Regał

12.3.1. Fosfolipidy są główną klasą lipidów błonowych

fosfolipidy są obfite we wszystkich błonach biologicznych. Cząsteczka fosfolipidu zbudowana jest z czterech składników: kwasów tłuszczowych, platformy, do której przyłączone są kwasy tłuszczowe, fosforanu i alkoholu przyłączonego do fosforanu (rysunek 12.3). Składniki kwasów tłuszczowych stanowią barierę hydrofobową, podczas gdy pozostała część cząsteczki ma właściwości hydrofilowe, aby umożliwić interakcję ze środowiskiem.

rysunek 12.3

schematyczna struktura fosfolipidu.

platformą, na której zbudowane są fosfolipidy, może być glicerol, alkohol 3 – węglowy lub sfingozaina, bardziej złożony alkohol. Fosfolipidy pochodzące z glicerolu nazywane są fosfoglicerydami. Fosfogliceryd składa się ze szkieletu glicerolu, do którego przyłączone są dwa łańcuchy kwasów tłuszczowych (których właściwości opisano w punkcie 12.2.2) i fosforylowany alkohol.

w fosfoglicerydach grupy hydroksylowe w C-1 i C-2 glicerolu są estryfikowane do grup karboksylowych dwóch łańcuchów kwasów tłuszczowych. Grupa hydroksylowa C-3 szkieletu glicerolu jest estryfikowana do kwasu fosforowego. Gdy nie dodaje się kolejnych, otrzymanym związkiem jest fosfatyd (3-fosforan diacyloglicerolu), najprostszy fosfogliceryd. W błonach obecne są tylko niewielkie ilości fosfatydatu. Jednak cząsteczka jest kluczowym związkiem pośrednim w biosyntezie innych fosfoglicerydów (sekcja 26.1). Absolutną konfigurację glicerolu 3-fosforanowej grupy lipidów błonowych przedstawiono na fig. 12.4.

rysunek 12.4

struktura Fosfatydatu (3-fosforanu Diacyloglicerolu). Pokazano absolutną konfigurację środkowego węgla (C-2).

główne fosfoglicerydy pochodzą z fosfatydatu przez utworzenie wiązania estrowego między grupą fosforanową fosfatydatu a grupą hydroksylową jednego z kilku alkoholi. Typowe grupy alkoholowe fosfoglicerydów to aminokwas seryna, etanoloamina, cholina, glicerol i inozytol.

wzory strukturalne fosfatydylocholiny i innych głównych fosfoglicerydów—a mianowicie fosfatydylo etanoloaminy, fosfatydylo seryny, fosfatydylo inozytolu i difosfatydylo glicerolu—podano na fig.

rysunek 12.5

niektóre typowe Fosfoglicerydy występujące w błonach.

sfingomielina jest fosfolipidem występującym w błonach, który nie pochodzi z glicerolu. Zamiast tego kręgosłupem sfingomieliny jest sfingozyna, aminoalkohol, który zawiera długi, nienasycony łańcuch węglowodorowy (rysunek 12.6). W sfingomielinie grupa aminowa szkieletu sfingozyny jest połączona z kwasem tłuszczowym wiązaniem amidowym. Ponadto pierwotna grupa hydroksylowa sfingozyny jest estryfikowana do fosforylocholiny.

Rysunek 12.6

struktury sfingozyny i sfingomieliny. Grupa sfingozyny sfingomieliny jest podświetlona na niebiesko.