Bookshelf
12.3.1. Fosfolipiden zijn de belangrijkste klasse van membraanlipiden
fosfolipiden zijn overvloedig aanwezig in alle biologische membranen. Een fosfolipide molecuul bestaat uit vier componenten: vetzuren, een platform waaraan de vetzuren zijn bevestigd, een fosfaat en een alcohol die aan het Fosfaat is bevestigd (figuur 12.3). De vetzuurcomponenten verstrekken een hydrophobic barrière, terwijl de rest van de molecule hydrofiele eigenschappen heeft om interactie met het milieu toe te laten.
figuur 12.3
schematische structuur van een fosfolipide.
het platform waarop fosfolipiden worden gebouwd kan glycerol, een 3-koolstofalcohol, of sphingosine, een complexere alcohol zijn. Fosfolipiden afgeleid van glycerol worden fosfoglyceriden genoemd. Een fosfoglyceride bestaat uit een glycerol backbone waaraan twee vetzuurketens (waarvan de kenmerken zijn beschreven in Paragraaf 12.2.2) en een gefosforyleerde alcohol zijn bevestigd.
in fosfoglyceriden worden de hydroxylgroepen op C-1 en c-2 glycerol veresterd tot de carboxylgroepen van de twee vetzuurketens. De C-3-hydroxylgroep van de glycerolrugbeenderen wordt veresterd tot fosforzuur. Wanneer geen verdere toevoegingen worden gemaakt, is de resulterende verbinding fosfatidatum (diacylglycerol 3-fosfaat), het eenvoudigste fosfoglyceride. In membranen zijn slechts kleine hoeveelheden fosfatidaat aanwezig. Het molecuul is echter een belangrijk tussenproduct in de biosynthese van de andere fosfoglyceriden (sectie 26.1). De absolute samenstelling van het glycerol-3-fosfaatdeel van membraanlipiden is weergegeven in Figuur 12.4.
figuur 12.4
structuur van Fosfatidaat (Diacylglycerol-3-fosfaat). De absolute configuratie van het centrum koolstof (C-2) wordt getoond.
de belangrijkste fosfoglyceriden worden verkregen uit fosfatidaat door de vorming van een esterbinding tussen de fosfaatgroep fosfatidaat en de hydroxylgroep van een van de verschillende alcoholen. De gemeenschappelijke alcoholdelen van phosphoglyceriden zijn het aminozuurserine, ethanolamine, choline, glycerol, en inositol.
de structuurformules van fosfatidylcholine en de andere belangrijkste fosfoglyceriden—namelijk fosfatidylethanolamine, fosfatidylserine, fosfatidylinositol en difosfatidylglycerol—zijn weergegeven in Figuur 12.5.
figuur 12.5
enkele veel voorkomende fosfoglyceriden in membranen.
Sphingomyeline is een fosfolipide dat in membranen wordt aangetroffen en niet wordt afgeleid van glycerol. In plaats daarvan is de ruggengraat van sphingomyeline sphingosine, een aminoalcohol die een lange, onverzadigde koolwaterstofketen bevat (figuur 12.6). In sphingomyeline is de aminogroep van de sphingosine-ruggengraat verbonden met een vetzuur door een amidebinding. Bovendien wordt de primaire hydroxylgroep van sphingosine veresterd tot fosforylcholine.
Figuur 12.6
structuren van Sphingosine en Sphingomyeline. Het sphingosinedeel van sphingomyelin is in blauw gemarkeerd.