Glycosid

glycosider kan klassificeres efter glyconen, efter typen af glycosidbinding og af aglyconen.

ved glycon / tilstedeværelse af sukkerdet

Hvis glycongruppen af et glycosid er glucose, så er molekylet et glucosid; hvis det er fructose, så er molekylet et fructosid; hvis det er glucuronsyre, så er molekylet et glucuronid; etc. I kroppen er giftige stoffer ofte bundet til glucuronsyre for at øge deres vandopløselighed; de resulterende glucuronider udskilles derefter. Forbindelser kan også generelt defineres ud fra klassen af glycon; for eksempel er biosider glycosider med et disaccharid (biose) glycon.

efter type glycosidbindingredit

afhængigt af om glycosidbindingen ligger “under” eller “over” planet for det cykliske sukkermolekyle, klassificeres glycosider som kurglykosider eller kurglykosider. Andre, såsom emulsin, kan kun påvirke kursbindinger.der er fire typer forbindelser til stede mellem glycon og aglycon:

• C-binding/glycosidbinding, “ikke-hydrolyserbar med syrer eller symer”
• O-binding/glycosidbinding
• N-binding/glycosidbinding
• S-binding/glycosidbinding

af aglyconeEdit

glycosider klassificeres også efter aglyconens kemiske natur. Med henblik på biokemi og farmakologi er dette den mest nyttige klassifikation.

alkoholiske glycosideredit

et eksempel på et alkoholisk glycosid er salicin, som findes i slægten Saliks. Salicin omdannes i kroppen til salicylsyre, som er tæt forbundet med aspirin og har smertestillende, antipyretiske og antiinflammatoriske virkninger.

Antrakinonglykosideredit

disse glycosider indeholder en aglycongruppe, der er et derivat af antrakinon. De har en afførende virkning. De findes hovedsageligt i dicotplanter undtagen familien Liliaceae, som er monocots. De er til stede i senna, rabarber og Aloe arter. Anthron og anthranol er reducerede former for antrakinon.

Coumarin glycosiderrediger

Her er aglyconen coumarin eller et derivat. Et eksempel er apterin, som rapporteres at udvide koronararterierne samt blokere calciumkanaler. Andre coumaringlycosider opnås fra tørrede blade af Psoralea corylifolia.

Kromglykosideredit

i dette tilfælde kaldes aglyconen Benso-gamma-Pyron.

cyanogene glycosideredit

i dette tilfælde indeholder aglyconen en cyanohydringruppe. Planter, der fremstiller cyanogene glycosider, opbevarer dem i vakuolen, men hvis planten angribes, frigives de og aktiveres af ensymer i cytoplasmaet. Disse fjerner sukkerdelen af molekylet, hvilket gør det muligt for cyanohydrinstrukturen at kollapse og frigive giftigt hydrogencyanid. Opbevaring af dem i inaktive former i vakuolen forhindrer dem i at beskadige planten under normale forhold.

sammen med at spille en rolle i at afskrække planteædere, kontrollerer de i nogle planter spiring, knoppedannelse, kulstof-og nitrogentransport og fungerer muligvis som antioksidanter. Produktionen af cyanogene glycosider er en evolutionært konserveret funktion, der forekommer hos arter så gamle som bregner og så nylige som angiospermer. Disse forbindelser fremstilles af omkring 3.000 arter; i skærme findes de i omkring 11% af dyrkede planter, men kun 5% af planterne generelt—mennesker synes at have valgt dem.

eksempler inkluderer amygdalin og prunasin, som er lavet af det bitre mandeltræ; andre arter, der producerer cyanogene glycosider, er sorghum (hvorfra dhurrin, det første cyanogene glycosid, der blev identificeret, først blev isoleret), byg, hør, hvidkløver og kassava, der producerer linamarin og lotaustralin.

Amygdalin og et syntetisk derivat, laetrile, blev undersøgt som potentielle lægemidler til behandling af kræft og blev stærkt forfremmet som alternativ medicin; de er ineffektive og farlige.

nogle sommerfuglearter, såsom Dryas iulia og Parnassius sminteus, har udviklet sig til at bruge de cyanogene glycosider, der findes i deres værtsplanter, som en form for beskyttelse mod rovdyr gennem deres upalatabilitet.

Flavonoidglycosideredit

Her er aglyconen en flavonoid. Eksempler på denne store gruppe af glycosider omfatter:

• Hesperidin (aglycon: hesperetin, glycon: Rutinose)
• Naringin (aglycon: Naringenin, glycon: Rutinose)
• Rutin (aglycon: Kvercetin, glycon: Rutinose)
• Kvercitrin (aglycon: Kvercetin, glycon: Rutinose): Rhamnose)

blandt de vigtige virkninger af flavonoider er deres antioksidante virkning. De er også kendt for at mindske kapillær skrøbelighed.

Phenolglykosideredit

Her er aglyconen en simpel phenolstruktur. Et eksempel er arbutin fundet i den almindelige bjørnebær Arctostaphylos uva-ursi. Det har en urin antiseptisk virkning.

Saponinerredit

disse forbindelser giver en permanent skum, når de rystes med vand. De forårsager også hæmolyse af røde blodlegemer. Saponinglycosider findes i lakrids. Deres medicinske værdi skyldes deres ekspektorative og kortikoide og antiinflammatoriske virkninger. Steroid saponiner, for eksempel i Dioscorea vilde yam sapogenindiosgenin—i form af dets glycosid dioscin—er et vigtigt udgangsmateriale til produktion af halvsyntetiske glukokortikoider og andre steroidhormoner, såsom progesteron. Ginsenosiderne er triterpenglycosider og Ginseng saponiner fra Ginseng C. A. Meyer, (kinesisk ginseng) og amerikansk Ginseng.Generelt frarådes brugen af udtrykket saponin i organisk kemi, fordi mange plantebestanddele kan producere skum, og mange triterpen-glycosider er amfipolære under visse betingelser og fungerer som et overfladeaktivt middel.Mere moderne anvendelser af saponiner i bioteknologi er som hjælpestoffer i vacciner: CTL A og dets afledte KS-21, isoleret fra barken af CTL saponaria Molina, for at stimulere både Th1-immunresponset og produktionen af cytotoksiske T-lymfocytter (CTL ‘ er) mod eksogene antigener gør dem ideelle til brug i subunitvacciner og vacciner rettet mod intracellulære patogener såvel som til terapeutiske kræftvacciner, men med den førnævnte bivirkning af hæmolyse. Saponiner er også naturlige stoffer, der kan forbedre mikrobiel gæring i drøvtyggere, hvilket reducerer ammoniakkoncentrationer og metanproduktion hos drøvtyggere.

steroide glycosider eller hjerteglykosideredit

Her er aglycondelen en steroidkerne. Disse glycosider findes i planteslægterne Digitalis, Scilla og Strophanthus. De bruges til behandling af hjertesygdomme, f.eks. kongestiv hjertesvigt (Historisk som nu anerkendt forbedrer ikke overlevelsesevnen; andre stoffer foretrækkes nu) og arytmi.

Steviolglykosideredit

disse søde glycosider, der findes i stevia-planten Stevia rebaudiana Bertoni, har 40-300 gange sødheden af saccharose. De to primære glycosider, steviosid og rebaudiosid A, anvendes som naturlige sødestoffer i mange lande. Disse glycosider har steviol som aglycon-delen. Glucose-eller rhamnose-glucosekombinationer er bundet til enderne af aglyconen for at danne de forskellige forbindelser.

Iridoidglykosideredit

disse indeholder en iridoidgruppe; f.eks. aucubin, Geniposidinsyre, theviridosid, Loganin, Catalpol.

Thioglycosideredit

som navnet antyder (K. V. thio -) indeholder disse forbindelser Svovl. Eksempler inkluderer sinigrin, fundet i sort sennepog sinalbin, fundet i hvid sennep.