グリコシド

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グリコシドは、グリコン、グリコシド結合の種類、およびアグリコンによっ

グリコンによる/sugarEditの存在

グリコシドのグリコン基がグルコースである場合、分子はグルコシドであり、フルクトースである場合、分子はフルクトシドである。; それがグルクロン酸であれば、分子はグルクロニドである。 体内では、有毒物質はしばしばグルクロン酸と結合して水溶性を高め、結果として生じるグルクロニドは排泄される。 化合物はまた、一般的にグリコンのクラスに基づいて定義することができ、例えば、バイオシドは、二糖(バイオース)グリコンを有するグリコシドである。

グリコシド結合の種類別edit

グリコシド結合が環状糖分子の平面の”下”または”上”にあるかどうかに応じて、グリコシドはα-グリコシドまたはβ-グリコシドに分類される。 Α-アミラーゼのようないくつかの酵素はα-結合のみを加水分解することができ、エマルシンのような他の酵素はβ-結合のみに影響を与えることができる。

グリコンとアグリコンの間に存在する結合の四つのタイプがあります:

  • C-結合/グリコシド結合、”酸または酵素によって非加水分解性”
  • O-結合/グリコシド結合
  • N-結合/グリコシド結合
  • S-結合/グリコシド結合

aglyconeEditによって

グリコシドはまた、アグリコンの化学的性質に応じて分類される。 生化学および薬理学の目的のために、これは最も有用な分類である。

アルコール性グリコシド編集

アルコール性グリコシドの例はサリシンであり、これはSalix属に見出される。 サリシンは体内でサリチル酸に変換され、これはアスピリンと密接に関連しており、鎮痛、解熱、および消炎効果を有する。

アントラキノン配糖体編集

これらの配糖体には、アントラキノンの誘導体であるアグリコン基が含まれています。 彼らは下剤効果があります。 それらは単子葉植物である家族のユリ科を除く双子葉植物に主にあります。 それらはセナ、大黄およびアロエ種に存在する。 アントロンおよびアントラノールは、アントラキノンの還元型である。ここで、アグリコンはクマリンまたは誘導体である。 例は冠状動脈を膨張させ、またカルシウムチャネルを妨げるために報告されるapterinです。 他のクマリン配糖体は、Psoralea corylifoliaの乾燥葉から得られる。

クロモングリコシド編集

この場合、アグリコンはベンゾ-ガンマ-ピロンと呼ばれます。

シアノグリコシド編集

この場合、アグリコンにはシアノヒドリン基が含まれています。 シアン化配糖体を作る植物は、それらを液胞に貯蔵するが、植物が攻撃されると、それらは放出され、細胞質内の酵素によって活性化される。 これらは分子の糖部分を除去し、シアノヒドリン構造が崩壊して有毒なシアン化水素を放出することを可能にする。 それらを液胞に不活性な形態で貯蔵することは、それらが通常の条件下で植物を損傷することを防止する。

草食動物を抑止する役割を果たすとともに、いくつかの植物では、発芽、芽形成、炭素および窒素輸送を制御し、おそらく抗酸化物質として作用する。 シアン化配糖体の産生は進化的に保存された機能であり、シダのように古い種や被子植物のように最近の種に現れる。 これらの化合物は約3,000種によって作られています。スクリーンでは、栽培された植物の約11%に見られますが、全体的な植物の5%にしか見られません。人間はそれらのために選択したようです。

例は苦いアーモンドの木によってなされるamygdalinおよびprunasinを含んでいます; シアン化配糖体を産生する他の種は、ソルガム(最初に同定されたシアン化配糖体であるdhurrinが最初に単離された)、大麦、亜麻、ホワイトクローバー、キャッサバであり、リナマリンとロタウストラリンを産生する。

アミグダリンと合成誘導体、laetrileは、癌を治療するための潜在的な薬として調査され、代替医療として大きく推進されました。

Dryas iuliaやParnassius smintheusなどのいくつかの蝶の種は、捕食者からの保護の一形態として、宿主植物に見られるシアン化配糖体を使用するように進化しました。

フラボノイド配糖体編集

ここで、アグリコンはフラボノイドです。 この大きなグループのグリコシドの例には、

  • ヘスペリジン(アグリコン:ヘスペレチン、グリコン:ルチノース)
  • ナリンギン(アグリコン:ナリンゲニン、グリコン:ルチノース)
  • ルチン(アグリコン:ケルセチン、グリコン:ルチノース)
  • クエルシトリン(アグリコン:ケルセチン、グリコン:ルチノース)
  • クエルシトリン(アグリコン:ケルセチン、グリコン:ルチノース)
  • : Rhamnose)

フラボノイドの重要な効果の中には、抗酸化効果があります。 それらはまた毛管もろさを減らすために知られています。

フェノールグリコシド編集

ここで、アグリコンは単純なフェノール構造です。 例は共通のBearberry Arctostaphylos uva-ursiで見つけられるarbutinです。 それは尿中の消毒効果があります。

サポニン

主な記事:サポニン

これらの化合物は、水で振盪すると永久的な泡を与える。 それらはまた、赤血球の溶血を引き起こす。 サポニン配糖体は甘草に含まれています。 それらの薬効は、去痰薬、およびコルチコイドおよび抗炎症効果によるものである。 Dioscoreaの野生のヤマイモのステロイドのサポニン、例えば、sapogeninのdiosgeninは—グリコシドのdioscinの形態で—プロゲステロンのような半合成のglucocorticoidsそして他のステロイドホル Ginsenosidesはpanaxの朝鮮人参C.A.Meyer、(中国の朝鮮人参)およびPanax quinquefolius(アメリカの朝鮮人参)からのトリテルペンの配糖体および朝鮮人参のサポニンです。一般に、多くの植物成分が泡を生成することができ、多くのトリテルペン配糖体が界面活性剤として作用する特定の条件下で両極性であるため、有機化学におけるサポニンという用語の使用は推奨されていない。バイオテクノロジーにおけるサポニンのより現代的な使用は、ワクチンのアジュバント: Quillaja saponaria Molinaの樹皮から単離されたQuil Aおよびその誘導体QS-21は、Th1免疫応答と外因性抗原に対する細胞傷害性Tリンパ球(Ctl)の産生の両方を刺激するために、サブユニットワクチンおよび細胞内病原体に対するワクチン、ならびに治療癌ワクチンのための使用に理想的であるが、溶血の前述の副作用を伴う。 サポニンはまた反芻動物動物のアンモナル集中そしてメタンの生産を減らすruminalの微生物発酵を改善する潜在性の自然なruminal antiprotozoal代理店です。

ステロイド配糖体または強心配配糖体編集

ここで、アグリコン部分はステロイド核です。 これらの配糖体は、植物属Digitalis、Scilla、およびStrophanthusに見られます。 それらは心臓病、例えば鬱血性心不全(歴史的に現在認識されているように生存性を改善しない;他の薬剤は今好まれます)および不整脈の処置で使用さ

Steviol glycosidesEdit

主な記事:Steviol glycoside

ステビア植物Stevia rebaudiana Bertoniに見られるこれらの甘い配糖体は、スクロースの40-300倍の甘さを持っています。 2つの主要な配糖体、steviosideおよびrebaudioside Aは多くの国で自然な甘味料として、使用されます。 これらの配糖体は、アグリコン部分としてステビオールを有する。 グルコースまたはラムノース-グルコースの組み合わせは、アグリコンの末端に結合して、異なる化合物を形成する。

イリドイドグリコシド編集

これらはイリドイド基を含んでいます;例えばaucubin、Geniposidic酸、theviridoside、Loganin、Catalpol。

チオグリコシド

名前が示すように(q.v.チオ-)、これらの化合物は硫黄を含む。 例としては、黒マスタードに含まれるシニグリン、白マスタードに含まれるシナルビンなどがある。



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