Hexaclorciclohexan

hexaclorciclohexan (HCH), C
6H
6Cl
6, este oricare dintre mai mulți compuși organici polihalogenați constând dintr-un inel de șase carbon cu un clor și un hidrogen atașat la fiecare carbon. Această structură are nouă stereoizomeri (opt diastereomeri, dintre care unul are doi enantiomeri), care diferă prin stereochimia substituenților individuali de clor pe ciclohexan. Uneori se numește în mod eronat „hexaclorură de benzen” (BHC). Acestea au fost utilizate ca modele pentru analiza efectelor diferitelor poziții geometrice ale atomilor mari cu legături dipolare asupra stabilității conformației ciclohexanului. Izomerii sunt poluanți organici otrăvitori, pesticizi și persistenți, în grade diferite.Hexaclorciclohexanul a fost dimerizat pentru a produce mirex, un pesticid interzis.

formele uzuale sunt:

• alfa-hexaclorciclohexan, XV-HCH, sau XV-BHC (CAS RN: 319-84-6), izomerul optic activ
• beta-hexaclorciclohexan, XV-HCH, sau: 319-85-7 )
• gamma-hexaclorciclohexan, XX-HCH, XX-BHC, sau lynn (CAS RN: 58-89-9 ), izomerul cel mai insecticid
• delta-hexaclorciclohexan, XX-HCH sau XX-BHC (CAS RN: 319-86-8 )
• hexaclorciclohexan tehnic, t-HCH sau t-BHC (cas RN: 608-73-1 ), a mixture of isomers

• 

  α-Hexachlorocyclohexane, the levorotatory enantiomer

• 

  γ-Hexachlorocyclohexane, lindane

Chlorination of benzene under electrophilic aromatic substitution conditions (Cl2/FeCl3 or Cl2/AlCl3) produces chlorobenzene. Since mono chloro-de-hydrogenation deactivates the molecule against further electrophilic reactions, the reaction can be halted at one chlorine atom substitution.

Electrophilic chlorination: C6H6 + Cl2 C6h5cl + HCl

în schimb, clorurarea benzenului în condiții de adiție radicală (Cl2, hv (fotoclorurare) sau Cl2, XV, p ridicat) produce izomeri de hexaclorciclohexan după trei etape succesive de diclorurare radicală. Are loc mai degrabă adăugarea decât înlocuirea, datorită energiei foarte mari de disociere a legăturii C–H (112 kcal/mol) care defavorizează abstractizarea unui atom de hidrogen. Adăugarea de Cl2 distruge aromaticitatea inelului benzenic, iar adăugarea a încă două molecule Cl2 este rapidă în comparație cu prima. Prin urmare, numai produsul de trei ori diclorurat poate fi izolat de această reacție.

adiție radicală: C6H6 + 3cl2 c6h6cl6

izomerii Hexaclorciclohexanului cu mai mult de un atom de clor per carbon sunt:

• 1,1,2,3,4,5-hexaclorciclohexan
• 1,1,2,3,4,6-hexaclorciclohexan
• 1,1,2,3,5,6-hexaclorciclohexan
• 1,1,2,2,3,4-hexaclorciclohexan
• 1,1,2,2,3,5-hexaclorciclohexan
• 1,1,2,2,3,6-hexaclorciclohexan
• 1,1,2,2,4,5-hexaclorciclohexan
• 1,1,2,3,3,4-hexaclorciclohexan
• 1,1,2,3,3,5-hexaclorciclohexan
• 1,1,2,3,4,4-hexaclorciclohexan
• 1,1,3,3,5,5-hexaclorciclohexan
• 1,1,2,4,4,5-hexaclorciclohexan
• 1,1,2,4,4,6-hexaclorciclohexan
• 1,1,2,4,5,5-hexaclorciclohexan
• 1,1,2,5,6,6-hexaclorciclohexan
• 1,1,2,2,3,3-hexaclorciclohexan
• 1,1,2,2,4,4-hexaclorciclohexan
• 1,1,3,3,5,5-hexaclorciclohexan