Glykosid

Glykosider kan klassifiseres av glykonet, av typen glykosidbinding og av aglykonen.

ved glykon / tilstedeværelse av sukkerdit

hvis glykongruppen av et glykosid er glukose, så er molekylet et glukosid; hvis det er fruktose, så er molekylet et fruktosid; hvis det er glukuronsyre, så er molekylet et glukuronid; etc. I kroppen blir giftige stoffer ofte bundet til glukuronsyre for å øke vannløseligheten; de resulterende glukuronider utskilles deretter. Forbindelser kan også generelt defineres basert på klassen av glykon; for eksempel er biosider glykosider med et disakkarid (biose) glykon.

etter type glykosidbindingrediger

avhengig av om glykosidbindingen ligger «under» eller «over» planet til det sykliske sukkermolekylet, klassifiseres glykosider som α-glykosider eller β-glykosider. Noen enzymer som α-amylase kan bare hydrolysere α-koblinger; andre, som emulsin, kan bare påvirke β.

det finnes fire typer koblinger mellom glykon og aglykon:

• C-kobling/glykosidbinding, «ikke-hydrolyserbar av syrer eller enzymer»
• O-kobling/glykosidbinding
• S-kobling/glykosidbinding

ved aglykoneedit

glykosider klassifiseres også i henhold til aglykons kjemiske natur. For biokjemi og farmakologi er dette den mest nyttige klassifiseringen.

Alkoholglykosiderediger

et eksempel på et alkoholglykosid er salicin, som finnes i Slekten Salix. Salicin omdannes i kroppen til salicylsyre, som er nært knyttet til aspirin og har smertestillende, antipyretiske og antiinflammatoriske effekter.

Antrakinonglykosiderediger

disse glykosidene inneholder en aglykongruppe som er et derivat av antrakinon. De har en avføringsvirkning. De er hovedsakelig funnet i dicot planter unntatt familien Liliaceae som er monocots. De er til stede i senna, rabarbra Og Aloe arter. Anthron og anthranol er reduserte former for antrakinon.

Kumaringlykosiderediger

her er aglykonen kumarin eller et derivat. Et eksempel er apterin som er rapportert å utvide koronararteriene samt blokkere kalsiumkanaler. Andre kumaringlykosider er oppnådd fra tørkede blader Av Psoralea corylifolia.

Kromonglykosiderrediger

i dette tilfellet kalles aglykonen benzo-gamma-pyron.

Cyanogene glykosiderediger

i dette tilfellet inneholder aglykonen en cyanohydringruppe. Planter som lager cyanogene glykosider lagrer dem i vakuolen, men hvis planten blir angrepet, frigjøres de og aktiveres av enzymer i cytoplasma. Disse fjerner sukkerdelen av molekylet, slik at cyanohydrinstrukturen kan kollapse og frigjøre giftig hydrogencyanid. Lagring av dem i inaktive former i vakuolen forhindrer dem i å skade anlegget under normale forhold.Sammen med å spille en rolle i å avskrekke plantelevende dyr, kontrollerer de i noen planter spiring, knoppdannelse, karbon-og nitrogentransport, og muligens fungerer som antioksidanter. Produksjonen av cyanogene glykosider er en evolusjonært bevart funksjon, som vises i arter så gamle som bregner og så nylig som angiospermer. Disse forbindelsene er laget av rundt 3000 arter; i skjermer finnes de i ca 11% av dyrkede planter, men bare 5% av plantene generelt-mennesker synes å ha valgt for dem.Eksempler er amygdalin og prunasin som er laget av bitter mandel treet; andre arter som produserer cyanogene glykosider er sorghum (hvorfra dhurrin, det første cyanogene glykosidet som ble identifisert, ble først isolert), bygg, lin, hvitkløver og kassava, som produserer linamarin og lotaustralin.Amygdalin og et syntetisk derivat, laetrile, ble undersøkt som potensielle legemidler for å behandle kreft og ble sterkt fremmet som alternativ medisin; de er ineffektive og farlige.noen sommerfuglarter, Som Dryas iulia og Parnassius smintheus, har utviklet seg til å bruke de cyanogene glykosidene som finnes i vertsplantene som en form for beskyttelse mot rovdyr gjennom deres upalatability.

Flavonoidglykosiderrediger

her er aglykonen et flavonoid. Eksempler på denne store gruppen av glykosider er:

• Hesperidin (aglykon: Hesperetin, glykon: Rutinose)
• Naringin (aglykon: Naringenin, glykon: Rutinose)
• Rutin (aglykon: Quercetin, glykon: Rutinose)
• Quercitrin (aglykon: Quercetin, glykon: Rhamnose)

blant de viktige effektene av flavonoider er deres antioksidant effekt. De er også kjent for å redusere kapillær skjørhet.

Fenoliske glykosiderrediger

her er aglykonen en enkel fenolisk struktur. Et eksempel er arbutin funnet I Den Vanlige Bearberry Arctostaphylos uva-ursi. Den har en urin antiseptisk effekt.

SaponinsEdit

Disse forbindelsene gir et permanent skum når de rystes med vann. De forårsaker også hemolyse av røde blodlegemer. Saponinglykosider finnes i lakris. Deres medisinske verdi skyldes deres ekspektorant, kortikoid og antiinflammatoriske effekter. Steroid saponiner, For Eksempel i dioscorea wild yam sapogenin diosgenin-i form av glykosid dioscin-er et viktig utgangsmateriale for produksjon av halvsyntetiske glukokortikoider og andre steroidhormoner som progesteron. Ginsenosidene er triterpene glykosider og Ginseng saponiner Fra Panax Ginseng Ca Meyer, (Kinesisk ginseng) Og Panax quinquefolius (Amerikansk Ginseng).Generelt er bruken av begrepet saponin i organisk kjemi motløs, fordi mange plantekomponenter kan produsere skum, og mange triterpen-glykosider er amfipolare under visse forhold, som virker som et overflateaktivt middel.Mer moderne bruk av saponiner i bioteknologi er som adjuvanser i vaksiner: Quil A og dets DERIVAT QS-21, isolert fra barken Av Quillaja saponaria Molina, for å stimulere Både th1 immunresponsen og produksjonen av cytotoksiske T-lymfocytter (CTLs) mot eksogene antigener, gjør dem ideelle for bruk i subenhet vaksiner og vaksiner rettet mot intracellulære patogener samt for terapeutiske kreftvaksiner, men med den nevnte bivirkningen av hemolyse. Saponiner er også naturlige ruminale antiprotozoale midler som kan forbedre ruminal mikrobiell gjæring, noe som reduserer ammoniakkkonsentrasjoner og metanproduksjon hos drøvtyggere.

Steroide glykosider eller hjerteglykosiderediger

her er aglykondelen en steroidkjerne. Disse glykosider finnes i planteslekta Digitalis, Scilla og Strophanthus. De brukes til behandling av hjertesykdommer, f. eks. kongestiv hjertesvikt (historisk som nå anerkjent, forbedrer ikke overlevelsesevnen, andre midler er nå foretrukket) og arytmi.

Steviol glycosidesEdit

disse søte glykosider som finnes i stevia anlegget Stevia rebaudiana Bertoni har 40-300 ganger sødme av sukrose. De to primære glykosider, stevioside Og rebaudioside A, brukes som naturlige søtningsmidler i mange land. Disse glykosider har steviol som aglykondelen. Glukose eller rhamnose-glukose kombinasjoner er bundet til endene av aglykonen for å danne de forskjellige forbindelsene.

Iridoidglykosiderediger

disse inneholder en iridoidgruppe; f.eks. aucubin, Geniposidsyre, theviridosid, Loganin, Catalpol.

Tioglykosiderediger

som navnet antyder (qv thio-), inneholder disse forbindelsene svovel. Eksempler er sinigrin, funnet i svart sennep, og sinalbin, funnet i hvit sennep.