Hexaklór-ciklohexán
hexaklór-ciklohexán (HCH), C
6H
6Cl
6, a több polihalogénezett szerves vegyület bármelyike, amely egy hat szénatomos gyűrűből áll, mindegyik szénhez egy klór és egy hidrogén kapcsolódik. Ennek a szerkezetnek kilenc sztereoizomerje van (nyolc diasztereomer, amelyek közül az egyiknek két enantiomerje van), amelyek különböznek az egyes klór-szubsztituensek sztereokémiájától a ciklohexánon. Néha tévesen “benzol-hexakloridnak” (BHC) nevezik. Modellként használták őket a dipoláris kötésekkel rendelkező nagy atomok különböző geometriai pozícióinak a ciklohexán konformáció stabilitására gyakorolt hatásainak elemzésére. Az izomerek mérgező, peszticid és perzisztens szerves szennyező anyagok, különböző mértékben.
a hexaklór-Ciklohexánt dimerizálták mirex, egy tiltott peszticid előállítására.
a leggyakoribb formák:
- alfa-hexaklór-ciklohexán, (CAS RN: 319-84-6), az optikailag aktív izomer
- béta-hexaklór-ciklohexán, (CAS RN): 319-85-7 )
- gamma-hexaklór-ciklohexán, a (CAS RN: 58-89-9), a leginkább inszekticid izomer
- delta-hexaklór-ciklohexán, a (CAS RN: 319-86-8 )
- technikai hexaklór-ciklohexán, t-HCH vagy t-BHC (cas RN: 608-73-1 ), a mixture of isomers
-
α-Hexachlorocyclohexane, the levorotatory enantiomer
-
γ-Hexachlorocyclohexane, lindane
Chlorination of benzene under electrophilic aromatic substitution conditions (Cl2/FeCl3 or Cl2/AlCl3) produces chlorobenzene. Since mono chloro-de-hydrogenation deactivates the molecule against further electrophilic reactions, the reaction can be halted at one chlorine atom substitution.
Electrophilic chlorination: C6H6 + Cl2 ++ C6h5cl + HCl
ezzel szemben a benzol klórozása radikális addíciós körülmények között (Cl2, hv (fotoklórozás) vagy Cl2,++, magas P) hexaklór-ciklohexán izomereket eredményez három egymást követő radikális diklórozási lépés után. A szubsztitúció helyett az addícióra kerül sor, a nagyon magas C–H kötés disszociációs energiája (112 kcal/mol) miatt, amely nem kedvez a hidrogénatom absztrakciójának. A Cl2 hozzáadása elpusztítja a benzolgyűrű aromáját, és további két Cl2 molekula hozzáadása gyors az elsőhöz képest. Ezért csak háromszor diklórozott termék izolálható ebből a reakcióból.
radikális összeadás: C6H6 + 3cl2 c6h6cl6
hexaklór-ciklohexán izomerek, amelyek szénenként egynél több klóratomot tartalmaznak:
- 1,1,2,3,4,5-hexaklór-ciklohexán
- 1,1,2,3,4,6-hexaklór-ciklohexán
- 1,1,2,3,5,6-hexaklór-ciklohexán
- 1,1,2,2,3,4-hexaklór-ciklohexán
- 1,1,2,2,3,5-hexaklór-ciklohexán
- 1,1,2,2,3,6-hexaklór-ciklohexán
- 1,1,2,2,4,5-hexaklór-ciklohexán
- 1,1,2,3,3,4-hexaklór-ciklohexán
- 1,1,2,3,3,5-hexaklór-ciklohexán
- 1,1,2,3,4,4-hexaklór-ciklohexán
- 1,1,3,3,5,5-hexaklór-ciklohexán
- 1,1,2,4,4,5-hexaklór-ciklohexán
- 1,1,2,4,4,6-hexaklór-ciklohexán
- 1,1,2,4,5,5-hexaklór-ciklohexán
- 1,1,2,5,6,6-hexaklór-ciklohexán
- 1,1,2,2,3,3-hexaklór-ciklohexán
- 1,1,2,2,4,4-hexaklór-ciklohexán
- 1,1,3,3,5,5-hexaklór-ciklohexán