EAS: Ortho vs Para Posisjoner

i denne videoen, vi går inn litt mer dybde på de store produktene av ortho, para-rettet reaksjoner. Generelt, når vi har EN eas-reaksjon på en ortho, para-direktør, skal vi bare si at produktet er en blanding av både ortho og para-stillingene. Hvis du vil spille det trygt, kan du alltid bare si at det er en blanding. Det er slik de fleste lærebøker lærer det.det Er Imidlertid noen mønstre som kan være nyttige for oss å lære, spesielt senere når vi begynner å snakke om bestemte grupper som kalles blokkeringsgrupper. La meg fortelle deg om forskjellen mellom ortoposisjonen og paraposisjonen.I Utgangspunktet er disse stillingene i konkurranse med hverandre fordi de begge har fordeler. La oss si at du har en elektrondonerende gruppe, det betyr at den skyver elektroner inn i ringen – og det er sannsynligvis-det er en ortho, para direktør. Ortoposisjonen har en klar fordel helt fra begynnelsen fordi legg merke til at den har to stillinger i stedet for en. Den para posisjon, det er bare en para. Men det er to ortoposisjoner. Så du tror kanskje vi skal få mer ortho-produkt fordi du har dobbelt så mange stillinger som kan reagere. Det er en måte å tenke på at det er to ganger så mange stillinger.Men på den annen side har paraposisjonen også en fordel, som er at paraposisjonen vanligvis er den som er mindre hindret fordi den er lengst unna doneringsgruppen. Så det er faktisk lettere å legge til at para posisjon selv om det er mindre av dem.
Generelt, når du par disse to sammen, når du fullfører dem mot hverandre, tall versus steric hindring, er steric hindring vanligvis kommer til å vinne. Vanligvis vil det være en liten fordel for paraposisjonen over ortoposisjonene.hvis du er i et spørsmål, ber du om å levere et hovedprodukt i stedet for en blanding, hvis det står spesifikt hvilken som er hovedproduktet, kan vi se en sulfonasjon på toluen. Du kan se at VI har VÅR SO3. Vi har fått ut fuming H2SO4 og se hva vi skal få. Vi kommer til å få er et viktig produkt av para. Du vil si at din para sulfonic syre skal være hovedproduktet og din ortho skal være mindre. Selv om det er flere ortoposisjoner, vil sterichindransen, fordelen av sterics, gjøre para til hovedproduktet.
I Utgangspunktet kommer det til å være regelen som vi alltid følger. Vi skal si at para vinner ut over ortho hvis bedt om å levere et stort produkt.
Nå er det ett kjent unntak. Det ene unntaket er hvis sluttproduktet kan hydrogenbinding med seg selv. Hvis sluttproduktet kan hydrogenbinding på grunn av gruppens orientering, så vil vi si at ortho vil vinne litt.
her kan dere se nitrering av fenol. Legg merke til at her har jeg min salpetersyre. Jeg har svovelsyren min. Vi vet at vi skal generere, hva er det? Det kommer til å være nitroniumkation eller min nitroniumion. OG VI vet AT OH ER en ortho, para regissør fordi den har et ensomt par. Så det betyr at det er en elektron som donerer-jeg mener, den har to ensomme par. Jeg sier bare om det har minst ett enslig par. Vi vet at det kommer til å lede enten ved siden av det, som er ortho, eller nederst, som er para.
Men det viser seg at i dette tilfellet er ortho litt bedre. Hvorfor? Fordi hvis du gjør det ortho, så kan du få en hydrogenbinding mellom fenol og nitrogruppen. Hvis du gjør det para, er det mindre hindret, så det er lettere å legge til på den måten, men det kan ikke samhandle med seg selv, så det kommer ikke til å være like favorisert. Nå er dette forholdet faktisk ikke så stor av en forskjell som du kanskje ting. Det kommer faktisk bare til å være et 60% til 35% forhold, noe som betyr at det ikke engang vinner så mye, men likevel, dette ville være det eneste unntaket der du forventer mer ortho.Men for alt annet, hvis du blir bedt om å levere et hovedprodukt, mener jeg, du kan alltid si at det er en blanding, men hvis du blir bedt om å levere en, vil du vanligvis gå med para-produktet fordi det er det som er mindre sterkt hindret.
Alle rett gutta. Tro meg, du trenger ikke å vite disse prosentene. Jeg gir dem bare som et undervisningsmoment, slik at dere kan se faktiske eksempler i virkeligheten, og dere kan forstå hvordan det spiller ut. Men generelt kan du bare gå med reglene som jeg forteller deg.
Ok folkens, så la oss gå videre til neste video.