John Penn (“the American”)
Penn è stato cresciuto da un cugino a Bristol, in Inghilterra, dove ha imparato il mestiere di commerciante, specializzandosi in lino. Come risultato della volontà di suo padre e dalla nomina di sua madre, ha ricevuto la metà della proprietà della Pennsylvania.
Il 12 maggio 1732, John—con i suoi fratelli Thomas Penn e Richard Penn, come proprietari della Pennsylvania—firmò un ordine per creare una commissione. Questo ordine è stato diretto al governatore Gordon, Isaac Norris, Samuel Preston, James Logan, e Andrew Hamilton, Esquires, e ai signori James Steel e Robert Charles. La commissione, che doveva essere composta da almeno tre o più di questi individui, è stato dato pieno potere per conto dei proprietari per la “corsa, marcatura, e la posa” di qualsiasi confine tra Pennsylvania e Maryland. Questo era in conformità con l’accordo firmato tra i fratelli Penn e Charles Calvert, 5th Baron Baltimore il 10 maggio 1732.
Tornò in Pennsylvania nel settembre 1734 e partecipò alle riunioni del Consiglio provinciale della Pennsylvania, ma tornò in Inghilterra nel 1735, per sostenere i diritti della colonia nella disputa di confine con il Maryland. La risoluzione finale di questa disputa fu il rilevamento della linea Mason–Dixon. Penn, suo fratello Thomas e i loro agenti furono responsabili del famigerato “Acquisto ambulante”, in base al quale la famiglia Penn acquisì più di un milione di acri (400.000 ettari) di terra della Pennsylvania dagli indiani Lenape.
Non si sposò mai e morì a Hitcham, Buckinghamshire, Inghilterra, senza problemi, e fu sepolto a Jordans. La sua volontà lasciò i suoi diritti nella provincia e nelle contee inferiori a suo fratello Thomas Penn.