EAS: Orto vs. Para Positions

w tym filmie zagłębimy się nieco bardziej w główne produkty reakcji Orto, para-directed. Ogólnie rzecz biorąc, gdy mamy reakcję EAS na Orto, para-director, po prostu powiemy, że produkt jest mieszaniną zarówno pozycji Orto, jak i para. Jeśli chcesz grać bezpiecznie, zawsze możesz powiedzieć, że to mieszanka. Tak uczy większość podręczników.
istnieje jednak kilka wzorców, które mogą nam pomóc w nauce, szczególnie później, gdy zaczniemy mówić o określonych grupach zwanych grupami blokującymi. Pozwólcie, że opowiem wam o różnicy między położeniem Orto a położeniem para.
zasadniczo te pozycje konkurują ze sobą, ponieważ obie mają zalety. Powiedzmy, że mamy grupę oddającą elektrony, co oznacza, że wpychają elektrony do pierścienia i prawdopodobnie jest to Orto, para director. Pozycja Orto ma wyraźną przewagę od samego początku, ponieważ zauważ, że ma dwie pozycje zamiast jednej. Pozycja para, jest tylko jedna para. Ale są dwie pozycje ortopedyczne. Można by pomyśleć, że dostaniemy więcej Orto-produktów, ponieważ mamy dwa razy więcej pozycji, które mogłyby zareagować. To jeden ze sposobów myślenia o tym, że jest dwa razy więcej pozycji.
ale z drugiej strony, pozycja para ma również zaletę, która polega na tym, że pozycja para jest zwykle tą, która jest mniej utrudniona, ponieważ jest najbardziej oddalona od grupy darczyńców. Tak więc łatwiej jest dodać do tej pozycji para, mimo że jest ich mniej.
ogólnie rzecz biorąc, kiedy sparujesz te dwie pary, kiedy uzupełnisz je przeciwko sobie, liczba kontra przeszkoda steryczna, przeszkoda steryczna zwykle wygrywa. Zwykle będzie niewielka przewaga pozycji para nad pozycjami Orto.
jeśli w pytaniu prosisz o dostarczenie jednego głównego produktu zamiast mieszaniny, jeśli mówi dokładnie, który z nich jest głównym produktem, tutaj widzimy sulfonację na toluenie. Widać, że mamy SO3. Mamy dymiące H2SO4 i zobacz, co dostaniemy. Mamy zamiar dostać jest głównym produktem para. Można by powiedzieć, że kwas para sulfonowy będzie głównym produktem, a Orto będzie mniejszym. Mimo, że jest więcej pozycji Orto, przeszkoda steryczna, korzyść ze stery sprawi, że para stanie się głównym produktem.
zasadniczo to będzie zasada, której zawsze przestrzegamy . Powiemy, że para wygrywa nad Orto, jeśli zostanie poproszona o dostarczenie jednego głównego produktu.
Teraz jest jeden odnotowany wyjątek . Wyjątek stanowi fakt, że produkt końcowy może wiązać się Wodorem ze sobą. Jeśli produkt końcowy może wiązać się Wodorem ze względu na Orientację grup, to powiemy, że Orto nieznacznie wygra.
tutaj widać nitrację fenolu. Zauważ, że tutaj mam swój kwas azotowy. Mam kwas siarkowy. Wiemy, że będziemy generować, co to jest? To będzie kation nitroniowy albo mój jon nitroniowy. I wiemy, że OH jest Orto, para director, ponieważ ma samotną parę. Oznacza to, że jest to elektron, który ma dwie samotne pary. Mówię tylko, że ma przynajmniej jedną samotną parę. Wiemy, że będzie ona kierować się albo obok, czyli Orto, albo na dole, czyli para.
ale okazuje się, że w tym przypadku Orto jest nieco lepsze. Dlaczego? Ponieważ jeśli uczynisz go Orto, wtedy możesz uzyskać wiązanie wodorowe między fenolem a grupą nitrową. Jeśli uczynisz to para, będzie to mniej utrudnione, więc łatwiej jest to dodać w ten sposób, ale nie może wchodzić w interakcje z samym sobą, więc nie będzie tak faworyzowane. Ten stosunek właściwie nie jest tak dużą różnicą, jak mogłoby się wydawać. W rzeczywistości będzie to stosunek 60% do 35%, co oznacza, że nawet nie wygrywa o tyle, ale nadal byłby to jedyny wyjątek, w którym można oczekiwać więcej Orto.
ale w przypadku całej reszty, jeśli poproszono Cię o dostarczenie jednego głównego produktu, zawsze możesz powiedzieć, że jest to mieszanka, ale jeśli poproszono Cię o dostarczenie jednego, Zwykle idziesz z produktem para, ponieważ jest to ten, który jest mniej sterycznie utrudniony.
No dobra chłopaki. Uwierz mi, nie musisz znać tych procentów. Daję je tylko jako moment nauczania, żebyście mogli zobaczyć rzeczywiste przykłady w prawdziwym życiu i zrozumieć, jak to się dzieje. Ale ogólnie, możesz po prostu przestrzegać zasad, które ci mówię.
dobra chłopaki, więc przejdźmy do następnego filmiku.