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12.3.1。 リン脂質は膜脂質の主要なクラスである
リン脂質はすべての生物学的膜に豊富である。 リン脂質分子は、脂肪酸が結合するプラットフォームである脂肪酸、リン酸、およびリン酸に結合するアルコールの四つの成分から構成されています(図12.3)。 脂肪酸成分は疎水性障壁を提供するが、分子の残りの部分は環境との相互作用を可能にする親水性特性を有する。
図12.3
リン脂質の概略構造。
リン脂質が構築されているプラットフォームは、グリセロール、3炭素アルコール、またはスフィンゴシン、より複雑なアルコールであってもよいです。 グリセロール由来のリン脂質はホスホグリセリドと呼ばれる。 ホスホグリセリドは、二つの脂肪酸鎖(その特性はセクション12.2.2に記載されている)とリン酸化アルコールが結合しているグリセロール骨格からなる。
ホスホグリセリドでは、グリセロールのC-1およびC-2の水酸基が二つの脂肪酸鎖のカルボキシル基にエステル化される。 グリセロール骨格のC-3ヒドロキシル基はリン酸にエステル化される。 それ以上の付加がなされないとき、得られる混合物はphosphati日付(diacylglycerol3隣酸塩)、最も簡単なphosphoglycerideです。 少量のホスファチデートのみが膜中に存在する。 しかし、この分子は、他のホスホグリセリドの生合成における重要な中間体である(セクション26.1)。 膜脂質のグリセロール3-リン酸部分の絶対配置を図12.4に示す。
図12.4
ホスファチデート(ジアシルグリセロール3-リン酸)の構造。 中心炭素(C-2)の絶対配置が示されている。
主要なホスホグリセリドは、ホスファチデートのリン酸基といくつかのアルコールのいずれかの水酸基との間のエステル結合の形成によっ ホスホグリセリドの一般的なアルコール部分は、アミノ酸セリン、エタノールアミン、コリン、グリセロール、およびイノシトールである。/p>
ホスファチジルコリンおよび他の主要なホスホグリセリド、すなわちホスファチジルエタノールアミン、ホスファチジルセリン、ホスファチジルイノシトール、ジホスファチジルグリセロールの構造式を図12.5に示す。
図12.5
膜に見られるいくつかの一般的なホスホグリセリド。
スフィンゴミエリンは、グリセロールに由来しない膜に見られるリン脂質です。 代わりに、スフィンゴミエリンの骨格は、長い不飽和炭化水素鎖を含むアミノアルコールであるスフィンゴシンである(図12.6)。 スフィンゴミエリンでは、スフィンゴシン骨格のアミノ基はアミド結合によって脂肪酸に結合している。 さらに、スフィンゴシンの一次ヒドロキシル基はホスホリルコリンにエステル化される。
図12.6
スフィンゴシンおよびスフィンゴミエリンの構造。 スフィンゴミエリンのスフィンゴシン部分は青色で強調表示されています。 p>