EAS: Ortho vs. Para Positionen

In diesem Video, wir gehen in ein wenig mehr Tiefe auf die wichtigsten Produkte der ortho, para-gerichtete Reaktionen. Im Allgemeinen, wenn wir eine EAS-Reaktion auf eine Ortho-, Para-Position haben, werden wir nur sagen, dass das Produkt eine Mischung aus der Ortho- und der Para-Position ist. Wenn Sie auf Nummer sicher gehen wollen, können Sie immer nur sagen, dass es sich um eine Mischung handelt. So lehren es die meisten Lehrbücher.
Es gibt jedoch einige Muster, die für uns hilfreich sein könnten, um sie zu lernen, insbesondere später, wenn wir über bestimmte Gruppen sprechen, die als blockierende Gruppen bezeichnet werden. Lassen Sie mich Ihnen etwas über den Unterschied zwischen der Ortho-Position und der Para-Position erzählen.
Grundsätzlich stehen diese Positionen in Konkurrenz zueinander, weil sie beide Vorteile haben. Angenommen, Sie haben eine Elektronenspendegruppe, das heißt, sie drückt Elektronen in den Ring und es ist wahrscheinlich – es ist ein Ortho-, Para-Direktor. Die Ortho-Position hat von Anfang an einen klaren Vorteil, denn beachten Sie, dass es zwei Positionen statt einer hat. Die Para-Position, es gibt nur eine Para. Aber es gibt zwei Ortho-Positionen. Sie könnten also denken, wir werden mehr Ortho-Produkte bekommen, weil Sie doppelt so viele Positionen haben, die reagieren könnten. Das ist eine Möglichkeit, darüber nachzudenken, dass es zwei Mal so viele Positionen gibt.Andererseits hat die Para-Position aber auch einen Vorteil, nämlich dass die Para-Position in der Regel diejenige ist, die weniger behindert wird, weil sie am weitesten von der spendenden Gruppe entfernt ist. Es ist also einfacher, diese Para-Position hinzuzufügen, obwohl es weniger davon gibt.
Im Allgemeinen, wenn Sie diese beiden zusammen paaren, wenn Sie sie gegeneinander abschließen, Anzahl gegen sterische Behinderung, sterische Behinderung wird normalerweise gewinnen. Normalerweise wird es einen leichten Vorteil für die Para-Position gegenüber den Ortho-Positionen geben.
Wenn Sie in einer Frage ein Hauptprodukt anstelle einer Mischung liefern möchten, wenn darin ausdrücklich angegeben ist, welches das Hauptprodukt ist, können wir hier eine Sulfonierung an Toluol sehen. Sie können sehen, wir haben unsere SO3. Wir haben H2SO4 verdampft und schauen, was wir bekommen werden. Wir werden bekommen, ist ein wichtiges Produkt von para. Sie würden sagen, dass Ihre Para-Sulfonsäure das Hauptprodukt und Ihre Ortho das Nebenprodukt sein wird. Obwohl es mehr Ortho-Positionen gibt, das sterische Hindernis, wird der Nutzen von Sterika das Para zum Hauptprodukt machen.
Grundsätzlich wird das die Regel sein, der wir immer folgen. Wir werden sagen, dass Para gegenüber Ortho gewinnt, wenn es darum geht, ein Hauptprodukt zu liefern.
Nun gibt es eine bekannte Ausnahme. Diese eine Ausnahme ist, wenn das Endprodukt Wasserstoffbindung mit sich selbst kann. Wenn das Endprodukt aufgrund der Orientierung der Gruppen Wasserstoffbrücken kann, würden wir sagen, dass die Ortho leicht gewinnen wird.
Hier könnt ihr die Nitrierung von Phenol sehen. Beachten Sie, dass ich hier meine Salpetersäure habe. Ich habe meine Schwefelsäure. Wir wissen, dass wir generieren werden, was ist das? Es wird das Nitroniumkation oder mein Nitroniumion sein. Und wir wissen, dass OH ein Ortho, para Regisseur ist, weil es ein einsames Paar hat. Das bedeutet also, dass es ein Elektron ist, das spendet – ich meine, es hat zwei einsame Paare. Ich sage nur, wenn es mindestens ein einsames Paar hat. Wir wissen, dass es entweder daneben sein wird, was ortho ist, oder unten, was para ist.
Aber es stellt sich heraus, dass Ortho in diesem Fall etwas besser ist. Warum? Denn wenn Sie es ortho machen, können Sie eine Wasserstoffbindung zwischen dem Phenol und der Nitrogruppe erhalten. Wenn Sie es para machen, ist es weniger behindert, also ist es einfacher, auf diese Weise hinzuzufügen, aber es kann nicht mit sich selbst interagieren, also wird es nicht ganz so einfach sein. Nun, dieses Verhältnis ist eigentlich kein so großer Unterschied, wie Sie vielleicht denken. Es wird eigentlich nur ein Verhältnis von 60% zu 35% sein, was bedeutet, dass es nicht einmal so viel gewinnt, aber dennoch wäre dies die einzige Ausnahme, wo Sie mehr Ortho erwarten würden.Aber für alles andere, wenn Sie gebeten werden, ein Hauptprodukt zu liefern, kann man immer sagen, dass es eine Mischung ist, aber wenn Sie gebeten werden, eine zu liefern, werden Sie normalerweise mit dem Hauptprodukt gehen, weil es dasjenige ist, das weniger sterisch behindert ist.
Alles klar Jungs. Glauben Sie mir, Sie müssen diese Prozentsätze nicht kennen. Ich gebe sie nur als Lehrmoment, damit ihr echte Beispiele im wirklichen Leben sehen und verstehen könnt, wie es sich abspielt. Aber im Allgemeinen können Sie sich einfach an die Regeln halten, die ich Ihnen sage.
Alles klar Jungs, also lasst uns zum nächsten Video übergehen.