Naphthalene

KEY FACTS

OTHER NAMES:

None

FORMULA:

C10H8

ELEMENTS:

Carbon, hydrogen

COMPOUND TYPE:

Aromatic hydrocarbon (organic)

STATE:

Solid

MOLECULAR WEIGHT:

128.17 g/mol

MELTING POINT:

80.26°C (176.5°F)

BOILING POINT:

217.9°C (424.2°F)

SOLUBILITY:

Insoluble in water; soluble in ethyl alcohol; velmi snadno rozpustný v etheru a acetonu,

PŘEHLED

Naftalen (NAF-thuh-lee) je bílý krystalický těkavá pevná látka s charakteristickým zápachem, často spojené s naftalínem. Sloučenina sublimes (změní z pevného skupenství na plyn) pomalu při pokojové teplotě, výrobu páry, která je vysoce hořlavý. Naftalen byl poprvé extrahován z uhelného dehtu v roce 1819 anglickým chemikem a lékařem Johnem Kiddem (1775-1851). Uhelný dehet je hnědá až černá hustá kapalina vznikající při spalování měkkého uhlí v nedostatečném množství vzduchu. Skládá se ze složité směsi uhlovodíků, podobné směsi nalezené v ropě. Kiddova těžba naftalenu měla značný historický význam, protože prokázala, že uhlí má jiné důležité aplikace než jeho použití jako paliva. Mohlo by být také využito jako zdroj chemických sloučenin s řadou důležitých komerčních a průmyslových použití. Chemickou strukturu naftalenu určil německý chemik Richard August Carl Emil Erlenmeyer (1825-1909). Erlenmeyer ukázal, že molekula naftalenu se skládá ze dvou molekul benzenu, které jsou navzájem spojeny.

jak se vyrábí

naftalen se přirozeně vyskytuje v ropě a uhelném dehtu. To se získává buď z zahříváním surového materiálu na teplotu 200°C až 250°C (392°F až 482°F), produkující směs uhlovodíků známý jako střední oleje. Střední olej se pak destiluje, aby se od sebe oddělily jednotlivé složky, z nichž jedna je naftalen. Naftalen vyrobený tímto způsobem se čistí promytím v silné kyselině a poté v roztoku hydroxidu sodného a čistí destilací parou.

běžné použití a potenciální nebezpečí

v roce 2000 bylo ve Spojených státech vyrobeno asi 100 000 metrických tun (110 000 krátkých tun) naftalenu. Asi 60 procent z této částky byla použita pro syntézu ftalanhydridu , sloučenina použita jako výchozí bod při výrobě mnoha produktů, včetně různých barviv, pryskyřic, maziv, insekticidy a řadu dalších produktů. Najednou byl naftalen široce používán jako odpuzovač můry v můrách a vločkách můry a při výrobě insekticidů a fungicidů. Poptávka po těchto aplikacích se však snížila zavedením třídy sloučenin známých jako chlorované uhlovodíky. Například, jeden z těch sloučeniny, p-dichlor-benzen, je nyní primární složky, spíše než naftalenu, ve skříních a můra vločky.

Zajímavá fakta

• název „naftalen“ pochází z perského slova nafta, což znamená „olej“ nebo „smola“.“
• jedno použití naftalenu je jako insekticid. Žádný z nich, jeden druh hmyzu, Formosan Termit, používá naftalen ke stavbě svých hnízd. Vědci dosud stanoveny zdroje, z nichž termiti se naftalenu nebo proč jsou imunní vůči jeho jinak toxické vlastnosti.
• naftalen se stává kontaminantem životního prostředí, když se vyluhuje do půdy. V roce 2003 však vědci objevili bakterie schopné rozkládat naftalen v půdě, což snižuje nebezpečí pro životní prostředí, které představuje.
• Jeden z nejvíce hrozné zbraně používané během Vietnamské Války z let 1960 a 1970 byla směs naftalenu a palmitátu názvem napalm, že zapálil a spálil na velmi vysokou teplotu, což způsobuje rozsáhlé ničení rostlin, struktur a lidského života.

Některé další použití naftalenu patří:

• Jako přísada při výrobě výbušniny známé jako bezdýmný střelný prach;
• Při výrobě scintilační čítače, zařízení používaná k detekci a měření radioaktivity;

• Při výrobě maziv;
• Při výrobě různých typů barviva a barvicí činidla;
• Jako antiseptikum a antihelminthic (látky používané k zabití nemoc-působit červi);
• Jako deodorant na wc, pleny kbelíky a další nastavení; a
• Jako konzervační prostředek.

naftalen může být toxický požitím, inhalací nebo absorpcí kůží, pokud jsou mu lidé vystaveni více než průchodem. V malých množstvích může vyvolat příznaky, jako je nevolnost, zvracení, bolest hlavy a horečka. Ve větším množství může vyvolat vážnější problémy, včetně poškození jater, slepoty, kómatu, křečí a smrti. Jeden zdravotní problém, který byl spojen s expozicí velké množství naftalenu je hemolytická anémie, stav, při kterém červené krvinky jsou zničeny, což vede k únavě, neklidu, žloutenka, ztráta chuti k jídlu, a v závažnějších případech, selhání ledvin.

slova vědět

destilace proces oddělování dvou nebo více látek vařením směsi, z níž jsou složeny, a kondenzací par produkovaných při různých teplotách.

DALŠÍ INFORMACE

„Pozadí a Environmentální Expozice vůči Naftalenu, 1-Methylnaftalen, a 2-Methylnaftalen ve Spojených Státech.“Agency for Toxic Substances and Disease Registry. http://www.atsdr.cdc.gov/toxprofiles/tp67-c2.pdf (přístupné 17. října 2005).

Milius, Susan. „Termiti používají ve svých hnízdech můry.“Science News (2. Května 1998): 228.

“ naftalen Chemical Backgrounder.“Národní Bezpečnostní Rada. http://www.nsc.org/ehc/chemical/Naphthal.htm (přístupné 17. října 2005).