar som ett ytaktivt medel.Mer moderna användningar av saponiner inom bioteknik är som adjuvanser i vacciner: Quil A och dess derivat QS-21, isolerade från barken av Quillaja saponaria Molina, för att stimulera både Th1-immunsvaret och produktionen av cytotoxiska T-lymfocyter (CTL) mot exogena antigener gör dem idealiska för användning i subenhetsvacciner och vacciner riktade mot intracellulära patogener såväl som för terapeutiska cancervacciner men med ovannämnda bieffekt av hemolys. Saponiner är också naturliga ruminala antiprotozoala medel som kan förbättra ruminal mikrobiell jäsning, vilket minskar ammoniakkoncentrationer och metanproduktion hos idisslare.

steroida glykosider eller hjärtglykosidesredigera

här är aglykondelen en steroidkärna. Dessa glykosider finns i växtsläkten Digitalis, Scilla och Strophanthus. De används vid behandling av hjärtsjukdomar, t.ex. hjärtsvikt (historiskt som nu erkänt förbättrar inte överlevnadsförmågan; andra medel föredras nu) och arytmi.

steviol glykosidesedit

dessa söta glykosider som finns i stevia-växten Stevia rebaudiana Bertoni har 40-300 gånger sötningen av sackaros. De två primära glykosiderna, steviosid och rebaudiosid A, används som naturliga sötningsmedel i många länder. Dessa glykosider har steviol som aglykondelen. Glukos eller rhamnos-glukoskombinationer är bundna till ändarna av aglykonet för att bilda de olika föreningarna.

Iridoid glykosidesedit

dessa innehåller en iridoidgrupp; t.ex. aucubin, Geniposidinsyra, teviridosid, Loganin, Catalpol.

Tioglykosidesedit

Som namnet antyder (QV thio -) innehåller dessa föreningar svavel. Exempel inkluderar sinigrin, som finns i svart senap och sinalbin, som finns i vit senap.