EAS: Ortho vs. Para Positions

v tomto videu jdeme do trochu větší hloubky o hlavních produktech ortho, para-řízené reakce. Obecně, kdykoli máme reakci EAS na ortho, para-director, řekneme, že produkt je směsí obou poloh ortho a para. Pokud chcete hrát na jistotu, můžete vždy jen říct, že je to směs. Tak to učí většina učebnic.
existuje však několik vzorců, které by nám mohly být užitečné se naučit, zejména později, když začneme mluvit o konkrétních skupinách nazývaných blokovací skupiny. Řeknu vám o rozdílu mezi polohou ortho a polohou para.
tyto pozice jsou v zásadě v konkurenci, protože obě mají výhody. Řekněme, že máte elektronovou dárcovskou skupinu, to znamená, že tlačí elektrony do kruhu a je to pravděpodobně-je to ortho, para director. Pozice ortho má jasnou výhodu hned od začátku, protože si všimněte, že má dvě polohy místo jedné. Para pozice, je tam jen jeden para. Ale jsou tu dvě ortho pozice. Takže si můžete myslet, že dostaneme více ortho produktu, protože máte dvakrát tolik pozic, které by mohly reagovat. To je jeden ze způsobů, jak si o tom myslet, že je tam dvakrát tolik pozic.
Ale na druhou stranu, para poloze má také výhodu, což je to, že para poloze je obvykle ten, který je méně omezován, protože je nejdále od darování skupiny. Takže je vlastně jednodušší přidat k této para pozici, i když je jich méně.
obecně platí, že když spárujete tyto dva dohromady, když je dokončíte proti sobě, číslo versus sterická překážka, sterická překážka obvykle vyhraje. Obvykle, tam bude malá výhoda pro para pozice nad Ortho pozice.
Pokud v otázce, ptáš se na dodávky jeden hlavní produkt, místo směsi, je-li to výslovně říká, který z nich je hlavní produkt, zde můžeme vidět sulfonace na toluenu. Vidíte, že máme naši SO3. Dostali jsme se na H2SO4 a podívejte se, co dostaneme. Dostaneme je hlavním produktem para. Řekli byste, že vaše kyselina para sulfonová bude hlavní produkt a vaše ortho bude vedlejší. I když existuje více ortho pozic, sterická překážka, přínos sterik bude dělat para hlavní produkt.
V podstatě to bude pravidlo, které vždy dodržujeme. Budeme říkat, že para vyhrává nad ortho, pokud bude požádán o dodání jednoho významného produktu.
nyní existuje jedna známá výjimka. Jedinou výjimkou je, pokud se konečný produkt může navázat vodíkem sám se sebou. Pokud se konečný produkt může díky orientaci skupin vázat, pak bychom řekli, že ortho mírně vyhraje.
zde můžete vidět nitraci fenolu. Všimněte si, že tady mám svou kyselinu dusičnou. Mám svou kyselinu sírovou. Víme, že budeme generovat, co to je? Bude to nitroniový kation nebo můj nitroniový iont. A víme, že OH je ortho, para ředitel, protože má osamělý pár. To znamená, že je to elektron, který daruje-má dva osamělé páry. Jen říkám, jestli má alespoň jeden osamělý pár. Víme, že bude směřovat buď vedle ní, což je ortho, nebo dole, což je para.
ale ukazuje se, že v tomto případě je ortho o něco lepší. Proč? Protože pokud to uděláte ortho, pak můžete získat vodíkovou vazbu mezi fenolem a nitroskupinou. Pokud to uděláte para, Je to méně bráněno, takže je jednodušší přidat tímto způsobem, ale nemůže interagovat sám se sebou, takže to nebude tak oblíbené. Nyní tento poměr ve skutečnosti není tak velký rozdíl, jak byste mohli věc. Ve skutečnosti to bude jen poměr 60% až 35%, což znamená, že to ani tolik nevyhraje, ale přesto by to byla jediná výjimka, kde byste očekávali více ortho.
Ale pro všechno ostatní, když žádal, aby nabídka jeden hlavní produkt, myslím, vždy můžete říct, že je to směs, ale pokud jste vyzváni k zadání jednoho, obvykle jsi jít s para produkt, protože je to ten, který je méně sterically brání.
v pořádku kluci. Věřte mi, nemusíte znát tato procenta. Dávám je jen jako učební okamžik, abyste mohli vidět skutečné příklady v reálném životě a Vy můžete pochopit, jak se to odehrává. Ale obecně, můžete prostě jít s pravidly, která vám říkám.
dobře kluci, tak pojďme k dalšímu videu.