Heksakloorisykloheksaani

Heksakloorisykloheksaani (HCH), C
6h
6CL
6, on mikä tahansa useista polyhalogenoiduista orgaanisista yhdisteistä, jotka koostuvat kuuden hiilen renkaasta, jossa on yksi kloori ja yksi vety kiinnittyneenä kuhunkin hiileen. Tässä rakenteessa on yhdeksän stereoisomeeriä (kahdeksan diastereomeeriä, joista yhdessä on kaksi enantiomeeriä), jotka eroavat toisistaan sykloheksaanin yksittäisten kloorisubstituenttien stereokemian perusteella. Sitä kutsutaan joskus virheellisesti ”bentseeniheksakloridiksi” (BHC). Niitä on käytetty malleina analysoitaessa suurten atomien erilaisten geometristen asemien vaikutuksia dipolaarisilla sidoksilla sykloheksaanin konformaation stabiilisuuteen. Isomeerit ovat myrkyllisiä, torjunta-aineita ja vaihtelevissa määrin pysyviä orgaanisia yhdisteitä.

Heksakloorisykloheksaani dimerisoitiin tuottamaan mireksia, kiellettyä torjunta-ainetta.

yleisiä muotoja ovat:

• alfa-heksakloorisykloheksaani, α-HCH tai α-BHC (CAS RN: 319-84-6 ), optisesti aktiivinen isomeeri
• beeta-heksakloorisykloheksaani, β-HCH tai β-BHC (CAS RN: 319-85-7 )
• gamma-heksakloorisykloheksaani, γ-HCH, γ-BHC tai lynn (CAS RN: 58-89-9), eniten hyönteismyrkkyjä sisältävä isomeeri
• delta-heksakloorisykloheksaani, δ-HCH tai δ-BHC (CAS RN: 319-86-8 )
• tekninen heksakloorisykloheksaani, t-HCH tai T-BHC (cas rn: 608-73-1 ), a mixture of isomers

• 

  α-Hexachlorocyclohexane, the levorotatory enantiomer

• 

  γ-Hexachlorocyclohexane, lindane

Chlorination of benzene under electrophilic aromatic substitution conditions (Cl2/FeCl3 or Cl2/AlCl3) produces chlorobenzene. Since mono chloro-de-hydrogenation deactivates the molecule against further electrophilic reactions, the reaction can be halted at one chlorine atom substitution.

Electrophilic chlorination: C6H6 + Cl2 → C6h5cl + HCl

sitä vastoin bentseenin kloorauksessa radikaalien additio-olosuhteissa (Cl2, hv (fotoklooraus) tai Cl2, Δ, korkea P) saadaan heksakloorisykloheksaani-isomeerejä kolmen perättäisen radikaalidikloorivaiheen jälkeen. Lisäys tapahtuu substituution sijaan, koska hyvin suuri C–H-sidoksen dissosiaatioenergia (112 kcal/mol) estää vetyatomin abstraktion. Cl2: n lisääminen tuhoaa bentseenirenkaan aromaattisuuden, ja kahden muun Cl2-molekyylin lisääminen on nopeaa ensimmäiseen verrattuna. Näin ollen tästä reaktiosta voidaan eristää vain kolmesti dikloorituote.

radikaali additio: C6H6 + 3cl2 → c6h6cl6

Heksakloorisykloheksaanin isomeerit, joissa on enemmän kuin yksi klooriatomi hiiltä kohti ovat:

• 1,1,2,3,4,5-heksakloorisykloheksaani
• 1,1,2,3,4,6-heksakloorisykloheksaani
• 1,1,2,3,5,6-heksakloorisykloheksaani
• 1,1,2,2,3,4-heksakloorisykloheksaani
• 1,1,2,2,3,5-heksakloorisykloheksaani
• 1,1,2,2,3,6-heksakloorisykloheksaani
• 1,1,2,2,4,5-heksakloorisykloheksaani
• 1,1,2,3,3,4-heksakloorisykloheksaani
• 1,1,2,3,3,5-heksakloorisykloheksaani
• 1,1,2,3,4,4-heksakloorisykloheksaani
• 1,1,3,3,5,5-heksakloorisykloheksaani
• 1,1,2,4,4,5-heksakloorisykloheksaani
• 1,1,2,4,4,6-heksakloorisykloheksaani
• 1,1,2,4,5,5-heksakloorisykloheksaani
• 1,1,2,5,6,6-heksakloorisykloheksaani
• 1,1,2,2,3,3-heksakloorisykloheksaani
• 1,1,2,2,4,4-heksakloorisykloheksaani
• 1,1,3,3,5,5-heksakloorisykloheksaani