EAS: Ortho vs. Para Positions

In questo video, stiamo andando in un po ‘ più in profondità sui principali prodotti di orto, para-directed reazioni. In generale, ogni volta che abbiamo una reazione EAS su un orto, para-direttore stiamo solo andando a dire che il prodotto è una miscela di entrambe le posizioni orto e para. Se vuoi andare sul sicuro, puoi sempre dire che è una miscela. Questo è il modo in cui la maggior parte dei libri di testo lo insegnano.
Tuttavia, ci sono alcuni modelli che potrebbero essere utili per noi da imparare, soprattutto in seguito quando iniziamo a parlare di gruppi specifici chiamati gruppi di blocco. Lascia che ti parli della differenza tra la posizione orto e la posizione para.
Fondamentalmente, queste posizioni sono in competizione tra loro perché entrambi hanno vantaggi. Diciamo che hai un gruppo di donazione di elettroni, il che significa che sta spingendo gli elettroni nell’anello ed è probabilmente – è un direttore orto, para. La posizione orto ha un chiaro vantaggio fin dall’inizio perché si noti che ha due posizioni invece di una. La posizione para, c’è solo un para. Ma ci sono due posizioni ortopedia. Quindi potresti pensare che otterremo più prodotti ortho perché hai il doppio delle posizioni che potrebbero reagire. Questo è un modo per pensarci che ci sono due volte più posizioni.
Ma d’altra parte, la posizione para ha anche un vantaggio, che è che la posizione para è di solito quella che è meno ostacolata perché è più lontana dal gruppo donante. Quindi è in realtà più facile aggiungere a quella posizione para anche se ce ne sono meno.
In generale, quando si accoppiano questi due insieme, quando li completi uno contro l’altro, numero contro ostacolo sterico, ostacolo sterico di solito sta per vincere. Di solito, ci sarà un leggero vantaggio per la posizione para rispetto alle posizioni orto.
Se in una domanda, stai chiedendo di fornire un prodotto principale invece di una miscela, se dice specificamente quale è il prodotto principale, qui possiamo vedere una sulfonazione sul toluene. Potete vedere che abbiamo il nostro SO3. Abbiamo ottenuto fuori fumante H2SO4 e guarda cosa stiamo andando a ottenere. Stiamo per ottenere è un prodotto importante di para. Diresti che il tuo acido solfonico para sarà il prodotto principale e il tuo orto sarà il minore. Anche se ci sono più posizioni orto, l’ostacolo sterico, il vantaggio di sterics renderà il para il prodotto principale.
Fondamentalmente, questa sarà la regola che seguiamo sempre. Diremo che para vince su ortho se gli viene chiesto di fornire un prodotto importante.
Ora c’è una nota eccezione. Che una eccezione è se il prodotto finale può legame idrogeno con se stesso. Se il prodotto finale può legame idrogeno a causa dell’orientamento dei gruppi, allora diremmo che l’orto vincerà leggermente.
Qui potete vedere la nitrazione del fenolo. Si noti che qui ho il mio acido nitrico. Ho il mio acido solforico. Sappiamo che stiamo andando a generare, che cosa è? Sarà il catione di nitronio o il mio nit di nitronio. E sappiamo che OH è un orto, para direttore perché ha una coppia solitaria. Quindi questo significa che è un elettrone che dona-voglio dire, ha due coppie solitarie. Sto solo dicendo se ha almeno una coppia solitaria. Sappiamo che dirigerà o accanto ad esso, che è orto, o in basso, che è para.
Ma si scopre che in questo caso, ortho è leggermente migliore. Perché? Perché se lo fai orto, allora puoi ottenere un legame idrogeno tra il fenolo e il gruppo nitro. Se lo fai para, è meno ostacolato, quindi è più facile da aggiungere in questo modo, ma non può interagire con se stesso, quindi non sarà altrettanto favorito. Ora questo rapporto in realtà non è così grande di una differenza come si potrebbe cosa. In realtà sarà solo un rapporto tra il 60% e il 35%, il che significa che non sta nemmeno vincendo di così tanto, ma comunque, questa sarebbe l’unica eccezione in cui ci si aspetterebbe più ortopedia.
Ma per tutto il resto, se ti viene chiesto di fornire un prodotto importante, voglio dire, puoi sempre dire che è una miscela, ma se ti viene chiesto di fornirne uno, di solito vai con il prodotto para perché è quello che è meno stericamente ostacolato.
Va bene ragazzi. Credimi, non è necessario conoscere queste percentuali. Li sto solo dando come un momento di insegnamento in modo che voi ragazzi possiate vedere esempi reali nella vita reale e voi ragazzi possiate capire come si svolge. Ma in generale, puoi semplicemente seguire le regole che ti sto dicendo.
Va bene ragazzi, quindi passiamo al prossimo video.