Glucósido

Los glucósidos se pueden clasificar por la glicona, por el tipo de enlace glucosídico y por la aglicona.

Por glicona / presencia de sugareditar

Si el grupo de glicona de un glucósido es glucosa, entonces la molécula es un glucósido; si es fructosa, entonces la molécula es un fructósido; si es ácido glucurónico, entonces la molécula es un glucurónido, etc. En el cuerpo, las sustancias tóxicas a menudo se unen al ácido glucurónico para aumentar su solubilidad en agua; los glucurónidos resultantes se excretan. Los compuestos también se pueden definir generalmente en función de la clase de glicona; por ejemplo, los biósidos son glucósidos con una glicona disacárida (biosa).

Por tipo de enlace glucosídicoeditar

Dependiendo de si el enlace glucosídico se encuentra » por debajo «o» por encima » del plano de la molécula de azúcar cíclica, los glucósidos se clasifican como α-glucósidos o β-glucósidos. Algunas enzimas como la α-amilasa solo pueden hidrolizar enlaces α; otras, como la emulsina, solo pueden afectar los enlaces β.

Hay cuatro tipos de vínculos entre glycone y aglicona:

• C-vínculo/enlace glicosídico, «nonhydrolysable por ácidos o enzimas»
• O-vínculo/enlace glicosídico
• N-vínculo/enlace glicosídico
• S-vínculo/enlace glicosídico

Por aglyconeEdit

Glucósidos se clasifican de acuerdo a la naturaleza química de la aglicona. Para fines de bioquímica y farmacología, esta es la clasificación más útil.

Glucósidos alcohólicoseditar

Un ejemplo de glucósido alcohólico es la salicina, que se encuentra en el género Salix. La salicina se convierte en el cuerpo en ácido salicílico, que está estrechamente relacionado con la aspirina y tiene efectos analgésicos, antipiréticos y antiinflamatorios.

Glucósidos de antraquinonaeditar

Estos glucósidos contienen un grupo aglicona que es un derivado de la antraquinona. Tienen un efecto laxante. Se encuentran principalmente en plantas dicotéricas, excepto en la familia Liliaceae, que son monocotiledóneas. Están presentes en las especies de sen, ruibarbo y Aloe. El antrón y el antranol son formas reducidas de antraquinona.

Glucósidos de cumarinaeditar

Aquí, la aglicona es cumarina o un derivado. Un ejemplo es la apterina, que se ha informado que dilata las arterias coronarias y bloquea los canales de calcio. Otros glucósidos de cumarina se obtienen de hojas secas de Psoralea corylifolia.

Glucosidoseditar

En este caso, la aglicona se llama benzo-gamma-pirona.

Glucósidos cianogénicoseditar

En este caso, la aglicona contiene un grupo de cianohidrina. Las plantas que producen glucósidos cianogénicos los almacenan en la vacuola, pero, si la planta es atacada, se liberan y se activan por enzimas en el citoplasma. Estos eliminan la parte de azúcar de la molécula, permitiendo que la estructura de la cianohidrina colapse y libere cianuro de hidrógeno tóxico. Almacenarlos en forma inactiva en la vacuola evita que dañen la planta en condiciones normales.

Además de desempeñar un papel en la disuasión de los herbívoros, en algunas plantas controlan la germinación, la formación de brotes, el transporte de carbono y nitrógeno, y posiblemente actúan como antioxidantes. La producción de glucósidos cianogénicos es una función conservada evolutivamente, apareciendo en especies tan antiguas como helechos y tan recientes como angiospermas. Estos compuestos están hechos por alrededor de 3,000 especies; en las pantallas se encuentran en aproximadamente el 11% de las plantas cultivadas, pero solo el 5% de las plantas en general, los humanos parecen haber seleccionado para ellos.

Los ejemplos incluyen la amigdalina y la prunasina, que están hechas por el almendro amargo; otras especies que producen glucósidos cianogénicos son el sorgo (del cual se aisló por primera vez la dhurrina, el primer glucósido cianogénico identificado), la cebada, el lino, el trébol blanco y la yuca, que produce linamarina y lotaustralina.

La amigdalina y un derivado sintético, el laetrilo, se investigaron como medicamentos potenciales para tratar el cáncer y se promovieron fuertemente como medicina alternativa; son ineficaces y peligrosos.

Algunas especies de mariposas, como Dryas iulia y Parnassius smintheus, han evolucionado para usar los glucósidos cianogénicos que se encuentran en sus plantas hospederas como una forma de protección contra los depredadores a través de su antipalatabilidad.

Glucosidoseditar

Aquí, la aglicona es un flavonoide. Ejemplos de este gran grupo de glucósidos incluyen:

• Hesperidina (aglicona: Hesperetin, glycone: Rutinose)
• Naringina (aglicona: Naringenina, glycone: Rutinose)
• Rutina (aglicona: Quercetina, glycone: Rutinose)
• Quercitrin (aglicona: Quercetina, glycone: Ramnosa)

Entre los efectos importantes de los flavonoides se encuentra su efecto antioxidante. También se sabe que disminuyen la fragilidad capilar.

Glucósidos fenólicoseditar

Aquí, la aglicona es una estructura fenólica simple. Un ejemplo es la arbutina que se encuentra en la baya de oso común Arctostaphylos uva-ursi. Tiene un efecto antiséptico urinario.

Saponineseditar

Estos compuestos dan una espuma permanente cuando se agitan con agua. También causan hemólisis de los glóbulos rojos. Los glucósidos de saponina se encuentran en el regaliz. Su valor medicinal se debe a sus efectos expectorantes, corticoides y antiinflamatorios. Saponinas esteroides, por ejemplo, en el ñame silvestre Dioscorea la sapogenina diosgenina—en forma de su glucósido dioscina—es un material de partida importante para la producción de glucocorticoides semisintéticos y otras hormonas esteroides como la progesterona. Los ginsenósidos son glucósidos triterpénicos y saponinas de Ginseng de Panax Ginseng C. A. Meyer, (ginseng chino) y Panax quinquefolius (Ginseng americano).En general, se desaconseja el uso del término saponina en química orgánica, porque muchos componentes vegetales pueden producir espuma, y muchos triterpenos glucósidos son anfipolares bajo ciertas condiciones, actuando como surfactante.Los usos más modernos de las saponinas en biotecnología son como adyuvantes en vacunas: Quil A y su derivado QS-21, aislado de la corteza de Quillaja saponaria Molina, para estimular tanto la respuesta inmune Th1 como la producción de linfocitos T citotóxicos (CTL) contra antígenos exógenos, los hacen ideales para su uso en vacunas de subunidades y vacunas dirigidas contra patógenos intracelulares, así como para vacunas terapéuticas contra el cáncer, pero con el efecto secundario de hemólisis mencionado anteriormente. Las saponinas también son agentes antiprotozoarios ruminales naturales que pueden mejorar la fermentación microbiana ruminal reduciendo las concentraciones de amoníaco y la producción de metano en animales rumiantes.

Glucósidos esteroideos o glucósidos cardiacoseditar

Aquí la parte de aglicona es un núcleo esteroidal. Estos glucósidos se encuentran en los géneros de plantas Digitalis, Scilla y Strophanthus. Se utilizan en el tratamiento de enfermedades cardíacas, por ejemplo, insuficiencia cardíaca congestiva (históricamente, como ahora se reconoce, no mejora la supervivencia; ahora se prefieren otros agentes) y arritmias.

Glucósidos de estevioledItar

Estos glucósidos dulces que se encuentran en la planta de stevia Stevia rebaudiana Bertoni tienen entre 40 y 300 veces el dulzor de la sacarosa. Los dos glucósidos primarios, el esteviósido y el rebaudiósido A, se utilizan como edulcorantes naturales en muchos países. Estos glucósidos tienen esteviol como parte de la aglicona. Las combinaciones de glucosa o ramnosa y glucosa se unen a los extremos de la aglicona para formar los diferentes compuestos.

Glucósidos iridoideseditar

Estos contienen un grupo iridoide; por ejemplo, aucubina, Ácido geniposídico, theviridósido, Loganina, Catalpol.

Tioglicosideseditar

Como su nombre lo indica (q. v. thio -), estos compuestos contienen azufre. Los ejemplos incluyen la sinigrina, que se encuentra en la mostaza negra, y la sinalbina, que se encuentra en la mostaza blanca.