Naphthalene

KEY FACTS

OTHER NAMES:

None

FORMULA:

C10H8

ELEMENTS:

Carbon, hydrogen

COMPOUND TYPE:

Aromatic hydrocarbon (organic)

STATE:

Solid

MOLECULAR WEIGHT:

128.17 g/mol

MELTING POINT:

80.26°C (176.5°F)

BOILING POINT:

217.9°C (424.2°F)

SOLUBILITY:

Insoluble in water; soluble in ethyl alcohol; très soluble dans l’éther et l’acétone

APERÇU

Le naphtalène (NAF-thuh-leen) est un solide volatil cristallin blanc avec une odeur caractéristique souvent associée aux boules à mites. Le composé se sublime (passe d’un solide à un gaz) lentement à température ambiante, produisant une vapeur hautement combustible. Le naphtalène a été extrait pour la première fois du goudron de houille en 1819 par le chimiste et médecin anglais John Kidd (1775-1851). Le goudron de houille est un liquide épais brun à noir formé lorsque le charbon tendre est brûlé dans une quantité insuffisante d’air. Il se compose d’un mélange complexe d’hydrocarbures, similaire à celui que l’on trouve dans le pétrole. L’extraction du naphtalène par Kidd était d’une importance historique considérable car elle démontrait que le charbon avait d’autres applications importantes que son utilisation comme combustible. Il pourrait également être utilisé comme source de composés chimiques avec une foule d’utilisations commerciales et industrielles importantes. La structure chimique du naphtalène a été déterminée par le chimiste allemand Richard August Carl Emil Erlenmeyer (1825-1909). Erlenmeyer a montré que la molécule de naphtalène est constituée de deux molécules de benzène jointes l’une à l’autre.

COMMENT IL EST FABRIQUÉ

Le naphtalène se trouve naturellement dans le pétrole et le goudron de houille. Il est extrait de l’un ou l’autre en chauffant la matière première à une température de 200 ° C à 250 ° C (392 ° F à 482 ° F), produisant un mélange d’hydrocarbures connu sous le nom d’huile moyenne. L’huile moyenne est ensuite distillée pour séparer ses composants individuels les uns des autres, dont le naphtalène. Le naphtalène produit dans ce procédé est purifié par lavage dans un acide fort puis dans une solution d’hydroxyde de sodium et purifié par distillation à la vapeur d’eau.

UTILISATIONS COURANTES ET DANGERS POTENTIELS

En 2000, environ 100 000 tonnes métriques (110 000 tonnes courtes) de naphtalène ont été produites aux États-Unis. Environ 60% de cette quantité a été utilisée pour la synthèse d’anhydride phtalique, un composé utilisé comme point de départ dans la fabrication d’une foule de produits, y compris une variété de colorants, de résines, de lubrifiants, d’insecticides et de nombreux autres produits. À une époque, le naphtalène était largement utilisé comme répulsif contre les mites dans les boules à mites et les flocons de mites et dans la fabrication d’insecticides et de fongicides. La demande pour ces applications a cependant diminué avec l’introduction d’une classe de composés appelés hydrocarbures chlorés. Par exemple, l’un de ces composés, le p-dichlorobenzène, est maintenant l’ingrédient principal, plutôt que le naphtalène, dans les boules de mites et les flocons de mites.

Faits intéressants

• Le nom « naphtalène » vient du mot persan naphta, qui signifie « huile » ou « poix ». »
• Une utilisation du naphtalène est comme insecticide. Néanmoins, un type d’insecte, le termite de Formosane, utilise le naphtalène pour construire ses nids. Les scientifiques n’ont pas encore déterminé la source à partir de laquelle les termites obtiennent du naphtalène ni pourquoi ils sont immunisés contre ses propriétés par ailleurs toxiques.
• Le naphtalène devient un contaminant environnemental lorsqu’il s’infiltre dans le sol. En 2003, cependant, les scientifiques ont découvert des bactéries capables de décomposer le naphtalène dans le sol, réduisant ainsi les risques environnementaux qu’il pose.
• L’une des armes les plus terribles utilisées pendant la guerre du Vietnam des années 1960 et 1970 était un mélange de naphtalène et de palmitate appelé napalm qui s’enflammait et brûlait à une température très élevée provoquant une destruction généralisée de la vie végétale, des structures et de la vie humaine.

Quelques autres utilisations du naphtalène comprennent:

• Comme ingrédient dans la fabrication de l’explosif connu sous le nom de poudre à canon sans fumée;
• Dans la fabrication de compteurs à scintillation, dispositifs utilisés pour détecter et mesurer la radioactivité;

• Dans la production de lubrifiants;
• Dans la fabrication de divers types de colorants et d’agents colorants;
• Comme antiseptique et antihelminthique (une substance utilisée pour tuer les vers pathogènes);
• Comme déodorant dans les toilettes, les seaux à couches et autres environnements; et
• Comme conservateur.

Le naphtalène peut être toxique par ingestion, inhalation ou absorption par la peau lorsque les humains y sont exposés de manière plus que passagère. En petites quantités, il peut produire des symptômes tels que nausées, vomissements, maux de tête et fièvre. En plus grandes quantités, il peut induire des problèmes plus graves, y compris des lésions hépatiques, la cécité, le coma, les convulsions et la mort. Un problème médical associé à l’exposition à de grandes quantités de naphtalène est l’anémie hémolytique, une affection dans laquelle les globules rouges sont détruits, entraînant fatigue, agitation, jaunisse, perte d’appétit et, dans les cas plus graves, insuffisance rénale.

Mots à connaître

DISTILLATION Procédé de séparation de deux substances ou plus par ébullition du mélange dont elles sont composées et condensation des vapeurs produites à différentes températures.

POUR PLUS D’INFORMATIONS

« Background and Environmental Exposures to Naphtalene, 1-Methylnaphtalene, and 2-Methylnaphtalene in the United States. »Agence pour le Registre des Substances Toxiques et des Maladies. http://www.atsdr.cdc.gov/toxprofiles/tp67-c2.pdf (consulté le 17 octobre 2005).

Milius, Susan. « Les Termites Utilisent Des Boules De Naphtaline dans Leurs nids. » Science News (2 mai 1998): 228.

 » Document d’information sur les produits chimiques du naphtalène. » Conseil National de Sécurité. http://www.nsc.org/ehc/chemical/Naphthal.htm (consulté le 17 octobre 2005).