Naphthalene

KEY FACTS

OTHER NAMES:

None

FORMULA:

C10H8

ELEMENTS:

Carbon, hydrogen

COMPOUND TYPE:

Aromatic hydrocarbon (organic)

STATE:

Solid

MOLECULAR WEIGHT:

128.17 g/mol

MELTING POINT:

80.26°C (176.5°F)

BOILING POINT:

217.9°C (424.2°F)

SOLUBILITY:

Insoluble in water; soluble in ethyl alcohol; molto solubile in etere e acetone

PANORAMICA

Il naftalene (NAF-thuh-leen) è un solido volatile cristallino bianco con un odore caratteristico spesso associato a naftalina. Il composto sublima (si trasforma da un solido a un gas) lentamente a temperatura ambiente, producendo un vapore altamente combustibile. Il naftalene fu estratto per la prima volta dal catrame di carbone nel 1819 dal chimico e medico inglese John Kidd (1775-1851). Il catrame di carbone è un liquido denso da marrone a nero che si forma quando il carbone morbido viene bruciato in una quantità insufficiente di aria. È costituito da una miscela complessa di idrocarburi, simile a quella che si trova nel petrolio. L’estrazione del naftalene da parte di Kidd è stata di notevole importanza storica perché ha dimostrato che il carbone aveva altre applicazioni importanti rispetto al suo uso come combustibile. Potrebbe anche essere utilizzato come fonte di composti chimici con una serie di importanti usi commerciali e industriali. La struttura chimica del naftalene è stata determinata dal chimico tedesco Richard August Carl Emil Erlenmeyer (1825-1909). Erlenmeyer ha dimostrato che la molecola di naftalene è costituita da due molecole di benzene unite l’una all’altra.

COME È FATTO

Il naftalene si trova naturalmente nel petrolio e nel catrame di carbone. Viene estratto da entrambi riscaldando la materia prima ad una temperatura di 200 ° C a 250 ° C (392°F a 482 ° F), producendo una miscela di idrocarburi nota come olio medio. L’olio medio viene quindi distillato per separare i suoi singoli componenti l’uno dall’altro, uno dei quali è il naftalene. Il naftalene prodotto in questo processo viene purificato lavandolo in un acido forte e quindi in una soluzione di idrossido di sodio e purificato per distillazione a vapore.

USI COMUNI E POTENZIALI PERICOLI

Nel 2000, circa 100.000 tonnellate metriche (110.000 tonnellate corte) di naftalene sono state prodotte negli Stati Uniti. Circa il 60 per cento di tale importo è stato utilizzato per la sintesi di anidride ftalica , un composto utilizzato come punto di partenza nella fabbricazione di una serie di prodotti, tra cui una varietà di coloranti, resine, lubrificanti, insetticidi, e una serie di altri prodotti. Un tempo, il naftalene era ampiamente usato come repellente per le falene nelle naftalina e nei fiocchi di falena e nella produzione di insetticidi e fungicidi. La domanda di queste applicazioni è diminuita, tuttavia, con l’introduzione di una classe di composti noti come idrocarburi clorurati. Ad esempio, uno di questi composti, il p-dicloro-benzene, è ora l’ingrediente primario, piuttosto che il naftalene, nelle naftalina e nei fiocchi di falena.

Curiosità

• Il nome “naftalene” deriva dalla parola persiana nafta, che significa “olio” o “pece.”
• Un uso di naftalene è come insetticida. Nondimeno, un tipo di insetto, la termite formosana, usa il naftalene per costruire i suoi nidi. Gli scienziati non hanno ancora determinato la fonte da cui le termiti ottengono il naftalene o perché sono immuni alle sue proprietà altrimenti tossiche.
• Il naftalene diventa un contaminante ambientale quando penetra nel terreno. Nel 2003, tuttavia, gli scienziati hanno scoperto batteri in grado di decomporre il naftalene nel suolo, riducendo i rischi ambientali che pone.
• Una delle armi più terribili utilizzate durante la guerra del Vietnam degli anni 1960 e 1970 era una miscela di naftalene e palmitato chiamato napalm che si accese e bruciò ad una temperatura molto elevata causando la distruzione diffusa della vita vegetale, delle strutture e della vita umana.

Alcuni altri usi del naftalene includono:

• Come ingrediente nella fabbricazione dell’esplosivo noto come polvere da sparo senza fumo;
• Nella fabbricazione di contatori di scintillazione, dispositivi utilizzati per rilevare e misurare la radioattività;

• Nella produzione di lubrificanti;
• Nella produzione di vari tipi di coloranti e coloranti;
• Come antisettico e antielmintico (una sostanza utilizzata per uccidere i vermi che causano malattie);
• Come deodorante nei bagni, nei secchi dei pannolini e in altre impostazioni; e
• Come conservante.

Il naftalene può essere tossico per ingestione, inalazione o assorbimento attraverso la pelle quando gli esseri umani sono esposti ad esso in modo più che passeggero. In piccole quantità può produrre sintomi come nausea, vomito, mal di testa e febbre. In quantità maggiori, può indurre problemi più gravi, tra cui danni al fegato, cecità, coma, convulsioni e morte. Un problema medico che è stato associato all’esposizione a grandi quantità di naftalene è l’anemia emolitica, una condizione in cui i globuli rossi vengono distrutti, con conseguente affaticamento, irrequietezza, ittero, perdita di appetito e, nei casi più gravi, insufficienza renale.

Parole da sapere

DISTILLAZIONE Un processo di separazione di due o più sostanze facendo bollire la miscela di cui sono composti e condensando i vapori prodotti a temperature diverse.

FOR FURTHER INFORMATION

“Background and Environmental Exposures to Naftalene, 1-Methylnaphthalene, and 2-Methylnaphthalene in the United States.”Agenzia per le sostanze tossiche e Registro delle malattie. http://www.atsdr.cdc.gov/toxprofiles/tp67-c2.pdf (accesso il 17 ottobre 2005).

Milius, Susan. “Le termiti usano naftalina nei loro nidi.”Science News (2 maggio 1998): 228.

“Backgrounder chimico naftalenico.”Consiglio Nazionale di Sicurezza. http://www.nsc.org/ehc/chemical/Naphthal.htm (accesso il 17 ottobre 2005).