EAS: Ortho vs. Para pozíciók

ebben a videóban egy kicsit mélyebbre megyünk az Orto, para-irányított reakciók fő termékein. Általában, amikor EAS reakciónk van egy Orto, para-director-on, csak azt fogjuk mondani, hogy a termék mind az Orto, mind a para pozíciók keveréke. Ha biztonságosan akarsz játszani, mindig csak azt mondhatod, hogy ez egy keverék. A legtöbb tankönyv ezt tanítja.
van azonban néhány minta, amely hasznos lehet számunkra, hogy megtanulják, különösen később, amikor elkezdünk beszélni bizonyos csoportok úgynevezett blokkoló csoportok. Hadd mondjam el a különbséget az Orto pozíció és a para pozíció között.
alapvetően ezek a pozíciók versenyeznek egymással, mert mindkettőnek előnyei vannak. Tegyük fel, hogy van egy elektron adományozó csoportod, ami azt jelenti, hogy elektronokat nyom a gyűrűbe, és valószínűleg – ez egy ortho, para igazgató. Az Orto pozíciónak már a kezdetektől egyértelmű előnye van, mert vegye figyelembe, hogy egy helyett két pozíciója van. A para pozíció, csak egy para van. De van két ortopéd pozíció. Tehát azt gondolhatja, hogy több Orto terméket fogunk kapni, mert kétszer annyi pozíciója van, amely reagálhat. Ez az egyik módja annak, hogy belegondoljunk, hogy kétszer annyi pozíció van.de másrészt a para pozíciónak is van egy előnye, ami az, hogy a para pozíció általában az, ami kevésbé akadályozott, mert a legtávolabb van az adományozó csoporttól. Tehát valójában könnyebb hozzáadni ezt a para pozíciót, annak ellenére, hogy kevesebb van belőlük.
általában, ha párosítani a két együtt, ha teljes őket egymás ellen, szám versus steric akadály, steric akadály általában fog nyerni. Általában van egy kis előnye a para pozíciónak az Orto pozíciókkal szemben.
Ha egy kérdésben azt kéri, hogy keverék helyett egy fő terméket szállítson, ha konkrétan azt mondja, hogy melyik a fő termék, itt láthatjuk a toluol szulfonációját. Láthatja, hogy megvan az SO3. Kifüstöltük a H2SO4-et, és nézd, mit kapunk. Meg fogjuk kapni a para egyik fő terméke. Azt mondhatnád, hogy a para-szulfonsav lesz a fő termék, és az Orto lesz a kisebb. Annak ellenére, hogy több Orto pozíció van, a szterikus akadály, a szterikumok előnye a para lesz a fő termék.
alapvetően ez lesz az a szabály, amelyet mindig követünk. Azt fogjuk mondani, hogy para nyer az ortho felett, ha felkérik, hogy szállítson egy fő terméket.
most van egy kivétel. Ez az egyetlen kivétel, ha a végtermék képes hidrogénkötésre önmagával. Ha a végtermék hidrogénkötést okozhat a csoportok orientációja miatt, akkor azt mondanánk, hogy az Orto kissé nyer.
itt láthatják a fenol nitrálását. Figyeljük meg, hogy itt van a salétromsav. Megvan a kénsav. Tudjuk, hogy generálni fogunk, mi az? Ez lesz a nitrónium-kation vagy az én nitrónium-ionom. És tudjuk, hogy az OH egy ortho, para igazgató, mert van egy magányos párja. Tehát ez azt jelenti, hogy ez egy elektron adományozó – úgy értem, két magányos párja van. Csak azt mondom, hogy van – e legalább egy magányos párja. Tudjuk, hogy vagy mellette fog irányítani, ami Orto, vagy alul, ami para.
de kiderül, hogy ebben az esetben az ortho valamivel jobb. Miért? Mert ha Orto-t készítünk, akkor hidrogénkötést kapunk a fenol és a nitrocsoport között. Ha parává teszi, akkor kevésbé akadályozza, így könnyebb így hozzáadni, de nem tud kölcsönhatásba lépni önmagával, tehát nem lesz annyira kedvelt. Most ez az arány valójában nem olyan nagy különbség, mint te. Valójában csak 60-35% – os arány lesz, ami azt jelenti, hogy nem is nyer annyira, de mégis ez lenne az egyetlen kivétel, ahol több ortót Várna.
de minden másnál, ha egy fő termék szállítására kérnek fel, úgy értem, mindig azt mondhatod, hogy ez egy keverék, de ha felkérnek, hogy szállítson egyet, akkor általában a para termékkel fogsz menni, mert ez az, ami kevésbé szterikusan akadályozott.
rendben srácok. Hidd el, nem kell tudnod ezeket a százalékokat. Csak tanítási pillanatként adom át őket, hogy lássátok a valódi példákat a való életben, és megértsétek, hogyan játszódik le. De általában, akkor csak megy a szabályokat, hogy én mondom.
rendben srácok, szóval térjünk át a következő videóra.