Glicoside

I glicosidi possono essere classificati dal glicone, dal tipo di legame glicosidico e dall’aglicone.

Per glicone / presenza di zuccherocolpo

Se il gruppo glicone di un glicoside è glucosio, allora la molecola è un glucoside; se è fruttosio, allora la molecola è un fruttoside; se è acido glucuronico, allora la molecola è un glucuronide; ecc. Nel corpo, le sostanze tossiche sono spesso legate all’acido glucuronico per aumentare la loro solubilità in acqua; i glucuronidi risultanti vengono quindi escreti. I composti possono anche essere generalmente definiti in base alla classe di glicone; ad esempio, i biosidi sono glicosidi con un glicone disaccaridico (biosio).

Per tipo di legame glicosidicomodifica

A seconda che il legame glicosidico si trovi “sotto” o “sopra” il piano della molecola di zucchero ciclico, i glicosidi sono classificati come α-glicosidi o β-glicosidi. Alcuni enzimi come l’α-amilasi possono solo idrolizzare i legami α; altri, come l’emulsina, possono influenzare solo i legami β.

Ci sono quattro tipi di legami presenti tra glycone e aglicone:

• C-collegamento/legame glicosidico, “nonhydrolysable da acidi o enzimi”
• O-collegamento/legame glicosidico
• N-collegamento/legame glicosidico
• S-collegamento/legame glicosidico

Da aglyconeEdit

Glicosidi sono classificati anche in base alla natura chimica dell’aglicone. Ai fini della biochimica e della farmacologia, questa è la classificazione più utile.

Glicosidi alcolicimodifica

Un esempio di glicoside alcolico è la salicina, che si trova nel genere Salix. La salicina viene convertita nel corpo in acido salicilico, che è strettamente correlato all’aspirina e ha effetti analgesici, antipiretici e antinfiammatori.

Glicosidi di antrachinonemodifica

Questi glicosidi contengono un gruppo di agliconi che è un derivato dell’antrachinone. Hanno un effetto lassativo. Si trovano principalmente in piante dicot ad eccezione della famiglia Liliaceae che sono monocotiledoni. Sono presenti nelle specie di senna, rabarbaro e Aloe. Anthron e anthranol sono forme ridotte di antrachinone.

Glicosidi cumarinimodifica

Qui, l’aglicone è cumarina o un derivato. Un esempio è apterin che è segnalato per dilatare le arterie coronarie e bloccare i canali del calcio. Altri glicosidi cumarinici sono ottenuti da foglie essiccate di Psoralea corylifolia.

Glicosidi cromonimodifica

In questo caso, l’aglicone è chiamato benzo-gamma-pirone.

Glicosidi cianogenicimodifica

In questo caso, l’aglicone contiene un gruppo cianoidrina. Le piante che producono glicosidi cianogenici le immagazzinano nel vacuolo, ma, se la pianta viene attaccata, vengono rilasciate e attivate dagli enzimi nel citoplasma. Questi rimuovono la parte zuccherina della molecola, consentendo alla struttura della cianoidrina di collassare e rilasciare acido cianidrico tossico. Conservarli in forme inattive nel vacuolo impedisce loro di danneggiare la pianta in condizioni normali.

Oltre a svolgere un ruolo nel dissuadere gli erbivori, in alcune piante controllano la germinazione, la formazione di gemme, il trasporto di carbonio e azoto e possibilmente agiscono come antiossidanti. La produzione di glicosidi cianogenici è una funzione evolutivamente conservata, che appare in specie vecchie come felci e recenti come angiosperme. Questi composti sono fatti da circa 3.000 specie; in schermi si trovano in circa l ‘ 11% delle piante coltivate, ma solo il 5% delle piante in generale—gli esseri umani sembrano aver selezionato per loro.

Esempi includono amigdalina e prunasin che sono fatti dal mandorlo amaro; altre specie che producono glicosidi cianogenici sono sorgo (da cui dhurrin, il primo glicoside cianogenico da identificare, è stato isolato per la prima volta), orzo, lino, trifoglio bianco e manioca, che produce linamarina e lotaustralin.

L’amigdalina e un derivato sintetico, laetrile, sono stati studiati come potenziali farmaci per trattare il cancro e sono stati fortemente promossi come medicina alternativa; sono inefficaci e pericolosi.

Alcune specie di farfalle, come la Dryas iulia e Parnassius smintheus, si sono evolute per utilizzare i glicosidi cianogenici presenti nelle loro piante ospiti come forma di protezione contro i predatori attraverso la loro insalabilità.

Glicosidi flavonoidimodifica

Qui, l’aglicone è un flavonoide. Esempi di questo grande gruppo di glicosidi includono:

• Esperidina (aglicone: Esperetina, glicone: Rutinosio)
• Naringina (aglicone: Naringenina, glicone: Rutinosio)
• Rutina (aglicone: Quercetina, glicone: Rutinosio)
• Quercitrina (aglicone: Quercetina, glicone: Rhamnose)

Tra gli effetti importanti dei flavonoidi sono il loro effetto antiossidante. Sono anche noti per diminuire la fragilità capillare.

Glicosidi fenolicimodifica

Qui, l’aglicone è una semplice struttura fenolica. Un esempio è l’arbutina che si trova nell’uva ursina comune Arctostaphylos uva-ursi. Ha un effetto antisettico urinario.

SaponinsEdit

Questi composti danno una schiuma permanente quando agitati con acqua. Causano anche emolisi dei globuli rossi. I glicosidi di saponina si trovano nella liquirizia. Il loro valore medicinale è dovuto ai loro effetti espettoranti, corticoidi e antinfiammatori. Saponine steroidee, ad esempio, in Dioscorea wild yam la sapogenina diosgenina—sotto forma del suo glicoside dioscina—è un importante materiale di partenza per la produzione di glucocorticoidi semisintetici e altri ormoni steroidei come il progesterone. I ginsenosidi sono glicosidi triterpenici e saponine di Ginseng di Panax Ginseng C. A. Meyer, (ginseng cinese) e Panax quinquefolius (Ginseng americano).In generale, l’uso del termine saponina in chimica organica è scoraggiato, perché molti costituenti vegetali possono produrre schiuma e molti glicosidi triterpenici sono anfipolari in determinate condizioni, agendo come tensioattivo.Gli usi più moderni delle saponine nelle biotecnologie sono come adiuvanti nei vaccini: Quil A e il suo derivato QS-21, isolati dalla corteccia di Quillaja saponaria Molina, per stimolare sia la risposta immunitaria Th1 che la produzione di linfociti T citotossici (CTLs) contro antigeni esogeni li rendono ideali per l’uso in vaccini a subunità e vaccini diretti contro patogeni intracellulari nonché per vaccini terapeutici contro il cancro ma con il suddetto effetto collaterale dell’emolisi. Le saponine sono anche agenti antiprotozoari ruminali naturali che possono migliorare la fermentazione microbica ruminale riducendo le concentrazioni di ammoniaca e la produzione di metano negli animali ruminanti.

Glicosidi steroidei o glicosidi cardiacimodifica

Qui la parte di aglicone è un nucleo steroideo. Questi glicosidi si trovano nei generi vegetali Digitalis, Scilla e Strophanthus. Sono utilizzati nel trattamento di malattie cardiache, ad esempio, insufficienza cardiaca congestizia (storicamente come ora riconosciuto non migliora la sopravvivenza; altri agenti sono ora preferiti) e aritmia.

Glicosidi steviolimodifica

Questi glicosidi dolci trovati nella pianta di stevia Stevia rebaudiana Bertoni hanno 40-300 volte la dolcezza del saccarosio. I due glicosidi primari, stevioside e rebaudioside A, sono utilizzati come dolcificanti naturali in molti paesi. Questi glicosidi hanno steviolo come parte dell’aglicone. Le combinazioni glucosio o ramnosio-glucosio sono legate alle estremità dell’aglicone per formare i diversi composti.

Glicosidi iridoidimodifica

Questi contengono un gruppo iridoide; ad esempio aucubina, acido geniposidico, theviridoside, Loganina, Catalpol.

tioglicosidimodifica

Come suggerisce il nome (qv thio-), questi composti contengono zolfo. Gli esempi includono la sinigrina, trovata nella senape nera e la sinalbina, trovata nella senape bianca.