Glikozid

a glikozidokat a glikon, a glikozidkötés típusa és az aglikon szerint lehet osztályozni.

glikonnal / cukor jelenlétével

Ha a glikozid glikoncsoportja glükóz, akkor a molekula glükozid; ha fruktóz, akkor a molekula fruktozid; ha glükuronsav, akkor a molekula glükuronid; stb. A szervezetben a mérgező anyagok gyakran kötődnek a glükuronsavhoz, hogy növeljék vízoldhatóságukat; a kapott glükuronidok ezután kiválasztódnak. A vegyületeket általában a glikon osztálya alapján is meghatározhatjuk; például a biosidok diszacharid (bióz) glikonnal rendelkező glikozidok.

a glikozidos kötés típusa szerint

attól függően, hogy a glikozidos kötés “a ciklikus cukormolekula síkja alatt” vagy “felett” fekszik-e, a glikozidokat a következők közé sorolják: \ TCL-glikozidok vagy \ TCL-glikozidok. Egyes enzimek, mint például a ++ – amiláz, csak hidrolizálhatják a ++ – kapcsolatokat; mások, például az emulzin, csak a ++ -kapcsolatokat érinthetik.

négyféle kapcsolat van jelen a glikon és az aglikon között:

• C-kapcsolat/glikozid kötés, “savakkal vagy enzimekkel nem hidrolizálható”
• O-kapcsolat/glikozid kötés
• N-kapcsolat/glikozid kötés
• S-kapcsolat/glikozid kötés

által aglyconeEdit

glikozidokat az aglikon kémiai jellege szerint is osztályozzák. A biokémia és a farmakológia szempontjából ez a leghasznosabb osztályozás.

alkoholos glikozidokszerkesztés

az alkoholos glikozidra példa a szalicin, amely a Salix nemzetségben található. A szalicin a szervezetben szalicilsavvá alakul, amely szorosan kapcsolódik az aszpirinhez, és fájdalomcsillapító, lázcsillapító és gyulladásgátló hatással rendelkezik.

antrakinon glikozidokszerkesztés

ezek a glikozidok aglikoncsoportot tartalmaznak, amely az antrakinon származéka. Hashajtó hatásuk van. Főleg kétszikű növényekben találhatók, kivéve a Liliaceae családot, amelyek egyszikűek. Jelen vannak a senna, a rebarbara és az Aloe fajokban. Az Antron és az antranol az antrakinon redukált formái.

kumarin glikozidokszerkesztés

itt az aglikon kumarin vagy származék. Példa erre az apterin, amelyről a jelentések szerint kitágítja a koszorúér artériákat, valamint blokkolja a kalciumcsatornákat. Más kumarin-glikozidokat a Psoralea corylifolia szárított leveleiből nyernek.

Kromonglikozidokszerkesztés

ebben az esetben az aglikont benzo-gamma-pironnak nevezik.

cianogén glikozidokszerkesztés

ebben az esetben az aglikon cianohidrin csoportot tartalmaz. A cianogén glikozidokat előállító növények a vakuolában tárolják őket, de ha a növényt megtámadják, felszabadulnak és a citoplazmában lévő enzimek aktiválják őket. Ezek eltávolítják a molekula cukorrészét, lehetővé téve a cianohidrin szerkezet összeomlását és mérgező hidrogén-cianid felszabadulását. A vakuolában inaktív formában történő tárolás megakadályozza, hogy normál körülmények között károsítsák a növényt.

amellett, hogy szerepet játszanak a növényevők elrettentésében, egyes növényekben ellenőrzik a csírázást, a rügyképződést, a szén-és nitrogénszállítást, és esetleg antioxidánsként működnek. A cianogén glikozidok előállítása evolúciósan konzervált funkció, amely olyan régi fajokban jelenik meg, mint a páfrányok, és olyan újabban, mint a zárvatermők. Ezeket a vegyületeket körülbelül 3000 faj állítja elő; a képernyőkön a termesztett növények körülbelül 11%—ában találhatók meg, de összességében csak a növények 5% – ában-úgy tűnik, hogy az emberek választották őket.

példák közé tartozik az amygdalin és a prunasin, amelyeket a keserű mandulafa készít; a cianogén glikozidokat előállító egyéb fajok a cirok (amelyből a dhurrint, az első azonosított cianogén glikozidot izolálták először), az árpa, a len, a fehér lóhere és a manióka, amely linamarint és lotaustralint termel.

az amygdalint és egy szintetikus származékot, a laetril-t potenciális rákellenes gyógyszerként vizsgálták, és alternatív gyógyászatként erősen népszerűsítették őket; hatástalanok és veszélyesek.néhány lepkefaj, mint például a Dryas iulia és a Parnassius smintheus, úgy fejlődött ki, hogy a gazdanövényekben található cianogén glikozidokat egyfajta védelemként használják a ragadozók ellen, mivel nem kielégítőek.

Flavonoid glikozidokszerkesztés

itt az aglikon egy flavonoid. A glikozidok e nagy csoportjára példák a következők:

• Hesperidin (aglikon: Hesperetin, glycone: Rutinose)
• Naringin (aglikon: Naringenin, glycone: Rutinose)
• Rutin (aglikon: kvercetin, glycone: Rutinose)
• kvercitrin (aglikon: kvercetin, Glycone: Rutinose)
• kvercitrin (aglikon: kvercetin, glycone: Rutinose): Rhamnose)

a flavonoidok fontos hatásai között szerepel antioxidáns hatásuk. Ismert, hogy csökkentik a kapilláris törékenységét is.

fenolos glikozidokszerkesztés

itt az aglikon egy egyszerű fenolos szerkezet. Példa erre az arbutin, amely a közönséges medúza Arctostaphylos uva-ursi-ban található. Vizelet antiszeptikus hatása van.

SaponinsEdit

ezek a vegyületek vízzel rázva állandó habot adnak. A vörösvértestek hemolízisét is okozzák. A szaponin-glikozidok édesgyökérben találhatók. Gyógyászati értékük expectoráns, kortikoid és gyulladáscsökkentő hatásuknak köszönhető. Szteroid szaponinok, például a dioscorea wild yam-ban a sapogenin-diosgenin-glikozid-dioscin formájában-fontos kiindulási anyag a félszintetikus glükokortikoidok és más szteroid hormonok, például a progeszteron előállításához. A ginsenozidok a triterpén glikozidok és a Panax Ginseng C. A. Meyer (kínai ginzeng) és a Panax quinquefolius (amerikai ginzeng) ginzeng szaponinjai.Általánosságban elmondható, hogy a szaponin kifejezés használata a szerves kémiában nem ajánlott, mivel sok növényi alkotóelem képes habot előállítani, sok triterpén-glikozid pedig bizonyos körülmények között amfipoláris, felületaktív anyagként működik.A szaponinok modernebb felhasználása a biotechnológiában adjuvánsként szolgál az oltásokban: A Quil A és származéka QS-21, amelyet a Quillaja saponaria Molina kérgéből izoláltak, mind a Th1 immunválasz stimulálására, mind a citotoxikus T-limfociták (CTL-ek) exogén antigénekkel szembeni termelésére ideálissá teszik őket alegység vakcinákban és intracelluláris kórokozók elleni vakcinákban, valamint terápiás rák elleni vakcinákban, de a hemolízis fent említett mellékhatásával. A szaponinok természetes kérődző antiprotozoális szerek is, amelyek javíthatják a kérődző állatok ammónia-koncentrációját és metántermelését csökkentő bendő mikrobiális fermentációját.

szteroid glikozidok vagy szívglikozidokszerkesztés

itt az aglikon rész egy szteroid mag. Ezek a glikozidok a Digitalis, Scilla és Strophanthus növénynemzetségekben találhatók. Szívbetegségek, pl. pangásos szívelégtelenség (a történelmileg elismert módon nem javítja a túlélést; más szerek most előnyösek) és arrhythmia kezelésére használják.

Steviol glikozidokszerkesztés

ezek a Stevia növényben található édes glikozidok Stevia rebaudiana Bertoni 40-300-szorosa a szacharóz édességének. A két elsődleges glikozidot, a szteviozidot és a rebaudiozidot számos országban természetes édesítőszerként használják. Ezeknek a glikozidoknak a steviol az aglikon része. A glükóz vagy a ramnóz-glükóz kombinációk az aglikon végéhez vannak kötve, hogy a különböző vegyületeket képezzék.

Iridoid glikozidokszerkesztés

ezek iridoid csoportot tartalmaznak; pl. aucubin, Genipozidsav, theviridozid, Loganin, Catalpol.

Tioglikozidokszerkesztés

ahogy a neve is mutatja (Q. V. thio -), ezek a vegyületek ként tartalmaznak. Ilyen például a fekete mustárban található sinigrin és a fehér mustárban található sinalbin.