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12.3.1. I fosfolipidi sono la principale classe di lipidi di membrana
I fosfolipidi sono abbondanti in tutte le membrane biologiche. Una molecola di fosfolipide è costruita da quattro componenti: acidi grassi, una piattaforma a cui sono attaccati gli acidi grassi, un fosfato e un alcool attaccato al fosfato (Figura 12.3). I componenti dell’acido grasso forniscono una barriera idrofoba, mentre il resto della molecola ha proprietà idrofile per consentire l’interazione con l’ambiente.
Figura 12.3
Struttura schematica di un fosfolipide.
La piattaforma su cui sono costruiti i fosfolipidi può essere glicerolo, un alcol a 3 atomi di carbonio o sfingosina, un alcol più complesso. I fosfolipidi derivati dal glicerolo sono chiamati fosfogliceridi. Un fosfogliceride è costituito da una spina dorsale di glicerolo a cui sono collegate due catene di acidi grassi (le cui caratteristiche sono state descritte al punto 12.2.2) e un alcool fosforilato.
Nei fosfogliceridi, i gruppi idrossilici a C-1 e C-2 del glicerolo sono esterificati nei gruppi carbossilici delle due catene di acidi grassi. Il gruppo C-3 idrossile della spina dorsale del glicerolo è esterificato in acido fosforico. Quando non vengono apportate ulteriori aggiunte, il composto risultante è fosfati-data (diacilglicerolo 3-fosfato), il fosfogliceride più semplice. Solo piccole quantità di fosfatidato sono presenti nelle membrane. Tuttavia, la molecola è un intermedio chiave nella biosintesi degli altri fosfogliceridi (Sezione 26.1). La configurazione assoluta della porzione di glicerolo 3-fosfato dei lipidi di membrana è mostrata in Figura 12.4.
Figura 12.4
Struttura del fosfatidato (diacilglicerolo 3-fosfato). Viene mostrata la configurazione assoluta del carbonio centrale (C-2).
I principali fosfogliceridi sono derivati dal fosfatidato per formazione di un legame estere tra il gruppo fosfato del fosfatidato e il gruppo idrossilico di uno dei diversi alcoli. Le parti comuni dell’alcool dei phosphoglycerides sono la serina dell’aminoacido, l’etanolamina, la colina, il glicerolo e l’inositolo.
Le formule strutturali della fosfatidil colina e degli altri fosfogliceridi principali, ovvero fosfatidil etanolammina, fosfatidil serina, fosfatidil inositolo e difosfatidil glicerolo, sono riportate nella Figura 12.5.
Figura 12.5
Alcuni fosfogliceridi comuni presenti nelle membrane.
La sfingomielina è un fosfolipide presente nelle membrane che non deriva dal glicerolo. Invece, la spina dorsale della sfingomielina è la sfingosina, un amino alcol che contiene una lunga catena di idrocarburi insaturi (Figura 12.6). Nella sfingomielina, il gruppo amminico della spina dorsale della sfingosina è collegato ad un acido grasso da un legame ammidico. Inoltre, il gruppo idrossilico primario della sfingosina è esterificato in fosforil colina.
Figura 12.6
Strutture di sfingosina e sfingomielina. La porzione di sfingosina della sfingomielina è evidenziata in blu.