IMGT Aide-mémoire

Charge, atomes donneurs et accepteurs d’hydrogène, et polarité des chaînes latérales d’acides aminés

  • Charge des chaînes latérales d’acides aminés
  • Atomes donneurs et accepteurs d’hydrogène des chaînes latérales d’acides aminés
  • Polarité des chaînes latérales d’acides aminés

Charge des chaînes latérales d’acides aminés

Chaînes latérales chargées

La charge sur la chaîne latérale des acides aminés dépend du pK de l’AA (tableau 1) et du pH de la solution.

  1. Charge négative (chaînes latérales acides): acide aspartique et acide glutamique
    À un pH supérieur à leur pK (Tableau 2), les chaînes carboxyliques perdent un ion H+ (proton) et sont chargées négativement. Ils sont donc acides.

    À un pH inférieur à leur pK, les chaînes latérales de l’acide aspartique et de l’acide glutamique ne sont pas chargées.

  2. Chargées positives (chaînes latérales basiques) : lysine, arginine et histidine
    À un pH supérieur à leur pK (Tableau 2), les chaînes latérales amines ne sont pas chargées.
    À un pH inférieur à leur pK, les chaînes lysine, arginine et histidinéside acceptent un ion H+ (proton) et sont chargées positivement. Ils sont donc basiques.

Tableau 1: pK du groupe des chaînes latérales des acides aminés.Le pK du groupe de chaîne latérale est le pH auquel exactement la moitié d’un groupe carboxylicore amine est chargée.

Acide aminé pK du groupe des chaînes latérales
Acide aspartique 3,9
Acide glutamique 4,2
Lysine 10,5
Arginine 12,5
histidine 6.0

La chaîne latérale de l’arginine est très basique car sa charge positive est stabilisée par résonance.

Les deux nitrogènes de la chaîne latérale de l’histidine ont une affinité relativement faible pour un H+ et ne sont que partiellement positifs à pH neutre.

Tableau 2 : Charge des chaînes latérales des acides aminés.Seules les chaînes latérales sont représentées.

À pH =7, les chaînes latérales des 5 acides aminés sont chargées.

Chaînes latérales non chargées

Quinze AA ont des chaînes latérales non chargées. Ce sont: A, N, C, Q, G, I, L, M, F, P, S, T, W, Y, V.

Atomes donneurs et accepteurs d’hydrogène des chaînes latérales des acides aminés

Cliquez ici pour la nomenclature des atomes d’acides aminés.

  • 3 acides aminés (arginine, lysine et tryptophane) ont des atomes donneurs d’hydrogène dans leurs chaînes latérales.
  • 2 acides aminés (acide aspartique, acide glutamique) ont des atomes accepteurs d’hydrogène dans leur chaîne latérale.
  • 6 acides aminés (asparagine, glutamine, histidine, sérine, thréonine et tyrosine) ont à la fois des atomes donneurs et accepteurs d’hydrogène dans leurs chaînes latérales.

Tableau 3: Atomes donneurs et accepteurs d’hydrogène dans les chaînes latérales des acides aminés.

a Entre parenthèses, le nombre d' » hydrogènes sp » qu’un atome donneur peut donner, s’il en existe plusieurs.
b Entre parenthèses, nombre de liaisons hydrogène qu’un atome accepteur peut accepter, s’il en existe plusieurs.

  • 9 acides aminés (alanine, cystéine, glycine, isoleucine, leucine, méthionine, phénylalanine, proline, valine) n’ont pas d’atomes donneurs ou accepteurs d’hydrogène dans leurs chaînes latérales.

La polarité des chaînes latérales d’acides aminés

Les chaînes latérales d’acides aminés avec des atomes donneurs et/ou accepteurs d’hydrogène sont polaires

Les chaînes latérales d’acides aminés sans atomes donneurs et/ou accepteurs d’hydrogène sont non polaires

Il existe 10 acides aminés non polaires (y compris le tryptophane, malgré un atome donneur d’hydrogène) : A, C, G, I, L, M, F, P, V, W.

Ces acides aminés non polaires:

  • ont tendance à regrouper leurs chaînes latérales à l’intérieur des protéines.
  • sont fréquemment engagés dans des interactions de Van der Waals.

Les cystéines appariées permettent des liaisons disulfures.



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