John Penn (“the American”)
Penn blev opdraget af en fætter i Bristol, England, hvor han lærte handel med købmand med speciale i linned. Som et resultat af sin fars vilje og ved sin mors udnævnelse modtog han halvdelen af ejerskabet af Pennsylvania.
den 12.maj 1732 underskrev John—med sine brødre Thomas Penn og Richard Penn, som indehavere af Pennsylvania—en ordre om at oprette en kommission. Denne ordre blev rettet til guvernør Gordon, Isaac Norris, Samuel Preston, James Logan og andre Hamilton, Eskerrer og til herrene James Steel og Robert Charles. Kommissionen, som skulle bestå af mindst tre eller flere af disse personer, fik fuld magt på vegne af indehaverne til “løb, mærkning og udlægning” af enhver grænse mellem Pennsylvania og Maryland. Dette var i overensstemmelse med den underskrevne aftale mellem Penn-brødrene og Charles Calvert, 5.Baron Baltimore den 10. maj 1732.
Han vendte tilbage til Pennsylvania i September 1734 og deltog i møderne i Pennsylvania Provincial Council, men gik tilbage til England i 1735 for at støtte koloniens rettigheder i grænsekonflikten med Maryland. Den ultimative løsning på denne tvist var opmålingen af Mason–Dikson-linjen. Penn, hans bror Thomas og deres agenter var ansvarlige for det berygtede “gående køb”, hvorunder Penn-familien erhvervede mere end en million hektar (400.000 ha) Pennsylvania-jord fra Lenape-indianerne.han giftede sig aldrig og døde i Hitcham, Buckinghamshire, England, uden problemer, og blev begravet i Jordans. Hans vilje overlod sine rettigheder i provinsen og nedre amter til sin bror Thomas Penn.