Glykosidi

glykosidit voidaan luokitella glykonin, glykosidisidoksen tyypin ja aglykonin mukaan.

glykonilla / sugareditin läsnäololla

Jos glykosidin glykoniryhmä on glukoosi, molekyyli on glukosidi; jos se on fruktoosia, niin molekyyli on fruktosidi; jos se on glukuronihappo, molekyyli on glukuronidi; jne. Elimistössä myrkylliset aineet sitoutuvat usein glukuronihappoon niiden vesiliukoisuuden lisäämiseksi;näin syntyvät glukuronidit erittyvät. Yhdisteet voidaan myös yleensä määritellä glykoniluokan perusteella; esimerkiksi biosidit ovat glykosideja, joissa on disakkaridi (biosi) glykoni.

glykosidisidoksen tyypin mukaan

riippuen siitä, onko glykosidisidos syklisen sokerimolekyylin tason ”alapuolella” vai ”yläpuolella”, glykosidit luokitellaan α-glykosideiksi vai β-glykosideiksi. Jotkin entsyymit, kuten α-amylaasi, voivat hydrolysoida vain α-sidoksia, toiset, kuten emulsiini, voivat vaikuttaa vain β-sidoksiin.

glykonin ja aglykonin välillä on neljä sidostyyppiä:

• C-sidos/glykosidisidos, ”happojen tai entsyymien ei-hydrolysoituva”
• O-sidos/glykosidisidos
• N-sidos/glykosidisidos
• s-sidos/glykosidisidos

Aglykonesidos

p>glykosidit luokitellaan myös aglykonin kemiallisen luonteen mukaan. Biokemian ja farmakologian kannalta tämä on hyödyllisin luokitus.

alkoholipitoiset glykosidit

esimerkki alkoholipitoisesta glykosidista on salisiini, jota esiintyy Salix-suvussa. Salisiini muuttuu elimistössä salisyylihapoksi, joka on läheistä sukua aspiriinille ja jolla on kipua lievittäviä, antipyreettisiä ja tulehduslääkkeitä.

Antrakinoniglykosidit

nämä glykosidit sisältävät aglykoniryhmän, joka on antrakinonin johdannainen. Niillä on laksatiivinen vaikutus. Niitä esiintyy pääasiassa dikot-kasveissa lukuun ottamatta Liliaceae-heimoa, joka on yksikotinen. Niitä esiintyy senna -, raparperi-ja Aloe-lajeilla. Antroni ja antranoli ovat antrakinonin pelkistettyjä muotoja.

Kumariiniglykosidit

tässä aglykoni on kumariini tai sen johdannainen. Esimerkki on apteriini, jonka on raportoitu laajentavan sepelvaltimot sekä estää kalsiumkanavia. Muita kumariiniglykosideja saadaan Psoralea corylifolia-kasvin kuivatuista lehdistä.

Kromoniglykosidisedit

tässä tapauksessa aglykonia kutsutaan bentso-gammapyroniksi.

syanogeeniset glykosidit

tässä tapauksessa aglykoni sisältää syanohydriiniryhmän. Syanogeenisiä glykosideja tuottavat kasvit varastoivat niitä vakuoliin, mutta kasvin hyökätessä ne vapautuvat ja aktivoituvat sytoplasmassa olevien entsyymien vaikutuksesta. Nämä irrottavat molekyylin sokeriosan, jolloin syanohydriinirakenne sortuu ja vapautuu myrkyllistä vetysyanidia. Niiden säilyttäminen inaktiivisissa muodoissa vakuolissa estää niitä vahingoittamasta kasvia normaalioloissa.

sen lisäksi, että ne ehkäisevät kasvinsyöjiä, joillakin kasveilla ne säätelevät itämistä, silmujen muodostumista, hiilen ja typen kuljetusta ja toimivat mahdollisesti antioksidantteina. Syanogeenisten glykosidien tuotanto on evolutionaarisesti säilyvä toiminto, jota esiintyy niinkin vanhoilla lajeilla kuin saniaisilla ja niinkin tuoreilla lajeilla kuin koppisiemenisillä. Näitä yhdisteitä valmistaa noin 3 000 lajia; näytöissä niitä on noin 11% viljellyistä kasveista, mutta vain 5% kasveista kaiken kaikkiaan—ihmiset näyttävät valinneen ne.

esimerkkejä ovat amygdaliini ja prunasiini, joita karvasmantelipuu valmistaa; muita syanogeenisiä glykosideja tuottavia lajeja ovat durra (josta dhurriini, ensimmäinen tunnistettu syanogeeninen glykosidi, eristettiin ensimmäisenä), ohra, pellava, valkoapila ja maniokki, joka tuottaa linamariinia ja lotaustraliinia.

amygdaliinia ja synteettistä johdannaista, laetrilea, tutkittiin mahdollisina syöpälääkkeinä, ja niitä mainostettiin voimakkaasti vaihtoehtoisena lääkkeenä; ne ovat tehottomia ja vaarallisia.

jotkut perhoslajit, kuten ”Dryas iulia” ja ”Parnassius smintheus”, ovat kehittyneet käyttämään isäntäkasveissaan olevia syanogeenisiä glykosideja suojana saalistajia vastaan niiden kalattomuuden kautta.

Flavonoidiglykosidit

tässä aglykoni on flavonoidi. Esimerkkejä tästä suuresta glykosidien ryhmästä ovat:

• hesperidiini (aglykoni: Hesperetiini, glykoni: rutiini)
• naringiini (Aglykoni: naringeniini, glykoni: rutiini)
• rutiini (aglykoni: kversetiini, glykoni: rutiini)
• Kversitriini (Aglykoni: kversetiini, glykoni: rutiini)
• Kversitriini (Aglykoni: kversetiini, glykoni: Ramnoosi)

tärkeitä flavonoidien vaikutuksia on niiden antioksidanttivaikutus. Niiden tiedetään myös vähentävän kapillaarien haurastumista.

Fenoliglykosidit

tässä aglykoni on yksinkertainen fenolirakenne. Yksi esimerkki on arbutiini, joka löytyy yhteisestä Karhunmarjasta Arctostaphylos uva-ursi. Sillä on antiseptinen vaikutus virtsaan.

SaponinsEdit

nämä yhdisteet saavat pysyvän vaahdon, kun niitä ravistetaan vedellä. Ne aiheuttavat myös punasolujen hemolyysiä. Saponiiniglykosideja on lakritsissa. Niiden lääketieteellinen arvo johtuu niiden yskänlääkkeestä sekä kortikoidisista ja anti-inflammatorisista vaikutuksista. Steroidi saponiinit, esimerkiksi Dioscorea wild yam sapogeniinidiosgeeni-sen glykosididiosciinin muodossa-on tärkeä lähtöaine puolisynteettisten glukokortikoidien ja muiden steroidihormonien, kuten progesteronin, tuotannossa. Ginsenosidit ovat triterpeeniglykosideja ja Ginseng-saponiineja panax Ginseng C. A. Meyeristä, (kiinalainen ginseng) ja panax quinquefolius (amerikkalainen Ginseng).Yleisesti ottaen saponiini-termin käyttöä orgaanisessa kemiassa ei suositella, koska monet kasvien ainesosat voivat tuottaa vaahtoa, ja monet triterpeeniglykosidit ovat amfipolaarisia tietyissä olosuhteissa toimien pinta-aktiivisena aineena.Saponiinien nykyaikaisempi käyttö biotekniikassa on rokotteiden adjuvanttina: Quil A ja sen johdannainen QS-21, jotka on eristetty Quillaja saponaria Molinan kuoresta, sekä th1-immuunivasteen stimuloimiseksi että sytotoksisten T-lymfosyyttien (CTL) tuottamiseksi eksogeenisia antigeenejä vastaan tekevät niistä ihanteellisia käytettäväksi alayksikkörokotteissa ja solunsisäisiä taudinaiheuttajia vastaan suunnatuissa rokotteissa sekä terapeuttisissa syöpärokotteissa, mutta edellä mainitulla hemolyysin sivuvaikutuksella. Saponiinit ovat myös luonnollisia pötsin antiprototsoaalisia aineita, jotka voivat parantaa pötsin mikrobikäymistä vähentäen ammoniakin pitoisuuksia ja metaanin tuotantoa märehtijöissä.

steroideihin kuuluvat glykosidit tai sydänglykosideihin kuuluvat

tässä aglykoni-osa on steroideihin kuuluva ydin. Näitä glykosideja on muun muassa kasviheimoissa Digitalis, Scilla ja Strophanthus. Niitä käytetään sydänsairauksien hoidossa, esim.kongestiivinen sydämen vajaatoiminta (historiallisesti tunnustettu ei paranna selviytymiskykyä; muut aineet ovat nyt suositeltavia) ja rytmihäiriöt.

Stevioliglykosidit

nämä Stevia rebaudiana Bertonin steviakasvista löytyvät makeat glykosidit ovat 40-300 kertaa makeampia kuin sakkaroosi. Kahta primaarista glykosidia, steviosidia ja rebaudiosidi A: ta, käytetään luonnollisina makeutusaineina monissa maissa. Näiden glykosidien aglykoniosana on steviolia. Glukoosi tai ramnoosi-glukoosi-yhdistelmät sitoutuvat aglykonin päihin muodostaen erilaisia yhdisteitä.

Iridoidiglykosidisedit

nämä sisältävät iridoidiryhmän; esim.aucubin, Geniposidihappo, teviridosidi, Loganiini, Katalpoli.

Tioglykosidisedit

nimensä mukaisesti (Q. v. tio -) nämä yhdisteet sisältävät rikkiä. Esimerkkejä ovat sinigriini, jota on mustassa sinapissa, ja sinalbiini, jota on valkoisessa sinapissa.