Heksachlorocykloheksan

Heksachlorocykloheksan (HCH), C
6H
6Cl
6, jest jednym z kilku polihalogenowanych związków organicznych składających się z sześciowęglowego pierścienia z jednym chlorem i jednym Wodorem przyłączonym do każdego węgla. Struktura ta ma dziewięć stereoizomerów (osiem diastereomerów, z których jeden ma dwa enancjomery), które różnią się stereochemią poszczególnych podstawników chloru na cykloheksanie. Czasami błędnie nazywany jest „heksachlorkiem benzenu” (BHC). Wykorzystano je jako modele do analizy wpływu różnych pozycji geometrycznych dużych atomów z wiązaniami dipolarnymi na stabilność konformacji cykloheksanu. Izomery są trującymi, pestycydowymi i trwałymi zanieczyszczeniami organicznymi, w różnym stopniu.

Heksachlorocykloheksan dimeryzowano w celu wytworzenia mirexu, zakazanego pestycydu.

typowymi postaciami są:

• Alfa-heksachlorocykloheksan, α-HCH lub α-BHC (CAS RN: 319-84-6), optycznie aktywny izomer
• beta-heksachlorocykloheksan, β-HCH lub β-BHC (CAS RN: 319-85-7 )
• gamma-heksachlorocykloheksan, γ-GHG, γ-BHC lub linn (CAS RN: 58-89-9 ), najbardziej owadobójczy izomer
• Delta-HEKSACHLOROCYKLOHEKSAN, δ-GHG lub δ-BHC (CAS RN: 319-86-8 )
• techniczny heksachlorocykloheksan, t-GHG lub T – BHC (CAS RN: 608-73-1 ), a mixture of isomers

• 

  α-Hexachlorocyclohexane, the levorotatory enantiomer

• 

  γ-Hexachlorocyclohexane, lindane

Chlorination of benzene under electrophilic aromatic substitution conditions (Cl2/FeCl3 or Cl2/AlCl3) produces chlorobenzene. Since mono chloro-de-hydrogenation deactivates the molecule against further electrophilic reactions, the reaction can be halted at one chlorine atom substitution.

Electrophilic chlorination: C6H6 + Cl2 → C6H5Cl + HCl

natomiast chlorowanie benzenu w Warunkach dodawania rodników (Cl2, HV (fotochlorowanie) lub Cl2, Δ, wysokie P) daje izomery heksachlorocykloheksanu po trzech kolejnych etapach rodnikowej dichlorowania. Zachodzi addycja, a nie substytucja, ze względu na bardzo wysoką energię dysocjacji wiązania C–H (112 kcal/mol), która zaburza abstrakcję atomu wodoru. Dodanie Cl2 niszczy aromatyczność pierścienia benzenowego, a dodanie dwóch kolejnych cząsteczek Cl2 jest szybkie w porównaniu do pierwszej. W związku z tym z tej reakcji można wyizolować tylko produkt trzykrotnie dichlorowany.

dodawanie rodników: C6H6 + 3cl2 → c6h6cl6

izomerami Heksachlorocykloheksanu z więcej niż jednym atomem chloru na węgiel są:

• 1,1,2,3,4,5-гексахлорциклогексан
• 1,1,2,3,4,6-гексахлорциклогексан
• 1,1,2,3,5,6-гексахлорциклогексан
• 1,1,2,2,3,4-гексахлорциклогексан
• 1,1,2,2,3,5 -гексахлорциклогексан
• 1,1,2,2,3,6-гексахлорциклогексан
• 1,1,2,2,4,5-гексахлорциклогексан
• 1,1,2,3,3,4-гексахлорциклогексан
• 1,1,2,3,3,5-гексахлорциклогексан
• 1,1,2,3,4,4-гексахлорциклогексан
• 1,1,3,3,5,5-гексахлорциклогексан
• 1,1,2,4,4,5-гексахлорциклогексан
• 1,1,2,4,4,6-гексахлорциклогексан
• 1,1,2,4,5,5-heksachlorocykloheksan
• 1,1,2,5,6,6-heksachlorocykloheksan
• 1,1,2,2,3,3-heksachlorocykloheksan
• 1,1,2,2,4,4-heksachlorocykloheksan
• 1,1,2,2,4,4 – heksachlorocykloheksan
• 1,1,3,3,5,5-heksachlorocykloheksan