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ANTIFONGIQUES DE SOURCES NATURELLES
L’analyse phytochimique des parties de P. costaricense conduit à l’isolement et à l’identification du triénol δ-toco, du β-sitostérol et d’autres constituants actifs. Le cinnamodial (1) et le cinnamosmolide (2) ont une activité élevée contre Alternaria alternaria (CMI = 3,9 µg/ml), C. albicans et les dermatides de Wangeiella (CMI = 15,6 µg/ml). Le composé (2) a montré des activités antifongiques moins puissantes que (1) mais s’est montré plus efficace contre C. albicans CNIA (CMI = 23,4 µg/ml).
Vingt-cinq produits naturels principalement des furanones halogénées ont été isolés de l’algue rouge tempérée Delisea pulchra. L’activité s’est avérée très forte contre le champignon P. oxalis pour 18 composés, 10 composés (3-12) ont maintenu une forte activité à 0,1 µg /ml tandis que deux composés 10 et 12 ont montré des activités comparables au miconazole.
Les furanones halogénées obtenues à partir d’algues comme agents antifongiques
Les acides carnéiques (13, 14) isolés comme constituants majeurs des stromates d’hypoxylon carneum ont montré une activité antifongique modérée contre diverses infections fongiques. L’hopeanoline (15), un trimère resvératral inhabituel avec un noyau ortho-quinone, provenant de l’écorce de tige de Hopea exalata a démontré une très bonne activité antifongique. Cette plante contient six stibénoïdes connus, le shoremphinol (16), le vaticanol (17), l’α-viniférine (18), le pauciflorol A (19), le vaticanol A (20) et le trans-3,5,4’-trihydroxystilbène 2-C-glucoside (21) ont montré des activités antifongiques dans la plage de valeurs de la CMI de 0,1 à 22,5 µg /ml. Deux nouveaux macrolides, les swinholides I (22) et l’hurghadolide A (23, 24) dont l’hurghadolide A possède un fragment de dilactone asymétrique à 42 chaînons non récurrent ont été rapportés. Il a été démontré que les composés 23 et 24 sont actifs contre C. albicans.
Composés à noyau de quinone et de furane
Les macrolides dérivés de la mer les latrunculines A et B de l’éponge de la mer rouge Negombata magnifica sont les produits marins. La latrunculine B (25) ainsi que la latrunculine T (26) ont été isolées et certains analogues semi-synthétiques (27, 28, 29 et 30) ont une activité puissante contre C. albicans, la présence de lactones αβ dans le cycle est responsable des activités.
Cinq nouveaux diterpénoïdes ent-labdane, le 3-o-β d-glucopyranosyl-14,19-didéoxyandrographolide (31), le 14-désoxy-17-hydroxy-andrographolide (32), le 19-o-.
Composés avec des thiazoles et des structures macrolides
Trois nouveaux analogues de la N-méthyl-4-hydroxy-2-pyridinone, la 6-épi-oxysporidinone (36), ont été isolés du champignon Fusarium oxysporum (N17B). Le composé a montré une activité fongistatique sélective contre Aspergillus fumigatus. Quatre dialkylrésorcinols (37-40) ont été isolés de la culture liquide de Pseudomonas sp. Ki19. On a signalé que ces composés inhibaient A. fumigatus et Fusarium culmorum à 50 µg/ml. Trois lactones linéaires de sesquiterpène, l’anthécotulide (41), l’anthécotulide d’hydroxyle (42) et l’acétoxyanthécotulide (43) ont été isolées des parties aériennes d’Anthemis auriculata.
Deux nouvelles azapilones nommées rotiorinols (44, 45) et stéréoisomère (-)-rotiorin (46), et un composé connu rubrotiorin (47) ont été isolés du champignon Chaetorium cupreum CC3003. Les composés présentent une activité contre C. albicans avec des valeurs IC50 de 10,5, 16,7, 24,3 et 0,6, respectivement. Les crysotriones A(48) et B(49), deux nouveaux dérivés de l’acylcyclopentène-2 dione-1,3, ont été isolées du corps fructifère du Basidiomycète Hygrophorus chrysodon trouvé dans des champignons qui ont montré une activité contre Fusarium verticillioides. Deux nouveaux peptaibols, la septocylindrine A et la septocylindrine B, ont été obtenus à partir du champignon Septocylindrium sp. Un nouveau macrolide d’origine marine comme le néopeltolide (50) aurait une activité contre l’agent pathogène fongique C. albicans avec une CMI de 0,62 µg/ml. Le produit naturel acide dihydroférulique (DFA, 51) et les six dérivés synthétisés de celui-ci ont été examinés pour des activités antifongiques. Les champignons testés comprenaient Saccharomyces cerevisiae, A. fumigatus et A. flavus. Six nouveaux triterpénoïdes dammaranes mineurs (52, 53) ont été isolés des racines de Gentiana rigescens. Ce sont les glycosides et ont montré une activité antifongique contre l’agent pathogène Glomerella cingulata.
Composés ayant une activité antifongique de différentes catégories chimiques
Quatre analogues de solanapyrone (solanapyrones, 54-57) ont été rapportés à partir d’un champignon fongicole non identifié et ont montré une activité contre A. flavus et F. verticillioides, et C. albicans. Deux dérivés volatils du benzaldéhyde (58, 59) ont été isolés d’un basidiomycète Sacodontia crosea qui s’est révélé actif contre divers champignons pathogènes. La partie aérienne de Centaurea pullata a donné lieu à des composés (60, 61) qui auraient une activité puissante.
Composés aux activités antifongiques remarquables
Les feuilles de Piper scutifolium ont donné deux nouveaux isobutylamides, le scutifolium A et le scutifoliamide B, qui ont été rapportés comme fongistatiques. Le composé phaeosphenone (62, 63) a été isolé à partir de Staphylococcus aureus et a inhibé la croissance de C. albicans avec une CMI de 8 µg/ml. Le cannabinolate de 4-terpényle (64) isolé du Cannabis sativa a montré une activité contre C. albicans ATCC 90028 avec une valeur de CI50 de 8,5 µg / ml. le 1α, 5α-Dioxy-11 α-hydroxyurs-12-én-3-one (65) et l’urasane triterpénoïde (66) ont montré une activité modeste contre E. coli, C. albicans avec la CMI 31,9 µM/L et 36,3µM/L, respectivement.
Le pestafolide A(67), un nouveau dérivé réduit de l’azaphilone spiro, et les pestaphtalides A(68) et B(69) ont été isolés de Pestalotiopsis foedan. Ces composés ont montré une activité contre C. albicans (ATCC 10231), Geotrichum candidum et A. fumigates (ATCC 10894).
Des extraits lipophiles de l’écorce de tige de Buddleja globosa ont montré une activité antifongique à 125 µg/ml contre trois espèces fongiques dermatophytes Trichophyton rubrum, Tricophyton interdigitale et Epidermophyton floccosum. Les composés connus étaient le diterpène buddlejone (70), le bisditerpène maytenone et les deux sesquiterpènes buddlédine A et buddlédine B, tandis que le nouveau composé était caractérisé comme le diterpène désoxybuddlejone (71).
À partir de bambou malade du balai des sorcières, Phyllostachys bambusoides, la N-p-coumaroylsérotonine et la N-féruloylsérotonine ont été isolées. La N-p-Coumaroylsérotonine possède une activité antifongique contre la prise d’Aciculosporium, l’agent causal du balai de bambou des sorcières. Une nouvelle substance antifongique contre la mycose du riz (Pyricularia oryzae), le 5-(8′-Z-heptadécényl) résorcinol, a été isolée à partir de plants de riz étiolés avec un mélange de ses homologues avec des chaînes alkyles saturées en C13, C15 et C17. Sa structure a été déterminée par les spectres 1NMR, 13C-RMN et MS. Son ED50 était de 40µg/ml.
Deux terpénoïdes antifongiques, le 6-isopropyltropolone β-glucoside et le 5-(3-hydroxy-3-méthyl-trans-1-butényl)-6-isopropyl-tropolone β-glucoside, nommés respectivement par les américains cupressotrolone A et B, ont été isolés de l’écorce de cyprès italien, en réponse à une infection par le champignon Diplodia pinea f. sp. cupressi. Ces glucosides de tropolone ont inhibé la germination in vitro des spores de Diplodia pinea f. sp. cupressi, Seiridium cardinale, Alternaria alternate et Verticillium dahliae. L’activité antifongique de Monilinia fructicola de certains ptérocarpanes d’origine naturelle a été rapportée avec des valeurs DE DE50 autour de 2 × 10-5 µg/ml.
Des métabolites secondaires ont été extraits des filtrats de culture de trois isolats de l’agent de lutte biologique mycoparasitaire Verticillium biguttatum. Les deux métabolites antifongiques étaient le 1–3-méthyl-but-2-e (72) et le 1–3-méthyl-but-2-e (72, 73). Ces nouveaux métabolites ont été nommés bigutol et méthylbigutol, respectivement. De faibles concentrations de chaque métabolite ont inhibé l’extension mycélienne de Rhizoctonia solani (concentration inhibitrice minimale de 138 µg/ml). La production de ces antifongiques par V. biguttatum suggère que l’antibiose peut jouer un rôle lors de la lutte biologique par ce mycoparasite, en particulier des maladies des plantes causées par R. solani. Quatre nouvelles phytoalexines de type phénalénone, nommées musanolones (74-77), ont été isolées à partir de rhizomes infectés de bananiers (Musa acuminata; cultivar AAA Grand Nain). Tous les composés ont rapporté avoir une forte activité inhibitrice sur la croissance du tube de germination de F. oxysporum f. sp. course cubense 4.
Le fractionnement guidé par des essais biologiques a conduit à l’isolement de quatre agents antifongiques des racines de Cudrania cochinchinensis. Deux d’entre eux étaient de nouveaux composés, la cudraxanthone S 13,56-tétrahydroxy-2-(1,1-diméthyl-2-propényl) xanthone] (78) et la cudraflavanone B (2′, 4′, 57-tétrahydroxy-6-prénylflavanone) (79). Ces composés présentaient des activités antifongiques contre C. neoformans, A. fumigatus et A. nidulans (MICs, 2-8 µg/ml).
Composés ayant de bonnes activités antifongiques
Le peptide antimicrobien Vitis vinifera (Vv-AMP1), isolé de Vitis vinifera, codant pour une défensine végétale. Le Vv-AMP1 recombinant a montré une activité antifongique non morphogène contre un large spectre de champignons, modifiant probablement la perméabilité membranaire des agents pathogènes fongiques. Le Vv-AMP1 recombinant était extrêmement stable à la chaleur et présentait une forte activité antifongique contre un large spectre de champignons phytopathogènes, avec des niveaux d’activité très élevés contre la maladie de flétrissement causant les agents pathogènes F. oxysporum et Verticillium dahliae. Le peptide Vv-AMP1 n’a pas induit de modifications morphologiques sur les hyphes fongiques traités, mais a fortement inhibé l’élongation des hyphes. Un essai d’absorption d’iodure de propidium a suggéré que l’activité inhibitrice de Vv-AMP1 pourrait être associée à une modification de la perméabilité membranaire des membranes fongiques.
Dalbergia est un genre d’arbres, d’arbustes et de plantes grimpantes ligneuses largement distribués dans les régions tropicales et subtropicales. Il possède une bonne activité antimicrobienne. La plante Terminalia chebula aurait également une activité antifongique. Feuilles d’Entada abysinnica (Fabaceae) utilisées par les herboristes de la région du lac Victoria, au Kenya. E. abysinnica pourrait être une riche source d’agents antimicrobiens, en particulier antifongiques (les zones d’inhibition étaient comprises entre 9,00 et 14,10 mm) contre C. albicans, Sa. typhi et Saint-aureus. Butea monosperma a été signalé pour ses activités antimicrobiennes. Les Nyctanthes arbortristis ont également montré un grand potentiel d’activité antifongique.