Hexaklorcyklohexan

hexaklorcyklohexan (HCH), C
6H
6Cl
6, är någon av flera polyhalogenerade organiska föreningar bestående av en sexkolring med ett klor och ett väte fäst vid varje kol. Denna struktur har nio stereoisomerer (åtta diastereomerer, varav en har två enantiomerer), som skiljer sig från stereokemi hos de enskilda klorsubstituenterna på cyklohexan. Det kallas ibland felaktigt” bensenhexaklorid ” (BHC). De har använts som modeller för att analysera effekterna av olika geometriska positioner hos de stora atomerna med dipolära bindningar på stabiliteten hos cyklohexankonformationen. Isomererna är giftiga, pesticidala och ihållande organiska föroreningar, i varierande grad.

hexaklorcyklohexan dimeriserades för att producera mirex, ett förbjudet bekämpningsmedel.

vanliga former är:

• alfa-hexaklorocyklohexan, AUC-HCH eller AUC-BHC (CAS RN: 319-84-6 ), den optiskt aktiva isomeren
• beta-hexaklorocyklohexan, AUC-HCH eller AUC-BHC (CAS RN: 319-85-7)
• gamma-hexaklorocyklohexan, Bisexuell-HCH, mexikansk-BHC eller lynn (CAS RN: 58-89-9 ), den mest insekticida isomeren
• delta-hexaklorocyklohexan, mexikansk-HCH eller mexikansk-BHC (CAS RN: 319-86-8 )
• teknisk hexaklorocyklohexan, t-HCH eller t-BHC (CAS rn: 608-73-1 ), a mixture of isomers

• 

  α-Hexachlorocyclohexane, the levorotatory enantiomer

• 

  γ-Hexachlorocyclohexane, lindane

Chlorination of benzene under electrophilic aromatic substitution conditions (Cl2/FeCl3 or Cl2/AlCl3) produces chlorobenzene. Since mono chloro-de-hydrogenation deactivates the molecule against further electrophilic reactions, the reaction can be halted at one chlorine atom substitution.

Electrophilic chlorination: C6H6 + Cl2-C6h5cl + HCl

däremot ger klorering av bensen under radikala tillsatsförhållanden (Cl2, hv (fotoklorering) eller Cl2, kg, hög P) hexaklorcyklohexanisomerer efter tre på varandra följande radikala dikloreringssteg. Addition snarare än substitution sker på grund av den mycket höga C–H-bindningsdissociationsenergin (112 kcal/mol) som missgynnar abstraktion av en väteatom. Tillsats av Cl2 förstör aromaticiteten hos bensenringen, och tillsatsen av ytterligare två Cl2-molekyler är snabb jämfört med den första. Därför kan endast tre gånger diklorerad produkt isoleras från denna reaktion.

radikal tillsats: C6H6 + 3Cl2-c6h6cl6

Hexaklorcyklohexanisomerer med mer än en kloratom per kol är:

• 1,1,2,3,4,5-hexaklorcyklohexan
• 1,1,2,3,4,6-hexaklorcyklohexan
• 1,1,2,3,5,6-hexaklorcyklohexan
• 1,1,2,2,3,4-hexaklorcyklohexan
• 1,1,2,2,3,5-hexaklorcyklohexan
• 1,1,2,2,3,6-hexaklorcyklohexan
• 1,1,2,2,4,5-hexaklorcyklohexan
• 1,1,2,3,3,4-hexaklorcyklohexan
• 1,1,2,3,3,5-hexaklorcyklohexan
• 1,1,2,3,4,4-hexaklorcyklohexan
• 1,1,3,3,5,5-hexaklorcyklohexan
• 1,1,2,4,4,5-hexaklorcyklohexan
• 1,1,2,4,4,6-hexaklorcyklohexan
• 1,1,2,4,5,5-hexaklorcyklohexan
• 1,1,2,5,6,6-hexaklorcyklohexan
• 1,1,2,2,3,3-hexaklorcyklohexan
• 1,1,2,2,4,4-hexaklorcyklohexan
• 1,1,3,3,5,5-hexaklorcyklohexan