Glykosid

Glykoside können nach dem Glykon, nach der Art der glykosidischen Bindung und nach dem Aglykon klassifiziert werden.

Durch Glycon/Anwesenheit von Zuckeres

Wenn die Glycongruppe eines Glykosids Glucose ist, dann ist das Molekül ein Glucosid; Wenn es Fructose ist, dann ist das Molekül ein Fructosid; wenn es sich um Glucuronsäure handelt, ist das Molekül ein Glucuronid usw. Im Körper werden toxische Substanzen oft an Glucuronsäure gebunden, um ihre Wasserlöslichkeit zu erhöhen; Die resultierenden Glucuronide werden dann ausgeschieden. Verbindungen können auch allgemein basierend auf der Klasse des Glycons definiert werden; beispielsweise sind Bioside Glykoside mit einem Disaccharid (Biose) Glycon.

Nach Art der glykosidischen Bindungbearbeiten

Je nachdem, ob die glykosidische Bindung „unterhalb“ oder „oberhalb“ der Ebene des cyclischen Zuckermoleküls liegt, werden Glykoside als α-Glykoside oder β-Glykoside klassifiziert. Einige Enzyme wie α-Amylase können nur α-Verknüpfungen hydrolysieren; andere, wie Emulsin, können nur β-Verknüpfungen beeinflussen.

Es gibt vier Arten von Verknüpfungen zwischen Glycon und Aglykon:

• C-Verknüpfung / glykosidische Bindung, „nicht hydrolysierbar durch Säuren oder Enzyme“
• O-Verknüpfung / glykosidische Bindung
• N-Verknüpfung / glykosidische Bindung
• S-Verknüpfung / glykosidische Bindung

Durch Aglykonbearbeiten

Glykoside werden auch nach der chemischen Natur des Aglykons klassifiziert. Für die Zwecke der Biochemie und Pharmakologie ist dies die nützlichste Klassifizierung.

Alkoholische Glykoside

Ein Beispiel für ein alkoholisches Glykosid ist Salicin, das in der Gattung Salix vorkommt. Salicin wird im Körper in Salicylsäure umgewandelt, die eng mit Aspirin verwandt ist und analgetische, fiebersenkende und entzündungshemmende Wirkungen hat.

Anthrachinonglykosidebearbeiten

Diese Glykoside enthalten eine Aglykongruppe, die ein Derivat von Anthrachinon ist. Sie haben eine abführende Wirkung. Sie kommen hauptsächlich in dikotylen Pflanzen vor, mit Ausnahme der Familie der Liliaceae, die monokotylen sind. Sie sind in Senna-, Rhabarber- und Aloe-Arten vorhanden. Anthron und Anthranol sind reduzierte Formen von Anthrachinon.

Cumaringlycoside

Hier ist das Aglykon Cumarin oder ein Derivat. Ein Beispiel ist Apterin, von dem berichtet wird, dass es die Koronararterien erweitert und Kalziumkanäle blockiert. Andere Cumaringlykoside werden aus getrockneten Blättern von Psoralea corylifolia gewonnen.

Chromon-Glykoside

In diesem Fall wird das Aglykon Benzo-Gamma-Pyron genannt.

Cyanogene Glykoside

In diesem Fall enthält das Aglykon eine Cyanhydringruppe. Pflanzen, die cyanogene Glykoside herstellen, speichern sie in der Vakuole, aber wenn die Pflanze angegriffen wird, werden sie freigesetzt und durch Enzyme im Zytoplasma aktiviert. Diese entfernen den Zuckerteil des Moleküls, wodurch die Cyanhydrin-Struktur kollabieren und toxischen Cyanwasserstoff freisetzen kann. Die Lagerung in inaktiven Formen in der Vakuole verhindert, dass sie die Pflanze unter normalen Bedingungen schädigen.

Sie spielen nicht nur eine Rolle bei der Abschreckung von Pflanzenfressern, sondern steuern in einigen Pflanzen auch die Keimung, die Knospenbildung, den Kohlenstoff- und Stickstofftransport und wirken möglicherweise als Antioxidantien. Die Produktion von cyanogenen Glykosiden ist eine evolutionär konservierte Funktion, die bei Arten auftritt, die so alt wie Farne und so neu wie Angiospermen sind. Diese Verbindungen werden von rund 3.000 Arten hergestellt; Tatsächlich kommen sie in etwa 11% der Kulturpflanzen vor, aber nur in 5% der Pflanzen insgesamt — der Mensch scheint sich für sie entschieden zu haben.

Beispiele sind Amygdalin und Prunasin, die vom Bittermandelbaum hergestellt werden; andere Arten, die cyanogene Glykoside produzieren, sind Sorghum (aus dem Dhurrin, das erste identifizierte cyanogene Glykosid, zuerst isoliert wurde), Gerste, Flachs, Weißklee und Maniok, das Linamarin und Lotaustralin produziert.Amygdalin und ein synthetisches Derivat, Laetril, wurden als potenzielle Medikamente zur Behandlung von Krebs untersucht und wurden stark als alternative Medizin gefördert; sie sind unwirksam und gefährlich.Einige Schmetterlingsarten, wie die Dryas iulia und Parnassius smintheus, haben sich entwickelt, um die cyanogenen Glykoside in ihren Wirtspflanzen als eine Form des Schutzes gegen Raubtiere durch ihre Ungenießbarkeit zu verwenden.

Flavonoidglykosidebearbeiten

Hier ist das Aglykon ein Flavonoid. Beispiele für diese große Gruppe von Glykosiden sind:

• Hesperidin (aglycone: Hesperetin, glycone: Rutinose)
• Naringin (aglycone: Naringenin, glycone: Rutinose)
• Rutin (aglycone: Quercetin, glycone: Rutinose)
• Quercitrin (aglycone: Quercetin, glycone:: Rhamnose)

Zu den wichtigen Wirkungen von Flavonoiden gehört ihre antioxidative Wirkung. Es ist auch bekannt, dass sie die Kapillarzerbrechlichkeit verringern.

Phenolische Glykoside

Hier ist das Aglykon eine einfache phenolische Struktur. Ein Beispiel ist Arbutin in der gemeinsamen Bärentraube Arctostaphylos uva-ursi gefunden. Es hat eine harntreibende antiseptische Wirkung.

Saponinebearbeiten

Diese Verbindungen geben einen permanenten Schaum, wenn sie mit Wasser geschüttelt werden. Sie verursachen auch Hämolyse von roten Blutkörperchen. Saponinglykoside kommen in Lakritz vor. Ihr medizinischer Wert beruht auf ihrer schleimlösenden, kortikoiden und entzündungshemmenden Wirkung. Steroidsaponine zum Beispiel in Dioscorea Wild Yam Das Sapogenin Diosgenin — in Form seines Glykosids Dioscin — ist ein wichtiges Ausgangsmaterial für die Produktion von halbsynthetischen Glucocorticoiden und anderen Steroidhormonen wie Progesteron. Die Ginsenoside sind Triterpenglykoside und Ginsengsaponine aus Panax Ginseng C. A. Meyer (chinesischer Ginseng) und Panax Quinquefolius (amerikanischer Ginseng).Im Allgemeinen wird von der Verwendung des Begriffs Saponin in der organischen Chemie abgeraten, da viele Pflanzenbestandteile Schaum erzeugen können und viele Triterpenglykoside unter bestimmten Bedingungen amphipolar sind und als Tensid wirken.Modernere Verwendungen von Saponinen in der Biotechnologie sind als Adjuvantien in Impfstoffen: Quil A und sein Derivat QS-21, das aus der Rinde von Quillaja saponaria Molina isoliert wurde, um sowohl die Th1-Immunantwort als auch die Produktion von zytotoxischen T-Lymphozyten (CTLs) gegen exogene Antigene zu stimulieren, machen sie ideal für den Einsatz in Untereinheiten-Impfstoffen und Impfstoffen gegen intrazelluläre Krankheitserreger sowie für therapeutische Krebsimpfstoffe, jedoch mit der oben genannten Nebenwirkung der Hämolyse. Saponine sind auch natürliche Pansen-Antiprotozoenmittel, die das Potenzial haben, die mikrobielle Pansenfermentation zu verbessern, wodurch die Ammoniakkonzentrationen und die Methanproduktion bei Wiederkäuern reduziert werden.

Steroidale Glykoside oder Herzglykosidebearbeiten

Hier ist der Aglykonteil ein steroidaler Kern. Diese Glykoside kommen in den Pflanzengattungen Digitalis, Scilla und Strophanthus vor. Sie werden bei der Behandlung von Herzerkrankungen, z.B. kongestiver Herzinsuffizienz (historisch wie jetzt anerkannt, verbessert die Überlebensfähigkeit nicht; andere Mittel werden jetzt bevorzugt) und Arrhythmie verwendet.

Steviolglykosidebearbeiten

Diese süßen Glykoside in der Stevia-Pflanze Stevia rebaudiana Bertoni gefunden haben 40-300 mal die Süße von Saccharose. Die beiden primären Glykoside Steviosid und Rebaudiosid A werden in vielen Ländern als natürliche Süßstoffe verwendet. Diese Glykoside haben Steviol als Aglykonteil. Glucose- oder Rhamnose-Glucose-Kombinationen werden an die Enden des Aglykons gebunden, um die verschiedenen Verbindungen zu bilden.

Iridoidglykoside

Diese enthalten eine Iridoidgruppe; z.B. Aucubin, Geniposidinsäure, Theviridosid, Loganin, Catalpol.

Thioglycoside

Wie der Name schon sagt (q.v. thio-), enthalten diese Verbindungen Schwefel. Beispiele sind Sinigrin, das in schwarzem Senf enthalten ist, und Sinalbin, das in weißem Senf enthalten ist.