Naphthalene

KEY FACTS

OTHER NAMES:

None

FORMULA:

C10H8

ELEMENTS:

Carbon, hydrogen

COMPOUND TYPE:

Aromatic hydrocarbon (organic)

STATE:

Solid

MOLECULAR WEIGHT:

128.17 g/mol

MELTING POINT:

80.26°C (176.5°F)

BOILING POINT:

217.9°C (424.2°F)

SOLUBILITY:

Insoluble in water; soluble in ethyl alcohol; foarte solubil în eter și acetonă

prezentare generală

naftalina (Naf-thuh-leen) este un solid Volatil cristalin alb, cu un miros caracteristic adesea asociat cu naftalină. Compusul sublimează (se transformă dintr-un solid într-un gaz) încet la temperatura camerei, producând o vapori foarte inflamabili. Naftalina a fost extrasă pentru prima dată din gudronul de cărbune în 1819 de chimistul și medicul englez John Kidd (1775-1851). Gudronul de cărbune este un lichid gros maro până la negru format atunci când cărbunele moale este ars într-o cantitate insuficientă de aer. Se compune dintr-un amestec complex de hidrocarburi, similar cu cel găsit în petrol. Extracția naftalină de către Kidd a avut o semnificație istorică considerabilă, deoarece a demonstrat că cărbunele avea alte aplicații importante decât utilizarea sa ca combustibil. De asemenea, ar putea fi utilizată ca sursă de compuși chimici cu o serie de utilizări comerciale și industriale importante. Structura chimică a naftalinei a fost determinată de chimistul German Richard August Carl Emil Erlenmeyer (1825-1909). Erlenmeyer a arătat că molecula de naftalină constă din două molecule de benzen unite între ele.

cum se face

naftalina apare în mod natural în petrol și gudron de cărbune. Se extrage fie prin încălzirea materiei prime la o temperatură de la 200 la 250 la 250 la 2 (392 la 482 la 482 la 4), producând un amestec de hidrocarburi cunoscut sub numele de ulei de mijloc. Uleiul de mijloc este apoi distilat pentru a separa componentele sale individuale una de cealaltă, dintre care una este naftalina. Naftalina produsă în acest proces este purificată prin spălare într-un acid puternic și apoi într-o soluție de hidroxid de sodiu și purificată prin distilare cu abur.

utilizări comune și pericole potențiale

În 2000, aproximativ 100.000 de tone metrice (110.000 de tone scurte) de naftalină au fost produse în Statele Unite. Aproximativ 60% din această cantitate a fost utilizată pentru sinteza anhidridei ftalice , un compus utilizat ca punct de plecare în fabricarea unei serii de produse, inclusiv o varietate de coloranți, rășini, lubrifianți, insecticide și o serie de alte produse. La un moment dat, naftalina a fost utilizată pe scară largă ca repelent pentru molii în naftalină și fulgi de molii și la fabricarea insecticidelor și fungicidelor. Cererea pentru aceste aplicații a scăzut, totuși, odată cu introducerea unei clase de compuși cunoscuți sub numele de hidrocarburi clorurate. De exemplu, unul dintre acești compuși, p-dicloro-benzenul, este acum ingredientul principal, mai degrabă decât naftalina, în naftalină și fulgi de molii.

fapte interesante

• numele „naftalină” provine din cuvântul persan NAFTA, care înseamnă „ulei” sau „smoală”.”
• o utilizare a naftalinei este ca insecticid. Fără îndoială, un tip de insectă, termita Formosan, folosește naftalina pentru a-și construi cuiburile. Oamenii de știință nu au determinat încă sursa din care termitele obțin naftalină sau de ce sunt imune la proprietățile sale altfel toxice.
• naftalina devine un contaminant de mediu atunci când se scurge în sol. Cu toate acestea, în 2003, oamenii de știință au descoperit bacterii capabile să descompună naftalina în sol, reducând pericolele pentru mediu pe care le prezintă.una dintre cele mai teribile arme folosite în timpul Războiului din Vietnam din anii 1960 și 1970 a fost un amestec de naftalină și palmitat numit napalm care s-a aprins și a ars la o temperatură foarte ridicată, provocând distrugerea pe scară largă a vieții plantelor, a structurilor și a vieții umane.

alte utilizări ale naftalinei includ:

• ca ingredient în fabricarea explozivului cunoscut sub numele de praf de pușcă fără fum;
• în fabricarea contoarelor de scintilație, dispozitive utilizate pentru detectarea și măsurarea radioactivității;

• în producția de lubrifianți;
• în fabricarea diferitelor tipuri de coloranți și agenți de colorare;
• ca antiseptic și antihelmintic (o substanță utilizată pentru a ucide viermii cauzatori de boli);
• ca deodorant în toalete, găleți de scutece și alte setări; și
• ca conservant.

naftalina poate fi toxică prin ingestie, inhalare sau absorbție prin piele atunci când oamenii sunt expuși la ea într-un mod mai mult decât trecător. În cantități mici poate produce simptome precum greață, vărsături, dureri de cap și febră. În cantități mai mari, poate induce probleme mai grave, inclusiv leziuni hepatice, orbire, comă, convulsii și moarte. O problemă medicală care a fost asociată cu expunerea la cantități mari de naftalină este anemia hemolitică, o afecțiune în care celulele roșii din sânge sunt distruse, ducând la oboseală, neliniște, icter, pierderea poftei de mâncare și, în cazuri mai grave, insuficiență renală.

Cuvinte de știut

distilare un proces de separare a două sau mai multe substanțe prin fierberea amestecului din care sunt compuse și condensarea vaporilor produși la temperaturi diferite.

pentru informații suplimentare

„context și expuneri de mediu la naftalină, 1-Metilnaftalină și 2-Metilnaftalină în Statele Unite.”Agenția pentru substanțe toxice și registrul bolilor. http://www.atsdr.cdc.gov/toxprofiles/tp67-c2.pdf (accesat la 17 octombrie 2005).

Milius, Susan. „Termitele folosesc naftalină în cuiburile lor.”Știri Științifice (2 Mai 1998): 228.

„fundal chimic Naftalin.”Consiliul Național De Siguranță. http://www.nsc.org/ehc/chemical/Naphthal.htm (accesat la 17 octombrie 2005).