kirjahylly

12.3.1. Fosfolipidit ovat Kalvolipidien pääluokka

fosfolipidejä on runsaasti kaikissa biologisissa kalvoissa. Fosfolipidimolekyyli rakentuu neljästä komponentista: rasvahapoista, alustasta, johon rasvahapot ovat kiinnittyneet, fosfaatista ja fosfaattiin sitoutuneesta alkoholista (Kuva 12.3). Rasvahappokomponentit muodostavat hydrofobisen esteen, kun taas molekyylin loppuosalla on hydrofiilisiä ominaisuuksia, jotka mahdollistavat vuorovaikutuksen ympäristön kanssa.

Kuva 12.3

fosfolipidin kaavamainen rakenne.

alusta, jolle fosfolipidit rakentuvat, voi olla glyseroli, 3 – Hiilinen alkoholi, tai sfingosiini, monimutkaisempi alkoholi. Glyserolista johdettuja fosfolipidejä kutsutaan fosfoglyserideiksi. Fosfoglyseridi koostuu glyserolin selkärangasta, johon on liitetty kaksi rasvahappoketjua (joiden ominaisuudet on kuvattu 12.2.2 jaksossa) ja fosforyloitu alkoholi.

fosfoglyserideissä glyserolin hydroksyyliryhmät C-1: ssä ja C-2: ssa esteröidään kahden rasvahappoketjun karboksyyliryhmiksi. Glyserolin selkärangan C-3-hydroksyyliryhmä esteröidään fosforihapoksi. Kun muita lisäyksiä ei tehdä, muodostuva yhdiste on fosfatidae (diasyyliglyseroli 3-fosfaatti), yksinkertaisin fosfoglyseridi. Kalvoissa on vain pieniä määriä fosfatidaattia. Molekyyli on kuitenkin keskeinen Välituote muiden fosfoglyseridien biosynteesissä (26.1 jakso). Kalvon lipidien glyseroli-3-fosfaattiosan absoluuttinen konfiguraatio on esitetty kuvassa 12.4.

Kuva 12.4

Fosfatidaatin (Diasyyliglyseroli-3-fosfaatti) rakenne. Keskushiilen absoluuttinen konfiguraatio (C-2)esitetään.

tärkeimmät fosfoglyseridit saadaan fosfatidaatista muodostamalla esterisidos fosfatidaatin fosfaattiryhmän ja yhden monista alkoholeista hydroksyyliryhmän välille. Fosfoglyseridien yleisiä alkoholiosuuksia ovat aminohappo seriini, etanoliamiini, koliini, glyseroli ja inositoli.

fosfatidyylikoliinin ja muiden tärkeimpien fosfoglyseridien—eli fosfatidyylietanoliamiinin, fosfatidyyliseriinin, fosfatidyylinositolin ja difosfatidyyliglyserolin—rakennekaavat on esitetty kuvassa 12.5.

Kuva 12.5

joitakin yleisiä kalvoissa esiintyviä fosfoglyseridejä.

Sfingomyeliini on kalvoissa esiintyvä fosfolipidi, joka ei ole peräisin glyserolista. Sen sijaan sfingomyeliinin selkäranka on sfingosiini, aminoalkoholi, joka sisältää pitkän, tyydyttymättömän hiilivetyketjun (Kuva 12.6). Sfingomyeliinissa sfingosiinin selkärangan aminoryhmä liittyy rasvahappoon amidisidoksella. Lisäksi sfingosiinin primäärinen hydroksyyliryhmä esteröidään fosforyylikoliiniksi.

Kuva 12.6

Sfingosiinin ja Sfingomyeliinin rakenteet. Sfingomyeliinin sfingosiiniosa on korostettu sinisellä.