Glykosid
glykosidy lze klasifikovat podle glykonu, podle typu glykosidové vazby a aglykonu.
glykonem / přítomností cukru
Pokud je glykosidovou skupinou glukóza, pak molekula je glukosid; pokud je to fruktóza, pak molekula je fruktosid; pokud je to kyselina glukuronová, pak molekula je glukuronid; atd. V těle jsou toxické látky často vázány na kyselinu glukuronovou, aby se zvýšila jejich rozpustnost ve vodě; výsledné glukuronidy se pak vylučují. Sloučeniny mohou být také obecně definovány na základě třídy glycone; například, biosides jsou glykosidy s disacharid (biose) glycone.
Podle typu glykosidické bondEdit
v Závislosti na tom, zda glykosidické vazby leží „pod“ nebo „nad“ rovinou cyklické molekuly cukru, glykosidy jsou klasifikovány jako α-glykosidy nebo β-glykosidy. Některé enzymy, jako je α-amyláza, mohou pouze hydrolyzovat α-vazby; jiné, jako je emulsin, mohou ovlivnit pouze β-vazby.
k Dispozici jsou čtyři typy vazeb mezi glycone a aglykonu:
- C-vazba/glykosidické vazby, „nonhydrolysable kyselinami nebo enzymy“
- O-vazby/glykosidická vazba
- N-propojení/glykosidická vazba
- S-vazby/glykosidická vazba
aglyconeEdit
Glykosidy jsou také klasifikovány podle chemické povahy aglykonu. Pro účely biochemie a farmakologie je to nejužitečnější klasifikace.
alkoholové glykosidyeditovat
příkladem alkoholového glykosidu je salicin, který se nachází v rodu Salix. Salicin se v těle přeměňuje na kyselinu salicylovou, která úzce souvisí s aspirinem a má analgetické, antipyretické a protizánětlivé účinky.
Anthrachinon glycosidesEdit
Tyto glykosidy obsahují aglykonu skupina, která je derivát anthrachinon. Mají laxativní účinek. Vyskytují se hlavně v dvouděložných rostlinách kromě čeledi Liliaceae, které jsou monocoty. Jsou přítomny v druzích senna, rebarbory a Aloe. Anthron a anthranol jsou redukované formy antrachinonu.
kumarinové glykosidyeditovat
zde je aglykon kumarin nebo derivát. Příkladem je apterin, o kterém se uvádí, že dilatuje koronární tepny a blokuje vápníkové kanály. Jiné kumarinové glykosidy se získávají ze sušených listů Psoralea corylifolia.
Chromonové glykosidyeditovat
v tomto případě se aglykon nazývá benzo-gama-Pyron.
kyanogenní glykosidyeditovat
v tomto případě aglykon obsahuje kyanohydrinovou skupinu. Rostliny, které se kyanogenních glykosidů ukládat je do vakuoly, ale, je-li rostlina je napadena, se uvolňují a aktivují enzymy v cytoplazmě. Ty odstraňují cukrovou část molekuly, což umožňuje kyanohydrinové struktuře kolaps a uvolňování toxického kyanovodíku. Jejich skladování v neaktivních formách ve vakuole zabraňuje poškození rostliny za normálních podmínek.
spolu s tím, že hrají roli při odrazování býložravců, v některých rostlinách kontrolují klíčení, tvorbu pupenů, transport uhlíku a dusíku a případně působí jako antioxidanty. Produkce kyanogenních glykosidů je evolučně konzervovaná funkce, objevující se u druhů starých jako kapradiny a nedávných jako krytosemenné rostliny. Tyto sloučeniny tvoří asi 3 000 druhů; v obrazovkách se nacházejí v asi 11% pěstovaných rostlin, ale pouze 5% rostlin celkově-zdá se, že pro ně lidé vybrali.
příklady zahrnují amygdalin a prunasin, které jsou vyrobeny hořkým mandlovým stromem; jiné druhy, které produkují kyanogenní glykosidy jsou čirok (z nichž dhurrin, první kyanogenní glykosid být identifikovány, byl poprvé izolován), ječmen, len, jetel plazivý, a manioku, které produkuje linamarin a lotaustralin.
Amygdalin a syntetické deriváty, laetrile, byly zkoumány jako potenciální léky k léčbě rakoviny, a jsou silně podporovány jako alternativní medicína; jsou neúčinné a nebezpečné.
Některé druhy motýlů, jako Dryas iulia a Parnassius smintheus, vyvinuly k použití kyanogenních glykosidů nalezených v jejich hostitelských rostlinách jako ochrana proti predátorům prostřednictvím jejich unpalatability.
flavonoidní glykosidyeditovat
zde je aglykon flavonoid. Příklady z této velké skupiny glykosidy patří:
- Hesperidin (aglykonu: Hesperetin, glycone: Rutinose)
- Naringin (aglykonu: Naringenin, glycone: Rutinose)
- Rutin (aglykonu: Quercetin, glycone: Rutinose)
- Quercitrin (aglykonu: Quercetin, glycone: Rhamnose)
mezi důležité účinky flavonoidů patří jejich antioxidační účinek. Je také známo, že snižují kapilární křehkost.
fenolické glykosidyeditovat
zde je aglykon jednoduchou fenolickou strukturou. Příkladem je arbutin nalezený v běžném Bearberry Arctostaphylos uva-ursi. Má močový antiseptický účinek.
SaponinsEdit
tyto sloučeniny poskytují stálou pěnu, když se protřepávají vodou. Způsobují také hemolýzu červených krvinek. Saponinové glykosidy se nacházejí v lékořice. Jejich léčivá hodnota je způsobena jejich expektorantem a kortikoidními a protizánětlivými účinky. Steroidní saponiny, například, v Dioscorea wild yam sapogenin diosgenin—v podobě jeho glykosid dioscin—je důležitý výchozí materiál pro výrobu semi-syntetických glukokortikoidů a dalších steroidních hormonů, jako je progesteron. Na ginsenosides jsou triterpenové glykosidy a saponiny Ženšenu z Panax Ginseng C. a. Meyer, (Čínský ženšen) a Panax quinquefolius (Americký Ženšen).Obecně platí, že použití termínu saponin v organické chemii se odradit, protože mnoho rostlinných složek může produkovat pěnu, a mnoho triterpenové-glykosidy jsou amphipolar za určitých podmínek, působí jako povrchově aktivní látky.Modernější použití saponinů v biotechnologiích je jako adjuvans ve vakcínách: Quil a jeho derivát QS-21, izolované z kůry Quillaja saponaria Molina, stimulovat obě Th1 imunitní odpověď a produkci cytotoxických T-lymfocyty (Ctl) proti exogenní antigeny z nich dělá ideální pro použití v subjednotkové vakcíny a vakcíny namířené proti intracelulárním patogenům, jakož i pro terapeutické vakcíny rakoviny, ale s výše uvedené vedlejší účinky hemolýza. Saponiny jsou také přírodní bachoru antiprotozoální látky, které mají potenciál zlepšit bachoru mikrobiální fermentace snížení koncentrace amoniaku a produkce metanu u přežvýkavců.
steroidní glykosidy nebo srdeční glykosidyeditovat
zde aglykonová část je steroidní jádro. Tyto glykosidy se nacházejí v rostlinných rodech Digitalis, Scilla a Strophanthus. Používají se při léčbě srdečních onemocnění, např. městnavé srdeční selhání (historicky, jak se dnes uznává, nezlepšuje přežití; nyní jsou preferovány jiné látky)a arytmie.
Steviol-glycosidesEdit
Tyto sladké glykosidy nacházejí v rostliny stevia Stevia rebaudiana Bertoni, mají 40-300 krát sladkost sacharózy. Dva primární glykosidy, steviosid a rebaudiosid A, se v mnoha zemích používají jako přírodní sladidla. Tyto glykosidy mají steviol jako aglykonovou část. Kombinace glukózy nebo rhamnosy a glukózy jsou vázány na konce aglykonu za vzniku různých sloučenin.
iridoidní glykosidyedit
ty obsahují iridoidní skupinu; např. aucubin, kyselinu Geniposidovou, theviridosid, Loganin, Katalpol.
Thioglykosidyeditovat
Jak název napovídá (q. v. thio -), tyto sloučeniny obsahují síru. Příklady zahrnují sinigrin, nalezený v černé hořčici, a sinalbin, nalezený v bílé hořčici.