Naphthalene

KEY FACTS

OTHER NAMES:

None

FORMULA:

C10H8

ELEMENTS:

Carbon, hydrogen

COMPOUND TYPE:

Aromatic hydrocarbon (organic)

STATE:

Solid

MOLECULAR WEIGHT:

128.17 g/mol

MELTING POINT:

80.26°C (176.5°F)

BOILING POINT:

217.9°C (424.2°F)

SOLUBILITY:

Insoluble in water; soluble in ethyl alcohol; nagyon jól oldódik éterben és acetonban

áttekintés

a naftalin (NAF-thuh-leen) egy fehér kristályos Illékony szilárd anyag, jellegzetes szaggal, amelyet gyakran a molyok társítanak. A vegyület szobahőmérsékleten lassan szublimál (szilárd anyagról gázra fordul), erősen éghető gőzt termel. A naftalint először 1819-ben vonta ki a kőszénkátrányból John Kidd (1775-1851) angol vegyész és orvos. A kőszénkátrány barna vagy fekete vastag folyadék, amely akkor keletkezik, amikor a lágy szenet elégtelen mennyiségű levegőben égetik el. Szénhidrogének komplex keverékéből áll, hasonlóan a kőolajban találhatóhoz. Kidd kitermelése naftalin jelentős történelmi jelentőségű volt, mert bebizonyította, hogy a szénnek más fontos alkalmazásai is vannak, mint üzemanyagként való felhasználása. Azt is fel lehet használni, mint a forrása a kémiai vegyületek számos fontos kereskedelmi és ipari felhasználásra. A naftalin kémiai szerkezetét Richard August Carl Emil Erlenmeyer (1825-1909) német vegyész határozta meg. Erlenmeyer kimutatta, hogy a naftalin molekula két egymással összekapcsolt benzolmolekulából áll.

hogyan készül

a naftalin természetesen előfordul a kőolajban és a kőszénkátrányban. Vagy úgy nyerik ki, hogy a nyersanyagot 200-250-XNUMX-XNUMX-XNUMX-XNUMX-XNUMX-ig melegítik C. C. (392-től F.-ig 482-ig), szénhidrogének keverékét előállítva középolaj. A középső olajat ezután desztilláljuk, hogy elkülönítsük az egyes komponenseket egymástól, amelyek közül az egyik a naftalin. Az ebben az eljárásban előállított naftalint erős savban, majd nátrium-hidroxid-oldatban történő mosással tisztítják, majd gőzdesztillációval tisztítják.

gyakori felhasználások és potenciális veszélyek

2000-ben körülbelül 100 000 tonna (110 000 rövid tonna) naftalint állítottak elő az Egyesült Államokban. Ennek a mennyiségnek körülbelül 60% – át ftálsavanhidrid szintézisére használták fel , amely vegyület kiindulási pontként szolgál számos termék előállításához, beleértve a különféle színezékeket, gyantákat, kenőanyagokat, rovarirtókat és számos más terméket. Egy időben a naftalint széles körben használták molylepke-riasztóként molylabdákban és molypehelyekben, valamint rovarölő és gombaölő szerek gyártásában. Ezen alkalmazások iránti kereslet azonban csökkent a klórozott szénhidrogének néven ismert vegyületcsoport bevezetésével. Például az egyik ilyen vegyület, a p-diklór-benzol, ma már az elsődleges összetevő, nem pedig a naftalin, a molygolyókban és a molypehelyekben.

érdekes tények

• a “naftalin” név a perzsa NAFTA szóból származik, jelentése “olaj” vagy “szurok.”
• a naftalin egyik felhasználása rovarölő szer. Egyik rovarfajta, a Formosan termesz, naftalint használ fészkeinek felépítéséhez. A tudósok még nem határozták meg azt a forrást, amelyből a termeszek naftalint kapnak, vagy miért immunisak az egyébként toxikus tulajdonságokkal szemben.
• a naftalin környezeti szennyezővé válik, amikor a talajba kerül. 2003-ban azonban a tudósok olyan baktériumokat fedeztek fel, amelyek képesek a naftalin lebontására a talajban, csökkentve az általa okozott környezeti veszélyeket.
• az 1960-as és 1970-es évek vietnami háborújában használt egyik legszörnyűbb fegyver a napalm nevű naftalin és palmitát keveréke volt, amely nagyon magas hőmérsékleten meggyulladt és égett, ami a növényi élet, a struktúrák és az emberi élet széles körű pusztulását okozta.

a naftalin néhány egyéb felhasználása a következő:

• a füstmentes puskapor néven ismert robbanóanyag gyártásának összetevőjeként;
• a szcintillációs számlálók gyártásában a radioaktivitás kimutatására és mérésére szolgáló eszközök;

• kenőanyagok gyártásában;
• különböző típusú színezékek és színezőanyagok gyártásában;
• antiszeptikus és antihelmintikus (betegséget okozó férgek elpusztítására használt anyag);
• dezodorként WC-kben, pelenka vödrökben és más beállításokban; és
• tartósítószerként.

a naftalin lenyeléssel, belélegzéssel vagy a bőrön keresztül történő felszívódással mérgező lehet, ha az emberek több mint áthaladó módon vannak kitéve. Kis mennyiségben olyan tüneteket okozhat, mint hányinger, hányás, fejfájás és láz. Nagyobb mennyiségben súlyosabb problémákat okozhat, beleértve a májkárosodást, a vakságot, a kómát, a görcsöket és a halált. Az egyik orvosi probléma, amely nagy mennyiségű naftalin expozícióval jár, a hemolitikus vérszegénység, olyan állapot, amelyben a vörösvértestek elpusztulnak, ami fáradtságot, nyugtalanságot, sárgaságot, étvágytalanságot és súlyosabb esetekben veseelégtelenséget eredményez.

Ismerendő szavak

lepárlás két vagy több anyag szétválasztásának folyamata, melynek során a keverék forrázásával és a különböző hőmérsékleteken keletkező gőzök kondenzálásával történik.

további információk

” a naftalin, az 1-metil-naftalin és a 2-metil-naftalin háttér-és környezeti expozíciója az Egyesült Államokban.”Agency for Toxic Substances and Disease Registry. http://www.atsdr.cdc.gov/toxprofiles/tp67-c2.pdf(elérhető október 17, 2005).Milius, Susan. “A termeszek Molygolyókat használnak Fészkeikben.”Tudományos Hírek (Május 2, 1998): 228.

” naftalin kémiai háttér.”Nemzeti Biztonsági Tanács. http://www.nsc.org/ehc/chemical/Naphthal.htm(elérhető október 17, 2005).