EAS: Posiciones Orto vs. Para
En este video, profundizaremos un poco más en los principales productos de las reacciones orto, dirigidas a Para. En general, cada vez que tenemos una reacción de EAS en un orto, para-director, solo vamos a decir que el producto es una mezcla de las posiciones orto y para. Si quieres ir a lo seguro, siempre puedes decir que es una mezcla. Esa es la forma en que la mayoría de los libros de texto lo enseñan.
Sin embargo, hay algunos patrones que podrían ser útiles para que aprendamos, especialmente más adelante cuando empezamos a hablar de grupos específicos llamados grupos de bloqueo. Déjame hablarte de la diferencia entre la posición orto y la posición para.Básicamente, estas posiciones compiten entre sí porque ambas tienen ventajas. Digamos que tienes un grupo de donación de electrones, eso significa que está empujando electrones hacia el anillo y probablemente es un director de orto, para. La posición de orto tiene una clara ventaja desde el principio porque nota que tiene dos posiciones en lugar de una. La posición de para, solo hay un para. Pero hay dos posiciones de ortopedia. Así que podrías pensar que vamos a obtener más producto de ortografía porque tienes el doble de posiciones que podrían reaccionar. Esa es una forma de pensar que hay dos veces más posiciones.
Pero por otro lado, la posición para también tiene una ventaja, que es que la posición para suele ser la que está menos obstaculizada porque está más lejos del grupo donante. Así que en realidad es más fácil agregar a esa posición para aunque haya menos de ellos.
En general, cuando emparejas estos dos, cuando los completas uno contra el otro, el número contra el obstáculo estérico, el obstáculo estérico generalmente va a ganar. Por lo general, va a haber una ligera ventaja para la posición para sobre las posiciones orto.
Si en una pregunta, pides suministrar un producto principal en lugar de una mezcla, si dice específicamente cuál es el producto principal, aquí podemos ver una sulfonación en tolueno. Puedes ver que tenemos nuestro SO3. Tenemos H2SO4 humeante y mira lo que vamos a conseguir. Vamos a conseguir un producto importante de para. Dirías que tu ácido para sulfónico va a ser el producto principal y tu orto va a ser el menor. A pesar de que hay más posiciones ortopédicas, el obstáculo estérico, el beneficio de la estericidad hará que el para sea el producto principal.Básicamente, esa va a ser la regla que siempre seguimos. Vamos a decir que para gana sobre ortho si se le pide que suministre un producto importante.Ahora hay una excepción. Esa única excepción es si el producto final puede enlazar hidrógeno consigo mismo. Si el producto final puede enlazar hidrógeno debido a la orientación de los grupos, entonces diríamos que el orto ganará ligeramente.Aquí pueden ver la nitración de fenol. Note que aquí tengo mi ácido nítrico. Tengo mi ácido sulfúrico. Sabemos que vamos a generar, ¿qué es? Va a ser el catión de nitronio o mi ion de nitronio. Y sabemos que OH es un director de orto, para porque tiene un par solitario. Eso significa que es un electrón donando-quiero decir, tiene dos pares solitarios. Solo digo si tiene al menos un par solitario. Sabemos que va a dirigir ya sea al lado, que es orto, o en la parte inferior, que es para.Pero resulta que en este caso, ortho es un poco mejor. ¿Por qué? Porque si lo haces ortho, entonces puedes obtener un enlace de hidrógeno entre el fenol y el grupo nitro. Si lo haces para, es menos obstaculizado, por lo que es más fácil de agregar de esa manera, pero no puede interactuar consigo mismo, por lo que no será tan favorecido. Ahora bien, esta relación en realidad no es una diferencia tan grande como se podría pensar. En realidad, solo va a ser una proporción del 60% al 35%, lo que significa que ni siquiera está ganando por eso, pero aún así, esta sería la única excepción donde esperarías más ortho.
Pero para todo lo demás, si se le pide que suministre un producto principal, quiero decir, siempre se puede decir que es una mezcla, pero si se le pide que suministre uno, por lo general va a ir con el producto para porque es el que está menos obstaculizado sterically.Muy bien, chicos. Créeme, no necesitas saber estos porcentajes. Solo las estoy dando como un momento de enseñanza para que ustedes puedan ver ejemplos reales en la vida real y ustedes puedan entender cómo se desarrolla. Pero en general, puedes seguir las reglas que te estoy diciendo.Muy bien chicos, así que pasemos al siguiente video.