Glikozyd

glikozydy można sklasyfikować według glikonu, rodzaju wiązania glikozydowego i aglikonu.

według glikonu / obecności sugarEdit

Jeśli grupą glikozydową glikozydu jest glukoza, to cząsteczka jest glukozydem; jeśli jest to fruktoza, to cząsteczka jest fruktozydem; jeśli jest to kwas glukuronowy, cząsteczka jest glukuronidem itp. W organizmie toksyczne substancje są często związane z kwasem glukuronowym, aby zwiększyć ich rozpuszczalność w wodzie; powstałe glukuronidy są następnie wydalane. Związki można również ogólnie zdefiniować w oparciu o klasę glikonu; na przykład biozydy są glikozydami z dwucukrem (biozą) glikonem.

według rodzaju wiązania glikozydowegoedit

w zależności od tego, czy Wiązanie glikozydowe leży „poniżej”, Czy „powyżej” płaszczyzny cyklicznej cząsteczki cukru, glikozydy są klasyfikowane jako α-glikozydy lub β-glikozydy. Niektóre enzymy, takie jak α-amylaza, mogą tylko hydrolizować wiązania α; inne, takie jak emulsina, mogą wpływać tylko na wiązania β.

istnieją cztery rodzaje powiązań między glikonem a aglikonem:

• Wiązanie C/glikozydowe, „niehydrolyzowalne przez kwasy lub enzymy”
• Wiązanie o/glikozydowe
• Wiązanie N/glikozydowe
• Wiązanie s/glikozydowe

przez aglikoneedit

glikozydy są również klasyfikowane zgodnie z chemicznym charakterem aglikonu. Dla celów biochemii i farmakologii jest to najbardziej użyteczna klasyfikacja.

glikozydy Alkoholoweedytuj

przykładem glikozydu alkoholowego jest salicyna, która występuje w rodzaju Salix. Salicyna jest przekształcana w organizmie w kwas salicylowy, który jest ściśle związany z aspiryną i ma działanie przeciwbólowe, przeciwgorączkowe i przeciwzapalne.

glikozydy Antrachinonuedytuj

glikozydy te zawierają grupę aglikonową, która jest pochodną antrachinonu. Mają działanie przeczyszczające. Występują głównie w roślinach dwuliściennych z wyjątkiem rodziny Liliaceae, które są monokotami. Występują w gatunkach senny, rabarbaru i aloesu. Antron i antranol są zredukowanymi formami antrachinonu.

glikozydy Kumarynyedytuj

tutaj aglikonem jest kumaryna lub pochodna. Przykładem jest apterin, który ma rozszerzać tętnice wieńcowe, a także blokować kanały wapniowe. Inne glikozydy kumaryny otrzymuje się z suszonych liści Psoralea corylifolia.

glikozydy Chromonoweedytuj

w tym przypadku aglikonem nazywa się benzo-gamma-Piron.

glikozydy Cyjanogenneedytuj

w tym przypadku aglikon zawiera grupę cyjanohydrynową. Rośliny, które wytwarzają glikozydy cyjanogenne, przechowują je w wakuoli, ale jeśli roślina zostanie zaatakowana, są uwalniane i stają się aktywowane przez enzymy w cytoplazmie. Usuwają one cukrową część cząsteczki, umożliwiając rozpadanie się struktury cyjanowodoru i uwalnianie toksycznego cyjanowodoru. Przechowywanie ich w nieaktywnych formach w wakuoli zapobiega ich uszkodzeniu rośliny w normalnych warunkach.

oprócz odgrywania roli w odstraszaniu roślinożerców, w niektórych roślinach kontrolują kiełkowanie, tworzenie pączków, transport węgla i azotu i prawdopodobnie działają jako przeciwutleniacze. Produkcja glikozydów cyjanogennych jest ewolucyjnie zachowaną funkcją, występującą u gatunków tak starych jak paprocie i tak nowych jak okrytonasienne. Związki te są wytwarzane przez około 3000 gatunków; w ekranach znajdują się one w około 11% roślin uprawnych, ale tylko 5% roślin ogółem-wydaje się, że ludzie wybrali dla nich.

przykłady obejmują amigdalinę i prunasin, które są wytwarzane przez gorzkie drzewo migdałowe; inne gatunki produkujące glikozydy cyjanogenne to sorgo (z którego po raz pierwszy wyizolowano dhurrynę, pierwszy zidentyfikowany glikozyd cyjanogenny), jęczmień, len, koniczyna biała i maniok, który wytwarza linamarynę i lotaustralinę.

Amigdalina i syntetyczna pochodna, laetrile, były badane jako potencjalne leki stosowane w leczeniu raka i były mocno promowane jako medycyna alternatywna; są nieskuteczne i niebezpieczne.

niektóre gatunki motyli, takie jak Dryas iulia i Parnassius smintheus, ewoluowały, aby używać glikozydów cyjanogennych występujących w ich roślinach żywicielskich jako formy ochrony przed drapieżnikami poprzez ich niepalalność.

glikozydy Flawonoidówedytuj

tutaj aglikonem jest flawonoid. Przykłady tej dużej grupy glikozydów obejmują:

• hesperydyna (aglikon: hesperetyna, glikon: Rutinoza)
• Naringina (aglikon: naringenina, glikon: Rutinoza)
• rutyna (aglikon: kwercetyna, glikon: Rutinoza)
• Kwercytryna (aglikon: kwercetyna, glikon: Rutinoza): Ramnoza)

wśród ważnych efektów flawonoidów jest ich działanie przeciwutleniające. Wiadomo również, że zmniejszają kruchość naczyń włosowatych.

glikozydy Fenoloweedytuj

tutaj aglikonem jest prosta struktura fenolowa. Przykładem jest arbutyna znaleziona w mącznicy lekarskiej Arctostaphylos uva-ursi. Ma działanie antyseptyczne w moczu.

Saponinyedytuj

związki te tworzą trwałą pianę po wstrząśnięciu wodą. Powodują również hemolizę czerwonych krwinek. Glikozydy saponinowe znajdują się w Lukrecji. Ich wartość lecznicza wynika z działania wykrztuśnego, kortykoidowego i przeciwzapalnego. Saponiny steroidowe, na przykład, w dzikim yam Dioscorea sapogenina diosgenina—w postaci jej glikozydu dioscyny—jest ważnym materiałem wyjściowym do produkcji półsyntetycznych glikokortykosteroidów i innych hormonów steroidowych, takich jak progesteron. Ginsenozydy są glikozydy triterpenowe i saponiny żeń-szenia z Panax Ginseng C. A. Meyer, (chiński żeń-szeń) i Panax quinquefolius (amerykański żeń-szeń).Ogólnie rzecz biorąc, odradzane jest stosowanie terminu saponina w chemii organicznej, ponieważ wiele składników roślinnych może wytwarzać pianę, a wiele triterpenów-glikozydów jest amfipolarnych w pewnych warunkach, działających jako środek powierzchniowo czynny.Bardziej nowoczesne zastosowania saponin w biotechnologii są jako adiuwanty w szczepionkach: Quil A i jego pochodna QS-21, wyizolowane z kory Quillaja saponaria Molina, w celu stymulowania zarówno odpowiedzi immunologicznej Th1, jak i produkcji cytotoksycznych limfocytów T (CTL) przeciwko egzogennym antygenom, czynią je idealnymi do stosowania w szczepionkach podjednostkowych i szczepionkach skierowanych przeciwko patogenom wewnątrzkomórkowym, a także do terapeutycznych szczepionek przeciwnowotworowych, ale z wyżej wymienionym efektem ubocznym hemolizy. Saponiny są również naturalnymi środkami przeciwpierwotnicowymi, które mogą poprawić fermentację mikrobiologiczną żuwaczki, zmniejszając stężenie amoniaku i produkcję metanu u przeżuwaczy.

glikozydy steroidowe lub glikozydy sercoweedytuj

tutaj część aglikonowa jest jądrem steroidowym. Glikozydy te znajdują się w rodzajach roślin naparstnicy, Scilla i Strophanthus. Są one stosowane w leczeniu chorób serca, na przykład, zastoinowej niewydolności serca (historycznie jak obecnie uznane nie poprawia przeżywalności; inne środki są obecnie preferowane) i arytmii.

glikozydy Stewiolowedytuj

te słodkie glikozydy znajdujące się w roślinie stevia Stevia rebaudiana Bertoni mają 40-300 razy słodycz sacharozy. Dwa podstawowe glikozydy, stewiozyd i rebaudiozyd a, są stosowane jako naturalne substancje słodzące w wielu krajach. Glikozydy te mają stewiol jako część aglikonową. Połączenie glukozy lub ramnozy z glukozą wiąże się z końcami aglikonu, tworząc różne związki.

glikozydy Irydoweedytuj

zawierają one grupę irydoidów, np. aukubinę, kwas Genipozydowy, tewirydozyd, Loganinę, Katalpol.

Tioglikozydy

jak sama nazwa wskazuje (Q. V. thio -) związki te zawierają siarkę. Przykłady obejmują sinigrynę, znajdowaną w czarnej gorczycy, i sinalbin, znajdowaną w białej gorczycy.