Hexaclorociclohexano

El hexaclorociclohexano (HCH), C
6H
6Cl
6, es cualquiera de varios compuestos orgánicos polialogenados compuestos por un anillo de seis carbonos con un cloro y un hidrógeno unidos a cada carbono. Esta estructura tiene nueve estereoisómeros (ocho diastereómeros, uno de los cuales tiene dos enantiómeros), que difieren por la estereoquímica de los sustituyentes de cloro individuales en el ciclohexano. A veces se le llama erróneamente «hexacloruro de benceno» (BHC). Se han utilizado como modelos para analizar los efectos de diferentes posiciones geométricas de los grandes átomos con enlaces dipolares sobre la estabilidad de la conformación del ciclohexano. Los isómeros son contaminantes orgánicos tóxicos, plaguicidas y persistentes, en diversos grados.

El hexaclorociclohexano fue dimerizado para producir mirex, un pesticida prohibido.

Las formas comunes son:

• alfa-hexaclorociclohexano, α-HCH o α-BHC (CAS RN: 319-84-6), el isómero ópticamente activo
• beta-hexaclorociclohexano, β-HCH o β-BHC (CAS RN: 319-85-7)
• gamma-hexaclorociclohexano, γ-HCH, γ-BHC, o lynn (CAS RN: 58-89-9), el isómero más insecticida
• delta-hexaclorociclohexano, δ-HCH, o δ-BHC (CAS RN: 319-86-8)
• hexaclorociclohexano técnico, t-HCH, o t-BHC (CAS RN: 608-73-1 ), a mixture of isomers

• 

  α-Hexachlorocyclohexane, the levorotatory enantiomer

• 

  γ-Hexachlorocyclohexane, lindane

Chlorination of benzene under electrophilic aromatic substitution conditions (Cl2/FeCl3 or Cl2/AlCl3) produces chlorobenzene. Since mono chloro-de-hydrogenation deactivates the molecule against further electrophilic reactions, the reaction can be halted at one chlorine atom substitution.

Electrophilic chlorination: C6H6 + Cl2 → C6H5Cl + HCl

Por el contrario, la cloración del benceno en condiciones de adición de radicales (Cl2, hv (fotoclorinación) o Cl2, Δ, P alto) produce isómeros de hexaclorociclohexano después de tres pasos sucesivos de dicloración radical. La adición en lugar de la sustitución tiene lugar, debido a la muy alta energía de disociación del enlace C–H (112 kcal/mol) que desfavorece la abstracción de un átomo de hidrógeno. La adición de Cl2 destruye la aromaticidad del anillo de benceno, y la adición de dos moléculas más de Cl2 es rápida en comparación con la primera. Por lo tanto, solo se pueden aislar tres veces de esta reacción productos diclorados.

Adición de radicales: C6H6 + 3Cl2 → C6H6Cl6

Los isómeros de hexaclorociclohexano con más de un átomo de cloro por carbono son:

• 1,1,2,3,4,5-hexaclorociclohexano
• 1,1,2,3,4,6-hexaclorociclohexano
• 1,1,2,3,5,6-hexaclorociclohexano
• 1,1,2,2,3,4-hexaclorociclohexano
• 1,1,2,2,3,5-hexaclorociclohexano
• 1,1,2,2,3,6-hexaclorociclohexano
• 1,1,2,2,4,5-hexaclorociclohexano
• 1,1,2,3,3,4-hexaclorociclohexano
• 1,1,2,3,3,5-hexaclorociclohexano
• 1,1,2,3,4,4-hexaclorociclohexano
• 1,1,3,3,5,5-hexaclorociclohexano
• 1,1,2,4,4,5-hexaclorociclohexano
• 1,1,2,4,4,6-hexaclorociclohexano
• 1,1,2,4,5,5-hexaclorociclohexano
• 1,1,2,5,6,6-hexaclorociclohexano
• 1,1,2,2,3,3-hexaclorociclohexano
• 1,1,2,2,4,4-hexaclorociclohexano
• 1,1,3,3,5,5-hexaclorociclohexano