Hexachlorocyclohexane

Hexachlorocyclohexane (hch), C
6H
6Cl
6, er en av flere polyhalogenerte organiske forbindelser som består av en seks-karbonring med ett klor og ett hydrogen festet til hvert karbon. Denne strukturen har ni stereoisomerer (åtte diastereomerer, hvorav den ene har to enantiomerer), som avviger ved stereokjemi av de enkelte klorsubstituenter på cykloheksan. Det er noen ganger feilaktig kalt » benzen hexachloride «(BHC). De har blitt brukt som modeller for å analysere effekten av forskjellige geometriske posisjoner av de store atomer med dipolare bindinger på stabiliteten av cykloheksankonformasjonen. Isomerene er giftige, pesticidale og persistente organiske miljøgifter, i varierende grad.Heksaklorsykloheksan ble dimerisert for å produsere mirex, et forbudt plantevernmiddel.

Vanlige former er:

• alfa-hexachlorocykloheksan, α-HCH eller α-BHC (CAS RN: 319-84-6 ), den optisk aktive isomeren
• beta-hexachlorocykloheksan, β-HCH eller β-BHC (CAS RN: 319-85-7 )
• gamma-hexachlorocykloheksan, γ-hch, γ-BHC, eller lynn (CAS RN: 58-89-9 ), den mest insekticide isomeren
• delta-hexachlorocykloheksan, δ-HCH, eller δ-BHC (CAS RN: 319-86-8 )
• teknisk hexachlorocykloheksan, t-HCH, eller t-bhc (cas rn): 608-73-1 ), a mixture of isomers

• 

  α-Hexachlorocyclohexane, the levorotatory enantiomer

• 

  γ-Hexachlorocyclohexane, lindane

Chlorination of benzene under electrophilic aromatic substitution conditions (Cl2/FeCl3 or Cl2/AlCl3) produces chlorobenzene. Since mono chloro-de-hydrogenation deactivates the molecule against further electrophilic reactions, the reaction can be halted at one chlorine atom substitution.

Electrophilic chlorination: C6H6 + Cl2 → C6H5Cl + HCl

i kontrast gir klorering av benzen under radikale tilleggsbetingelser (Cl2, Hv (fotoklorering) Eller Cl2, Δ, høy P) heksaklorsykloheksanisomerer etter tre påfølgende radikale dikloreringstrinn. Addisjon i stedet for substitusjon finner sted, på grunn av Den svært høye C–H-bindingsdissosiasjonsenergien (112 kcal/mol) som disfavorer abstraksjon av et hydrogenatom. Tilsetning Av Cl2 ødelegger aromaticiteten til benzenringen, og tilsetningen av to Cl2-molekyler er rask sammenlignet med den første. Derfor kan bare tre ganger diklorert produkt isoleres fra denne reaksjonen.

Radikal tillegg: C6H6 + 3CL2 → C6H6Cl6

Heksaklorsykloheksanisomerer med mer enn ett kloratom per karbon er:

• 1,1,2,3,4,5-heksaklorsykloheksan
• 1,1,2,3,4,6-heksaklorsykloheksan
• 1,1,2,2,3,4-heksaklorsykloheksan
• 1,1,2,2,3,5-heksaklorsykloheksan
• 1,1,2,2,3,6-heksaklorsykloheksan
• 1,1,2,2,4,5-heksaklorsykloheksan
• 1,1,2,3,3,5-heksaklorsykloheksan
• 1,1,2,3,4,4-heksaklorsykloheksan
• 1,1,3,3,5,5-heksaklorsykloheksan
• 1,1,2,4,4,6-heksaklorsykloheksan
• 1,1,2,4,5,5-heksaklorsykloheksan
• 1,1,2,5,6,6-heksaklorsykloheksan
• 1,1,2,2,3,3-heksaklorsykloheksan
• 1,1,2,2,4,4-heksaklorsykloheksan
• 1,1,3,3,5,5-hexaklorsykloheksan