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12.3.1. Phospholipide sind die Hauptklasse der Membranlipide
Phospholipide sind in allen biologischen Membranen reichlich vorhanden. Ein Phospholipidmolekül besteht aus vier Komponenten: Fettsäuren, einer Plattform, an die die Fettsäuren gebunden sind, einem Phosphat und einem Alkohol, der an das Phosphat gebunden ist (Abbildung 12.3). Die Fettsäurekomponenten bilden eine hydrophobe Barriere, während der Rest des Moleküls hydrophile Eigenschaften aufweist, um eine Wechselwirkung mit der Umwelt zu ermöglichen.
Abbildung 12.3
Schematischer Aufbau eines Phospholipids.
Die Plattform, auf der Phospholipide aufgebaut sind, kann Glycerin, ein 3-Kohlenstoffalkohol, oder Sphingosin, ein komplexerer Alkohol, sein. Phospholipide, die von Glycerin abgeleitet sind, werden Phosphoglyceride genannt. Ein Phosphoglycerid besteht aus einem Glycerinrückgrat, an das zwei Fettsäureketten (deren Eigenschaften in Abschnitt 12.2.2 beschrieben wurden) und ein phosphorylierter Alkohol gebunden sind.
In Phosphoglyceriden sind die Hydroxylgruppen an C-1 und C-2 von Glycerin zu den Carboxylgruppen der beiden Fettsäureketten verestert. Die C-3-Hydroxylgruppe des Glycerinrückgrats wird zu Phosphorsäure verestert. Wenn keine weiteren Zusätze vorgenommen werden, ist die resultierende Verbindung Phosphatid (Diacylglycerin-3-phosphat), das einfachste Phosphoglycerid. In Membranen sind nur geringe Mengen Phosphatidat vorhanden. Das Molekül ist jedoch ein wichtiges Zwischenprodukt bei der Biosynthese der anderen Phosphoglyceride (Abschnitt 26.1). Die absolute Konfiguration der Glycerin-3-phosphat-Einheit von Membranlipiden ist in Abbildung 12.4 dargestellt.
Abbildung 12.4
Struktur von Phosphatidat (Diacylglycerin-3-Phosphat). Die absolute Konfiguration des Mittelkohlenstoffs (C-2) ist gezeigt.
Die Hauptphosphoglyceride werden von Phosphatidat durch Bildung einer Esterbindung zwischen der Phosphatgruppe von Phosphatidat und der Hydroxylgruppe eines von mehreren Alkoholen abgeleitet. Die allgemeinen Alkoholeinheiten von Phosphoglyceriden sind die Aminosäure Serin, Ethanolamin, Cholin, Glycerin und das Inositol.
Die Strukturformeln von Phosphatidylcholin und den anderen Hauptphosphoglyceriden — nämlich Phosphatidylethanolamin, Phosphatidylserin, Phosphatidylinositol und Diphosphatidylglycerin — sind in Abbildung 12.5 angegeben.
Abbildung 12.5
Einige gängige Phosphoglyceride in Membranen.
Sphingomyelin ist ein Phospholipid, das in Membranen vorkommt und nicht von Glycerin abgeleitet ist. Stattdessen ist das Rückgrat in Sphingomyelin Sphingosin, ein Aminoalkohol, der eine lange, ungesättigte Kohlenwasserstoffkette enthält (Abbildung 12.6). In Sphingomyelin ist die Aminogruppe des Sphingosin-Rückgrats durch eine Amidbindung mit einer Fettsäure verbunden. Zusätzlich wird die primäre Hydroxylgruppe von Sphingosin zu Phosphorylcholin verestert.
Abbildung 12.6
Strukturen von Sphingosin und Sphingomyelin. Die Sphingosin-Einheit von Sphingomyelin ist blau hervorgehoben.