Knihkupectví

12.3.1. Fosfolipidy jsou hlavní třídou membránových lipidů

fosfolipidy jsou hojné ve všech biologických membránách. Fosfolipid molekula je vyrobeno ze čtyř složek: mastné kyseliny, platforma, na které mastné kyseliny jsou připojeny, fosfát, a alkohol je připojen k fosfátu (Obrázek 12.3). Složky mastných kyselin poskytují hydrofobní bariéru, zatímco zbytek molekuly má hydrofilní vlastnosti, které umožňují interakci s prostředím.

obrázek 12.3

schematická struktura fosfolipidu.

platformou, na které jsou fosfolipidy postaveny, může být glycerol, 3-uhlíkový alkohol nebo sfingosin, složitější alkohol. Fosfolipidy odvozené od glycerolu se nazývají fosfoglyceridy. Fosfoglycerid sestává z glycerolové páteře, ke které jsou připojeny dva řetězce mastných kyselin (jejichž vlastnosti byly popsány v bodě 12.2.2) a fosforylovaný alkohol.

ve fosfoglyceridech jsou hydroxylové skupiny v C-1 A C-2 glycerolu esterifikovány na karboxylové skupiny dvou řetězců mastných kyselin. C-3 hydroxylová skupina glycerolové páteře je esterifikována na kyselinu fosforečnou. Pokud nejsou provedeny žádné další přídavky, výslednou sloučeninou je fosfatid (diacylglycerol 3-fosfát), nejjednodušší fosfoglycerid. V membránách je přítomno pouze malé množství fosfatidátu. Molekula je však klíčovým meziproduktem v biosyntéze ostatních fosfoglyceridů (oddíl 26.1). Absolutní konfigurace glycerol-3-fosfátové složky membránových lipidů je znázorněna na obrázku 12.4.

obrázek 12.4

struktura Fosfatidátu (Diacylglycerol 3-fosfát). Je zobrazena absolutní konfigurace středového uhlíku (C-2).

hlavní fosfoglyceridy jsou odvozeny z fosfatidátu vytvořením esterové vazby mezi fosfátovou skupinou fosfatidátu a hydroxylovou skupinou jednoho z několika alkoholů. Mezi běžné alkoholové skupiny fosfoglyceridů patří aminokyselina serin, ethanolamin, cholin, glycerol a inositol.

strukturální vzorce phosphatidyl cholin a další hlavní phosphoglycerides—a sice, phosphatidyl ethanolaminu, phosphatidyl serin, phosphatidyl inositol, a diphosphatidyl glycerolu—jsou uvedeny na Obrázku 12.5.

obrázek 12.5

některé běžné Fosfoglyceridy nalezené v membránách.

sfingomyelin je fosfolipid nacházející se v membránách, který není odvozen od glycerolu. Místo toho je páteří sfingomyelinu sfingosin, aminoalkohol, který obsahuje dlouhý nenasycený uhlovodíkový řetězec (obrázek 12.6). Ve sfingomyelinu je aminoskupina páteře sfingosinu spojena s mastnou kyselinou amidovou vazbou. Kromě toho je primární hydroxylová skupina sfingosinu esterifikována na fosforylcholin.

Obrázek 12.6

struktury sfingosinu a sfingomyelinu. Sfingosinová část sfingomyelinu je zvýrazněna modře.