Glicozid

glicozidele pot fi clasificate după gliconă, după tipul de legătură glicozidică și după aglicon.

prin gliconă / prezența zahăruluiit

dacă grupul glicon al unei glicozide este glucoză, atunci molecula este glucozidă; dacă este fructoză, atunci molecula este fructozidă; dacă este acid glucuronic,atunci molecula este un glucuronid; etc. În organism, substanțele toxice sunt adesea legate de acidul glucuronic pentru a-și crește solubilitatea în apă; glucuronidele rezultate sunt apoi excretate. Compușii pot fi, de asemenea, definiți în general pe baza clasei de gliconă; de exemplu, biosidele sunt glicozide cu o gliconă dizaharidică (bioză).

în funcție de tipul de legătură glicozidicăedit

în funcție de faptul dacă legătura glicozidică se află „sub” sau „deasupra” planului moleculei ciclice de zahăr, glicozidele sunt clasificate ca glicozide-glicozide sau glicozide-glicozide. Unele enzime, cum ar fi amilaza, pot hidroliza numai legăturile, altele, cum ar fi emulsina, pot afecta numai legăturile.

există patru tipuri de legături prezente între gliconă și agliconă:

• legătură C/glicozidică, „nonhidrolizabilă prin acizi sau enzime”
• legătură O/legătură glicozidică
• legătură N/legătură glicozidică
• legătură S/legătură glicozidică

prin agliconeedit

glicozidele sunt, de asemenea, clasificate în funcție de natura chimică a agliconei. În scopuri de biochimie și farmacologie, aceasta este cea mai utilă clasificare.

glicozide Alcooliceedit

un exemplu de glicozidă alcoolică este salicina, care se găsește în genul Salix. Salicina este transformată în organism în acid salicilic, care este strâns legat de aspirină și are efecte analgezice, antipiretice și antiinflamatorii.

glicozide Antrachinoneedit

aceste glicozide conțin o grupare agliconă care este un derivat al antrachinonei. Ele au un efect laxativ. Ele se găsesc în principal în plantele dicot, cu excepția familiei Liliaceae, care sunt monocoti. Sunt prezente în speciile senna, rebarbora și Aloe. Antronul și antranolul sunt forme reduse de antrachinonă.

glicozide Cumarineedit

aici, agliconul este cumarină sau un derivat. Un exemplu este apterina, care este raportată că dilată arterele coronare, precum și blochează canalele de calciu. Alte glicozide cumarinice sunt obținute din frunzele uscate de psoralea corylifolia.

glicozide Cromoniceedit

în acest caz, agliconul se numește benzo-gamma-pironă.

glicozide Cianogeniceedit

în acest caz, agliconul conține o grupare cianohidrină. Plantele care produc glicozide cianogene le stochează în vacuol, dar, dacă planta este atacată, acestea sunt eliberate și activate de enzimele din citoplasmă. Acestea elimină partea de zahăr a moleculei, permițând structurii cianohidrinei să se prăbușească și să elibereze cianură de hidrogen toxică. Depozitarea lor în forme inactive în vacuol le împiedică să deterioreze planta în condiții normale.

pe lângă faptul că joacă un rol în descurajarea erbivorelor, în unele plante controlează germinarea, formarea mugurilor, transportul carbonului și azotului și, eventual, acționează ca antioxidanți. Producerea glicozidelor cianogene este o funcție conservată evolutiv, apărând la specii la fel de vechi ca ferigile și la fel de recente ca angiospermele. Acești compuși sunt făcuți de aproximativ 3.000 de specii; în ecrane se găsesc în aproximativ 11% din plantele cultivate, dar numai 5% din plante în general—oamenii par să fi selectat pentru ei.

Exemplele includ amigdalina și prunasina care sunt făcute de migdalul amar; alte specii care produc glicozide cianogene sunt sorg (din care dhurrin, prima glicozidă cianogenă identificată, a fost izolată pentru prima dată), orz, in, trifoi alb și manioc, care produce linamarină și lotaustralină.amigdalina și un derivat sintetic, laetrilul, au fost investigate ca medicamente potențiale pentru tratarea cancerului și au fost puternic promovate ca medicamente alternative; sunt ineficiente și periculoase.

unele specii de fluturi, cum ar fi Dryas iulia și Parnassius smintheus, au evoluat pentru a utiliza glicozidele cianogene găsite în plantele gazdă ca formă de protecție împotriva prădătorilor prin nepalatabilitatea lor.

glicozide Flavonoideedit

aici, agliconul este un flavonoid. Exemple ale acestui grup mare de glicozide includ:

• Hesperidin (aglicon: Hesperetin, gliconă: Rutinoză)
• Naringin (aglicon: Naringenin, gliconă: Rutinoză)
• Rutin (aglicon: Quercetin, gliconă: Rutinoză)
• Quercitrin (aglicon: Quercetin, gliconă: Rutinoză)
• Quercitrin (aglicon: Quercetin, gliconă: Rhamnose)

printre efectele importante ale flavonoidelor se numără efectul lor antioxidant. De asemenea, se știe că scad fragilitatea capilară.

glicozide Fenoliceedit

aici, agliconul este o structură fenolică simplă. Un exemplu este arbutinul găsit în Arctostaphylos Uva-ursi. Are un efect antiseptic urinar.

Saponineedit

acești compuși dau o spumă permanentă atunci când sunt agitați cu apă. De asemenea, provoacă hemoliza celulelor roșii din sânge. Glicozidele de saponină se găsesc în lemn dulce. Valoarea lor medicinală se datorează expectorantului și efectelor corticoide și antiinflamatorii. Saponine steroidice, de exemplu, în Dioscorea wild yam sapogenina diosgenina—sub forma dioscinei sale glicozidice—este o materie primă importantă pentru producerea glucocorticoizilor semisintetici și a altor hormoni steroizi, cum ar fi progesteronul. Ginsenozidele sunt glicozide triterpenice și saponine de Ginseng din Panax Ginseng C. A. Meyer, (ginseng chinezesc) și Panax quinquefolius (Ginseng American).În general, utilizarea termenului de saponină în chimia organică este descurajată, deoarece mulți constituenți ai plantelor pot produce spumă, iar multe triterpene-glicozide sunt amfipolare în anumite condiții, acționând ca agent tensioactiv.Utilizările mai moderne ale saponinelor în biotehnologie sunt ca adjuvanți în vaccinuri: Quil A și derivatul său QS-21, izolat din scoarța Quillaja saponaria Molina, pentru a stimula atât răspunsul imun Th1, cât și producerea de limfocite T citotoxice (CTL) împotriva antigenelor exogene le fac ideale pentru utilizarea în vaccinuri subunitare și vaccinuri îndreptate împotriva agenților patogeni intracelulari, precum și pentru vaccinuri terapeutice împotriva cancerului, dar cu efectul secundar menționat anterior al hemolizei. Saponinele sunt, de asemenea, agenți antiprotozoali ruminali naturali care pot îmbunătăți fermentația microbiană ruminală reducând concentrațiile de amoniac și producția de metan la animalele rumegătoare.

glicozide steroidice sau glicozide cardiaceedit

aici partea agliconă este un nucleu steroid. Aceste glicozide se găsesc în genurile de plante Digitalis, Scilla și Strophanthus. Acestea sunt utilizate în tratamentul bolilor de inimă, de exemplu, insuficiența cardiacă congestivă (istoric, așa cum este recunoscut acum, nu îmbunătățește supraviețuirea; alți agenți sunt acum preferați) și aritmia.

glicozide Stevioledit

aceste glicozide dulci găsite în planta stevia Stevia rebaudiana Bertoni au de 40-300 de ori dulceața zaharozei. Cele două glicozide primare, steviosida și rebaudiosida A, sunt utilizate ca îndulcitori naturali în multe țări. Aceste glicozide au steviol ca parte a agliconului. Combinațiile de glucoză sau ramnoză-glucoză sunt legate de capetele agliconei pentru a forma diferiți compuși.

glicozide Iridoideedit

acestea conțin o grupare iridoidă; de exemplu, aucubin, acid Geniposidic, piridozidă, Loganină, Catalpol.

Tioglicozideedit

după cum sugerează și numele (Q. V. tio-), acești compuși conțin sulf. Exemplele includ sinigrin, găsit în muștar negru, și sinalbin, găsit în muștar alb.