Hexaklór-ciklohexán

hexaklór-ciklohexán (HCH), C
6H
6Cl
6, a több polihalogénezett szerves vegyület bármelyike, amely egy hat szénatomos gyűrűből áll, mindegyik szénhez egy klór és egy hidrogén kapcsolódik. Ennek a szerkezetnek kilenc sztereoizomerje van (nyolc diasztereomer, amelyek közül az egyiknek két enantiomerje van), amelyek különböznek az egyes klór-szubsztituensek sztereokémiájától a ciklohexánon. Néha tévesen “benzol-hexakloridnak” (BHC) nevezik. Modellként használták őket a dipoláris kötésekkel rendelkező nagy atomok különböző geometriai pozícióinak a ciklohexán konformáció stabilitására gyakorolt hatásainak elemzésére. Az izomerek mérgező, peszticid és perzisztens szerves szennyező anyagok, különböző mértékben.

a hexaklór-Ciklohexánt dimerizálták mirex, egy tiltott peszticid előállítására.

a leggyakoribb formák:

  • alfa-hexaklór-ciklohexán, (CAS RN: 319-84-6), az optikailag aktív izomer
  • béta-hexaklór-ciklohexán, (CAS RN): 319-85-7 )
  • gamma-hexaklór-ciklohexán, a (CAS RN: 58-89-9), a leginkább inszekticid izomer
  • delta-hexaklór-ciklohexán, a (CAS RN: 319-86-8 )
  • technikai hexaklór-ciklohexán, t-HCH vagy t-BHC (cas RN: 608-73-1 ), a mixture of isomers
  • α-Hexachlorocyclohexane, the levorotatory enantiomer

  • γ-Hexachlorocyclohexane, lindane

Chlorination of benzene under electrophilic aromatic substitution conditions (Cl2/FeCl3 or Cl2/AlCl3) produces chlorobenzene. Since mono chloro-de-hydrogenation deactivates the molecule against further electrophilic reactions, the reaction can be halted at one chlorine atom substitution.

Electrophilic chlorination: C6H6 + Cl2 ++ C6h5cl + HCl

ezzel szemben a benzol klórozása radikális addíciós körülmények között (Cl2, hv (fotoklórozás) vagy Cl2,++, magas P) hexaklór-ciklohexán izomereket eredményez három egymást követő radikális diklórozási lépés után. A szubsztitúció helyett az addícióra kerül sor, a nagyon magas C–H kötés disszociációs energiája (112 kcal/mol) miatt, amely nem kedvez a hidrogénatom absztrakciójának. A Cl2 hozzáadása elpusztítja a benzolgyűrű aromáját, és további két Cl2 molekula hozzáadása gyors az elsőhöz képest. Ezért csak háromszor diklórozott termék izolálható ebből a reakcióból.

radikális összeadás: C6H6 + 3cl2 c6h6cl6

hexaklór-ciklohexán izomerek, amelyek szénenként egynél több klóratomot tartalmaznak:

  • 1,1,2,3,4,5-hexaklór-ciklohexán
  • 1,1,2,3,4,6-hexaklór-ciklohexán
  • 1,1,2,3,5,6-hexaklór-ciklohexán
  • 1,1,2,2,3,4-hexaklór-ciklohexán
  • 1,1,2,2,3,5-hexaklór-ciklohexán
  • 1,1,2,2,3,6-hexaklór-ciklohexán
  • 1,1,2,2,4,5-hexaklór-ciklohexán
  • 1,1,2,3,3,4-hexaklór-ciklohexán
  • 1,1,2,3,3,5-hexaklór-ciklohexán
  • 1,1,2,3,4,4-hexaklór-ciklohexán
  • 1,1,3,3,5,5-hexaklór-ciklohexán
  • 1,1,2,4,4,5-hexaklór-ciklohexán
  • 1,1,2,4,4,6-hexaklór-ciklohexán
  • 1,1,2,4,5,5-hexaklór-ciklohexán
  • 1,1,2,5,6,6-hexaklór-ciklohexán
  • 1,1,2,2,3,3-hexaklór-ciklohexán
  • 1,1,2,2,4,4-hexaklór-ciklohexán
  • 1,1,3,3,5,5-hexaklór-ciklohexán



Vélemény, hozzászólás?

Az e-mail-címet nem tesszük közzé.