Naphthalene

KEY FACTS

OTHER NAMES:

None

FORMULA:

C10H8

ELEMENTS:

Carbon, hydrogen

COMPOUND TYPE:

Aromatic hydrocarbon (organic)

STATE:

Solid

MOLECULAR WEIGHT:

128.17 g/mol

MELTING POINT:

80.26°C (176.5°F)

BOILING POINT:

217.9°C (424.2°F)

SOLUBILITY:

Insoluble in water; soluble in ethyl alcohol; エーテルおよびアセトンで非常に溶ける

概観

ナフタレン（NAF-thuh-leen）は頻繁にmothballsと関連付けられる独特臭気の白い結晶の揮発性固体です。 化合物は室温でゆっくりと昇華し（固体から気体に変わる）、非常に可燃性の蒸気を生成する。 ナフタレンは、1819年にイギリスの化学者で医師のジョン-キッド（1775年-1851年）によってコールタールから最初に抽出された。 コールタールは、柔らかい石炭が不十分な量の空気中で燃焼されたときに形成される茶色から黒色の厚い液体である。 これは、石油に見られるものと同様の炭化水素の複雑な混合物で構成されています。 キッドのナフタレンの抽出は、石炭が燃料としての使用以外にも重要な用途を持っていることを示したため、かなりの歴史的意義を持っていた。 それはまた重要な商業および産業使用の多くが付いている化合物の源として利用することができます。 ナフタレンの化学構造は、ドイツの化学者Richard August Carl Emil Erlenmeyer（1825-1909）によって決定されました。 Erｌｅｎｍｅｙｅｒは，ナフタレン分子が互いに結合した二つのベンゼン分子からなることを示した。それはどのように作られていますか

ナフタレンは、石油やコールタールに自然に発生します。 原料を200°Cから250°C（392°Fから482°F）の温度に加熱し、中間油として知られる炭化水素の混合物を生成することによっていずれかから抽出される。 次に、中間油を蒸留して個々の成分を互いに分離し、そのうちの一つはナフタレンである。 このプロセスで生成されたナフタレンは、強酸で洗浄した後、水酸化ナトリウム溶液中で精製され、水蒸気蒸留によって精製される。

一般的な用途と潜在的な危険性

2000年には、約100,000トン（110,000ショートトン）のナフタレンが米国で生産されました。 その量の約60％は、様々な染料、樹脂、潤滑剤、殺虫剤、および他の多くの製品を含む多くの製品の製造の出発点として使用される化合物である無水フタル酸の合成に使用された。 一度に、ナフタレンは、蛾の防虫剤として、蛾のフレークおよび殺虫剤および殺菌剤の製造に広く使用されていました。 しかし、これらの用途に対する需要は、塩素化炭化水素として知られる化合物のクラスの導入により減少している。 例えば、これらの化合物の一つであるp-ジクロロ-ベンゼンは、ナフタレンではなく、モスボールや蛾のフレークの主要成分である。

興味深い事実

• “ナフタレン”という名前は、”油”または”ピッチ”を意味するペルシャ語のナフサに由来しています。”
• ナフタレンの一つの用途は、殺虫剤としてです。 無-theless、昆虫の一つのタイプ、フォルモサンシロアリは、その巣を構築するためにナフタレンを使用しています。 科学者たちは、シロアリがナフタレンを得る源をまだ決定していないか、またはなぜ彼らはその他の毒性特性に免疫があるのかを決定していない。
• ナフタレンは土壌に浸出すると環境汚染物質になります。 しかし、2003では、科学者たちは土壌中のナフタレンを分解することができる細菌を発見し、それがもたらす環境上の危険を減らしました。
• 1960年代から1970年代のベトナム戦争で使用された最も恐ろしい武器の一つは、ナパームと呼ばれるナフタレンとパルミチン酸塩の混合物であり、非常に高い温度で発火して燃焼し、植物の生命、構造物、人間の生命が広範囲に破壊された。

ナフタレンのいくつかの他の用途が含まれます：

• 無煙火薬として知られている爆発物の製造における成分として;
• シンチレーションカウンターの製造では、放射能を検出し、測定するために使用されるデバイス;

• 潤滑剤の製造では、

• ;
• 様々な種類の染料および着色剤の製造における
• 防腐剤および駆虫剤（病気の原因となるワームを殺すために使用される物質）として;
• トイレ、おむつ

ナフタレンは、ヒトが通過する方法よりも多くの方法でそれにさらされているときに、摂取、吸入、または皮膚を介した吸収によって毒性 少量でそれは悪心、嘔吐、頭痛および熱のような徴候を作り出すかもしれません。 大量では、それは肝臓の損傷、失明、昏睡、痙攣、および死を含むより深刻な問題を、誘発するかもしれません。 大量のナフタレンへの曝露に関連している一つの医学的問題は、溶血性貧血、赤血球が破壊され、疲労、落ち着きのなさ、黄疸、食欲不振、およびより重篤な症例では腎不全をもたらす状態である。

知っている言葉

蒸留それらが構成されているの混合物を沸騰させ、異なる温度で生成された蒸気を凝縮することによって、二つ以上の物質

詳細については

“米国におけるナフタレン、1-メチルナフタレン、および2-メチルナフタレンに対する背景および環境曝露。”有害物質および病気の登録のための代理店。 http://www.atsdr.cdc.gov/toxprofiles/tp67-c2.pdf（October17、2005にアクセス）。

ミリウス、スーザン。 “シロアリは巣にモスボールを使用しています。^“科学ニュース（1998年5月2日）”.228.

“ナフタレンケミカルバックグラウンダー。”国家安全委員会。 http://www.nsc.org/ehc/chemical/Naphthal.htm（October17、2005にアクセス）。