L’esaclorocicloesano

L’esaclorocicloesano (HCH), C
6H
6Cl
6, è uno qualsiasi dei diversi composti organici polialogenati costituiti da un anello a sei atomi di carbonio con un cloro e un idrogeno attaccati a ciascun carbonio. Questa struttura ha nove stereoisomeri (otto diastereomeri, uno dei quali ha due enantiomeri), che differiscono dalla stereochimica dei singoli sostituenti del cloro sul cicloesano. A volte è erroneamente chiamato “benzene esacloruro” (BHC). Sono stati utilizzati come modelli per analizzare gli effetti di diverse posizioni geometriche dei grandi atomi con legami dipolari sulla stabilità della conformazione del cicloesano. Gli isomeri sono velenosi, pesticidi e inquinanti organici persistenti, a vari livelli.

L’esaclorocicloesano è stato dimerizzato per produrre mirex, un pesticida vietato.

Forme comuni sono:

• alfa-esaclorocicloesano, α-HCH o α-BHC (CAS RN: 319-84-6), l’isomero otticamente attivo
• beta-esaclorocicloesano, β-HCH o β-BHC (CAS RN: 319-85-7)
• gamma-esaclorocicloesano, γ-HCH, γ-BHC o lynn (CAS RN: 58-89-9), l’isomero più insetticida
• delta-esaclorocicloesano, δ-HCH o δ-BHC (CAS RN: 319-86-8 )
• esaclorocicloesano tecnico, t-HCH, o t-BHC (CAS RN: 608-73-1 ), a mixture of isomers

• 

  α-Hexachlorocyclohexane, the levorotatory enantiomer

• 

  γ-Hexachlorocyclohexane, lindane

Chlorination of benzene under electrophilic aromatic substitution conditions (Cl2/FeCl3 or Cl2/AlCl3) produces chlorobenzene. Since mono chloro-de-hydrogenation deactivates the molecule against further electrophilic reactions, the reaction can be halted at one chlorine atom substitution.

Electrophilic chlorination: C6H6 + Cl2 → C6H5Cl + HCl

Al contrario, la clorazione del benzene in condizioni di aggiunta radicale (Cl2, hv (fotoclorurazione) o Cl2, Δ, alta P) produce isomeri di esaclorocicloesano dopo tre fasi successive di diclorurazione radicale. L’aggiunta piuttosto che la sostituzione avviene, a causa dell’altissima energia di dissociazione del legame C–H (112 kcal/mol) che disapprova l’astrazione di un atomo di idrogeno. L’aggiunta di Cl2 distrugge l’aromaticità dell’anello benzenico e l’aggiunta di altre due molecole Cl2 è rapida rispetto alla prima. Quindi, solo il prodotto tre volte diclorurato può essere isolato da questa reazione.

Aggiunta radicale: C6H6 + 3Cl2 → C6H6Cl6

Gli isomeri di esaclorocicloesano con più di un atomo di cloro per carbonio sono:

• 1,1,2,3,4,5-esaclorocicloesano
• 1,1,2,3,4,6-esaclorocicloesano
• 1,1,2,3,5,6-esaclorocicloesano
• 1,1,2,2,3,4-esaclorocicloesano
• 1,1,2,2,3,5-esaclorocicloesano
• 1,1,2,2,3,6-esaclorocicloesano
• 1,1,2,2,4,5-esaclorocicloesano
• 1,1,2,3,3,4-esaclorocicloesano
• 1,1,2,3,3,5-esaclorocicloesano
• 1,1,2,3,4,4-esaclorocicloesano
• 1,1,3,3,5,5-esaclorocicloesano
• 1,1,2,4,4,5-esaclorocicloesano
• 1,1,2,4,4,6-esaclorocicloesano
• 1,1,2,4,5,5-esaclorocicloesano
• 1,1,2,5,6,6-esaclorocicloesano
• 1,1,2,2,3,3-esaclorocicloesano
• 1,1,2,2,4,4-esaclorocicloesano
• 1,1,3,3,5,5-esaclorocicloesano