EAS: Orto vs. para posições

neste vídeo, estamos entrando em um pouco mais de profundidade sobre os principais produtos de Orto, reações para-direcionadas. Em geral, sempre que tivermos uma reação EAS sobre uma ortopedia, para-diretor, vamos apenas dizer que o produto é uma mistura de ambas as posições Orto e para. Se queres jogar pelo seguro, podes sempre dizer que é uma mistura. É assim que a maioria dos livros ensinam.no entanto, existem alguns padrões que podem ser úteis para nós aprendermos, especialmente mais tarde quando começamos a falar sobre grupos específicos chamados grupos de bloqueio. Deixe-me falar-lhe sobre a diferença entre a posição ortopédica e a posição para.basicamente, estas posições estão em concorrência umas com as outras porque ambas têm vantagens. Digamos que você tem um grupo de doação de elétrons, isso significa que ele está empurrando elétrons para o anel e é provavelmente-é um ortopedista, diretor de pará. A posição ortopédica tem uma clara vantagem desde o início, porque note que tem duas posições em vez de uma. A posição para, só há um para. Mas há duas posições de Ortopedia. Então você pode pensar que vamos conseguir mais Ortopedia porque você tem o dobro de posições que podem reagir. É uma maneira de pensar que há duas vezes mais posições.
mas por outro lado, a posição para também tem uma vantagem, que é que a posição para é geralmente a que é menos impedida porque está mais longe do grupo doador. Então é mais fácil adicionar a essa posição para, mesmo que haja menos deles.em geral, quando você emparelha estes dois juntos, quando você completá-los uns contra os outros, número versus obstáculo estérico, obstáculo estérico Geralmente vai ganhar. Normalmente, haverá uma pequena vantagem para a posição para sobre as posições ortopédicas.se em uma pergunta, você está pedindo para fornecer um produto principal em vez de uma mistura, se ele diz especificamente qual é o principal produto, aqui podemos ver uma sulfonação no tolueno. Pode ver que temos o nosso SO3. Estamos a fumegar o H2SO4 e olha o que vamos conseguir. Nós vamos conseguir é um grande produto do para. Dirias que o teu ácido para sulfónico vai ser o principal produto e a tua Orto vai ser o menor. Apesar de haver mais posições de Orto, o obstáculo estérico, o benefício dos estéricos vai fazer do para o produto principal.basicamente, essa será a regra que sempre seguiremos. Vamos dizer que o para vence a ortopedia se lhe pedirem para fornecer um produto importante.
agora há uma notável exceção. Essa excepção é se o produto final pode ligar-se ao hidrogénio. Se o produto final pode Ligação de hidrogênio por causa da orientação dos grupos, então diríamos que a Orto vai ganhar ligeiramente.aqui vocês podem ver a nitração de fenol. Repare que aqui Tenho o meu ácido nítrico. Tenho o meu ácido sulfúrico. Sabemos que vamos gerar, o que é? Vai ser o catião de nitrónio ou o meu ião de nitrónio. E sabemos que o OH é um diretor de Ortopedia, porque tem um par solitário. Então isso significa que é uma doação de elétrons – quero dizer, tem dois pares solitários. Só estou a dizer se tiver pelo menos um par solitário. Sabemos que vai dirigir ao lado dele, que é Orto, ou no fundo, que é para.
mas acontece que neste caso, Orto é um pouco melhor. Por quê? Porque se você fizer Ortopedia, então você pode obter uma ligação de hidrogênio entre o fenol e o grupo nitro. Se você o fizer para, ele é menos prejudicado, então é mais fácil de adicionar dessa forma, mas ele não pode interagir com ele mesmo, então ele não vai ser tão favorecido. Esta proporção não é tão grande como você poderia ser. Na verdade, só vai ser uma proporção de 60% a 35%, O que significa que nem sequer está a ganhar por tanto, mas mesmo assim, esta seria a única excepção em que se esperaria mais Orto.mas para tudo o resto, se for pedido para fornecer um produto importante, quero dizer, você sempre pode dizer que é uma mistura, mas se você é convidado a fornecer um, você Geralmente vai ir com o produto para porque é o que é menos estericamente impedida.muito bem, pessoal. Acredita, não precisas de saber estas percentagens. Estou apenas a dar-lhes um momento de ensino para que vocês possam ver exemplos reais na vida real e vocês possam entender como isto se desenrola. Mas em geral, podes seguir as regras que te estou a dizer.muito bem, pessoal, vamos passar para o próximo vídeo.