Naphthalene

KEY FACTS

OTHER NAMES:

None

FORMULA:

C10H8

ELEMENTS:

Carbon, hydrogen

COMPOUND TYPE:

Aromatic hydrocarbon (organic)

STATE:

Solid

MOLECULAR WEIGHT:

128.17 g/mol

MELTING POINT:

80.26°C (176.5°F)

BOILING POINT:

217.9°C (424.2°F)

SOLUBILITY:

Insoluble in water; soluble in ethyl alcohol; mycket löslig i eter och aceton

översikt

naftalen (NAF-thuh-leen) är ett vitt kristallint flyktigt fast ämne med en karakteristisk lukt som ofta förknippas med malbollar. Föreningen sublimerar (vänder från ett fast ämne till en gas) långsamt vid rumstemperatur, vilket ger en ånga som är mycket brännbar. Naftalen extraherades först från koltjära 1819 av den engelska kemisten och läkaren John Kidd (1775-1851). Koltjära är en brun till svart tjock vätska som bildas när mjukt kol bränns i en otillräcklig mängd luft. Den består av en komplex blandning av kolväten, liknande den som finns i petroleum. Kidd: s utvinning av naftalen var av stor historisk betydelse eftersom det visade att kol hade andra viktiga tillämpningar än dess användning som bränsle. Det kan också användas som källa till kemiska föreningar med en mängd viktiga kommersiella och industriella användningsområden. Naftalens kemiska struktur bestämdes av den tyska kemisten Richard August Carl Emil Erlenmeyer (1825-1909). Erlenmeyer visade att naftalenmolekylen består av två bensenmolekyler förenade med varandra.

hur det görs

naftalen förekommer naturligt i petroleum och koltjära. Det extraheras antingen genom upphettning av råmaterialet till en temperatur av 200 C till 250 C (392 F till 482 f), vilket ger en blandning av kolväten som kallas mellanolja. Mellanoljan destilleras sedan för att separera dess enskilda komponenter från varandra, varav en är naftalen. Naftalen som produceras i denna process renas genom tvättning i en stark syra och därefter i en natriumhydroxidlösning och renas genom ångdestillation.

vanliga användningsområden och potentiella faror

år 2000 producerades cirka 100 000 ton (110 000 korta ton) naftalen i USA. Cirka 60 procent av denna mängd användes för syntes av ftalsyraanhydrid , en förening som användes som utgångspunkt vid tillverkningen av en mängd produkter, inklusive en mängd färgämnen, hartser, smörjmedel, insekticider och ett antal andra produkter. Vid en tidpunkt användes naftalen i stor utsträckning som motmedel i malbollar och malflingor och vid tillverkning av insekticider och fungicider. Efterfrågan på dessa tillämpningar har dock minskat med införandet av en klass av föreningar som kallas klorerade kolväten. Till exempel är en av dessa föreningar, p-diklorbensen, nu den primära ingrediensen, snarare än naftalen, i malbollar och malflingor.

intressanta fakta

• namnet ”naftalen” kommer från det persiska ordet NAFTA, vilket betyder ”olja” eller ”tonhöjd.”
• en användning av naftalen är som insektsmedel. Ingen-theeless, en typ av insekt, Formosan termiten, använder naftalen för att bygga sina bon. Forskare har ännu inte bestämt källan från vilken termiterna får naftalen eller varför de är immuna mot dess annars toxiska egenskaper.
• naftalen blir en miljöförorening när den läcker ut i jorden. År 2003 upptäckte forskare dock bakterier som kunde sönderdela naftalen i jorden, vilket minskade de miljöfaror som det medför.
• ett av de mest fruktansvärda vapen som användes under Vietnamkriget på 1960-och 1970-talet var en blandning av naftalen och palmitat som kallades napalm som antändes och brändes vid en mycket hög temperatur och orsakade omfattande förstörelse av växtliv, strukturer och mänskligt liv.

några andra användningar av naftalen inkluderar:

• som en ingrediens vid tillverkningen av det Explosiva ämnet som kallas rökfritt krut;
• vid tillverkning av scintillationsräknare, anordningar som används för att detektera och mäta radioaktivitet;

• vid framställning av smörjmedel;
• vid tillverkning av olika typer av färgämnen och färgämnen;
• som ett antiseptiskt och antihelminthiskt (ett ämne som används för att döda sjukdomsframkallande maskar);
• som deodorant i toaletter, blöjhinkar och andra inställningar; och
• som konserveringsmedel.

naftalen kan vara giftigt vid förtäring, inandning eller absorption genom huden när människor utsätts för det på mer än ett förbigående sätt. I små mängder kan det ge symtom som illamående, kräkningar, huvudvärk och feber. I större mängder kan det orsaka allvarligare problem, inklusive leverskador, blindhet, koma, kramper och död. Ett medicinskt problem som har associerats med exponering för stora mängder naftalen är hemolytisk anemi, ett tillstånd där röda blodkroppar förstörs, vilket resulterar i trötthet, rastlöshet, gulsot, aptitlöshet och i allvarligare fall njursvikt.

ord att veta

destillation en process för att separera två eller flera ämnen genom att koka blandningen som de består av och kondensera ångorna som produceras vid olika temperaturer.

för ytterligare INFORMATION

” bakgrund och miljöexponeringar för naftalen, 1-Metylnaftalen och 2-Metylnaftalen i USA.”Byrån för giftiga ämnen och sjukdomsregister. http://www.atsdr.cdc.gov/toxprofiles/tp67-c2.pdf (åtkomst den 17 oktober 2005).

Milius, Susan. ”Termiter använder malbollar i sina bon.”Science News (2 Maj 1998): 228.

”naftalen kemisk Backgrounder.”Nationella Säkerhetsrådet. http://www.nsc.org/ehc/chemical/Naphthal.htm (åtkomst den 17 oktober 2005).