Hexachlorcyklohexan

Hexachlorcyklohexan (HCH), C
6H
6Cl
6, je některý z několika polyhalogenated organické sloučeniny skládající se z šesti-uhlíkový kroužek s jedním chloru a jeden vodík připojený na každém uhlíku. Tato struktura má devět stereoizomerů (osm diastereomerů, z nichž jeden má dva enantiomery), které se liší stereochemií jednotlivých substituentů chloru na cyklohexanu. Někdy se mylně nazývá „benzen hexachlorid“ (BHC). Byly použity jako modely pro analýzu vlivu jednotlivých geometrických pozic velkých atomů s dipolárních vazeb na stabilitu konformace cyklohexanu. Izomery jsou jedovaté, pesticidní a perzistentní organické znečišťující látky v různé míře.

Hexachlorcyklohexan byl dimerizován za vzniku mirexu, zakázaného pesticidu.

nejčastější formy jsou:

• alfa-hexachlorcyklohexan, α-HCH, nebo α-BHC (CAS RN: 319-84-6 ), opticky aktivní isomery
• beta-hexachlorcyklohexan, β-HCH, nebo β-BHC (CAS RN: 319-85-7 )
• gama-hexachlorcyklohexan, γ-HCH, γ-BHC, nebo lynn (CAS RN: cas 58-89-9 ), nejvíce insekticidní izomer
• delta-hexachlorcyklohexan, δ-HCH, nebo δ-BHC (CAS RN: 319-86-8 )
• technické hexachlorcyklohexan, t-HCH, nebo t-BHC (CAS RN: 608-73-1 ), a mixture of isomers

• 

  α-Hexachlorocyclohexane, the levorotatory enantiomer

• 

  γ-Hexachlorocyclohexane, lindane

Chlorination of benzene under electrophilic aromatic substitution conditions (Cl2/FeCl3 or Cl2/AlCl3) produces chlorobenzene. Since mono chloro-de-hydrogenation deactivates the molecule against further electrophilic reactions, the reaction can be halted at one chlorine atom substitution.

Electrophilic chlorination: C6H6 + Cl2 → C6H5Cl + HCl

V kontrastu, chlorace benzenu pod radikální toho podmínek (Cl2, hv (photochlorination) nebo Cl2, Δ, vysoké P) výnosy izomerů hexachlorcyklohexanu po tři po sobě jdoucí radikální dichlorination kroky. Přidání spíše než substituce probíhá kvůli velmi vysoké disociační energii vazby C-H (112 kcal/mol), která znevažuje abstrakci atomu vodíku. Přidání Cl2 ničí aromatičnost benzenového kruhu a přidání dvou dalších molekul Cl2 je rychlé ve srovnání s prvním. Z této reakce lze tedy izolovat pouze třikrát dichlorovaný produkt.

přidání radikálů: C6H6 + 3Cl2 → C6H6Cl6

Hexachlorcyklohexanové izomery s více než jedním atomem chloru na uhlík jsou:

• 1,1,2,3,4,5-hexachlorcyklohexan
• 1,1,2,3,4,6-hexachlorcyklohexan
• 1,1,2,3,5,6-hexachlorcyklohexan
• 1,1,2,2,3,4-hexachlorcyklohexan
• 1,1,2,2,3,5-hexachlorcyklohexan
• 1,1,2,2,3,6-hexachlorcyklohexan
• 1,1,2,2,4,5-hexachlorcyklohexan
• 1,1,2,3,3,4-hexachlorcyklohexan
• 1,1,2,3,3,5-hexachlorcyklohexan
• 1,1,2,3,4,4-hexachlorcyklohexan
• 1,1,3,3,5,5-hexachlorcyklohexan
• 1,1,2,4,4,5-hexachlorcyklohexan
• 1,1,2,4,4,6-hexachlorcyklohexan
• 1,1,2,4,5,5-hexachlorcyklohexan
• 1,1,2,5,6,6-hexachlorcyklohexan
• 1,1,2,2,3,3-hexachlorcyklohexan
• 1,1,2,2,4,4-hexachlorcyklohexan
• 1,1,3,3,5,5-hexachlorcyklohexan