ヘキサクロロシクロヘキサン

ヘキサクロロシクロヘキサン(HCH)、C
6H
6cl
6は、各炭素に一つの塩素と一つの水素が結合した六炭素環からなるいくつかのポリハロゲン化有機化合物のいずれかである。 この構造は、シクロヘキサン上の個々の塩素置換基の立体化学によって異なる9つの立体異性体（8つのジアステレオマー、そのうちの1つは2つのエナンチオマーを有する）を有する。 それは時々誤って”ベンゼン六塩化物”(BHC)と呼ばれます。 これらはシクロヘキサン配座の安定性に及ぼす双極子結合を持つ大きな原子の異なる幾何学的位置の影響を解析するためのモデルとして使用されている。 異性体は、様々な程度に、有毒、殺虫性、および持続性の有機汚染物質である。

ヘキサクロロシクロヘキサンを二量体化して、禁止農薬であるmirexを製造した。一般的な形態は、α-ヘキサクロロシクロヘキサン、α-HCH、またはα-BHC（CAS RN：319-84-6）、光学活性異性体である。

• 

  α-Hexachlorocyclohexane, the levorotatory enantiomer

• 

  γ-Hexachlorocyclohexane, lindane

Chlorination of benzene under electrophilic aromatic substitution conditions (Cl2/FeCl3 or Cl2/AlCl3) produces chlorobenzene. Since mono chloro-de-hydrogenation deactivates the molecule against further electrophilic reactions, the reaction can be halted at one chlorine atom substitution.

Electrophilic chlorination: C6H6+Cl2→C6H5Cl+HCl

対照的に、ラジカル添加条件下でのベンゼンの塩素化（Cl2、hv（光塩素化）またはCl2、Δ、高P）は、三つの連続したラジカル二塩化 水素原子の抽象化を嫌う非常に高いC–H結合解離エネルギー（112kcal/mol）のために、置換ではなく付加が起こる。 Cl2の添加はベンゼン環の芳香族性を破壊し、さらに2つのCl2分子の添加は最初のものと比較して急速である。 したがって、三重二塩化生成物のみがこの反応から単離することができる。

ラジカル付加：c6H6+3Cl2→C6H6Cl6

炭素当たり複数の塩素原子を有するヘキサクロロシクロヘキサン異性体は、次のとおりである。

:1,1,2,3,4,5-ヘキサクロロシクロヘキサン